戊酰胺,4-羰基-N-(苯基甲基)- | 17416-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 戊酰胺,4-羰基-N-(苯基甲基)-
• 英文名称: N-benzyl levulinamide
• 英文别名: N-benzyl-4-oxopentanamide
• CAS: 17416-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: NXZZPDMJGKDTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  422.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酰胺,4-羰基-N-(苯基甲基)- 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 戊酰胺,4-羰基-N-(苯基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb型酰胺在固体载体上的反应合成酮和醛

  摘要：

  在固体载体上Weinreb型酰胺的反应中，酮和醛的生成率低至良好，并且没有发生过量加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02400-x

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Cyclization of 5-Hydroxy-Substituted Pyrrolidinones for the Preparation of α-Trifluoromethylsulfonamido Furans
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo0341970

  日期：2003.6.1

  (Tf(2)O) in pyridine resulted in the formation of various substituted sulfonamidofurans. The suggested mechanism involves initial formation of an iminium ion which is subsequently transformed into a transient imino triflate. Cyclization of the highly electrophilic imine onto the oxygen atom of the adjacent carbonyl group generates an imino dihydrofuran intermediate. This species reacts further with

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。
• Fluorous Dimethyl Sulfide:  A Convenient, Odorless, Recyclable Borane Carrier
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026957j

  日期：2002.11.1

  Borane gas and 2-(perfluorooctyl)ethyl methyl sulfide form a solid comprised of an approximately 1:1 mixture (fluorous BMS) of sulfide and the corresponding sulfide-borane. Fluorous BMS permits hydroboration of alkenes in a dichloromethane/perfluorinated hydrocarbon mixture with subsequent recycling of the fluorous sulfide by fluorous extraction. The use of fluorous BMS in the asymmetric reduction

  硼烷气体和2-（全氟辛基）乙基甲基硫化物形成固体，该固体由硫化物和相应的硫化物-硼烷的大约1：1混合物（氟BMS）组成。氟BMS允许烯烃在二氯甲烷/全氟化烃混合物中进行硼氢化，随后通过氟萃取回收氟硫化物。还报道了氟代BMS在通过手性氧杂硼烷催化剂催化的酮的不对称还原中以及在其他官能团的还原中的用途。[反应：看文字]
• Tandem Polar/Radical Crossover Sequences for the Formation of Fused and Bridged Bicyclic Nitrogen Heterocycles Involving Radical Ionic Chain Reactions, and Alkene Radical Cation Intermediates, Performed under Reducing Conditions:  Scope and Limitations
  作者：David Crich、Krishnakumar Ranganathan、Santhosh Neelamkavil、Xianhai Huang

  DOI：10.1021/ja035639s

  日期：2003.7.1

  anion contact ion pairs which are trapped intramolecularly in a tandem polar/radical crossover sequence involving radical ionic chain reactions by allylic and propargylic amines. The substitution pattern of the alkene radical cation dictates the cyclization mode, and this may be engineered to form fused ring systems by an initial exo-mode nucleophilic cyclization or bridged bicyclic systems when the nucleophilic

  经证明，β-硝基醇的磷酸化形式在回流时暴露于苯中的三丁基氢化锡和 AIBN 时提供了进入 β-（磷酸酯氧基）烷基的极好方法。然后这些自由基经历磷酸基团的异裂裂解以产生烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子接触离子对，它们在串联极性/自由基交叉序列中被分子内捕获，涉及烯丙胺和炔丙胺的自由基离子链反应。烯烃自由基阳离子的取代模式决定了环化模式，当亲核攻击发生在内模式时，这可以设计为通过初始外型亲核环化或桥连双环系统形成稠环系统。
• Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of N-alkyl(aryl)-substituted γ-keto amides as an approach to γ-lactams or linear amides
  作者：O. V. Turova、V. G. Berezhnaya、E. V. Starodubtseva、M. G. Vinogradov

  DOI：10.1007/s11172-015-0978-3

  日期：2015.5

  A palladium-catalyzed hydrogenolysis of N-substituted γ-keto amides can proceed with participation of tautomeric 5-hydroxypyrrolidin-2-ones and give either pyrrolidin-2-ones, or linear amides, or their mixtures, depending on the substrate structure.

  N-取代的 γ-酮酰胺的钯催化氢解可以在互变异构 5-羟基吡咯烷-2-酮的参与下进行，并根据底物结构得到吡咯烷-2-酮、线性酰胺或它们的混合物。
• Generation and Trapping of Alkene Radical Cations under Nonoxidizing Conditions:  Formation of Six-Membered Rings by <i>E</i><i>xo</i>- and <i>E</i><i>ndo</i>-Mode Cyclizations
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1021/ol026204x

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] It is demonstrated that alkene radical cations generated by the radical ionic fragmentation of beta-(phosphatoxy)alkyl radicals undergo efficient nucleophilic capture by amines in either the 6-exo or 6-endo modes, leading to six-membered nitrogen heterocycles. Suitable placement of an alkene enables the juxtaposition of a radical cyclization resulting in the formation of both the

  [反应：参见正文]已证明，由β-（磷酸氧基）烷基自由基的离子断裂产生的烯烃自由基阳离子在6-exo或6-endo模式下被胺有效地亲核捕获，从而导致六元模式氮杂环。烯烃的适当放置能够使自由基环化并置，导致形成吲哚并立啶和1-氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架。