戊酰胺,2-氨基-N-[(4-羟基苯基)甲基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-,(R)- | 164645-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 戊酰胺,2-氨基-N-[(4-羟基苯基)甲基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-,(R)-
• 英文名称: (2R)-2-amino-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]pentanamide
• CAS: 164645-70-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₆O₄
• 分子量: 324.34
• InChiKey: ZVXXIBFHFMKEHU-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氨甲酸,[1-[[[(4-羟基苯基)甲基]氨基]羰基]-4-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]丁基]-,1,1-二甲基乙基酯,(R)-	tert-butyl N-[(2R)-1-[(4-hydroxyphenyl)methylamino]-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate	164645-69-6	C18H28N6O6	424.457

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-N5-[amino(nitroimino)methyl]-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N2-(1-oxo-2-propylpentyl)-ornithinamide	164646-70-2	C21H34N6O5	450.538
  ——	(R)-N5-[Amino(nitroimino)methyl]-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-N2-(phenylacetyl)-ornithinamide	164646-54-2	C21H26N6O5	442.475

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酰胺,2-氨基-N-[(4-羟基苯基)甲基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-,(R)- 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 生成 (R)-N(2)-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]argininamide
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of neuropeptide Y Y1 receptor antagonists related to BIBP 3226

  摘要：

  Analogues of BIBP 3226, (R)-N-alpha-diphenylacetyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide, were synthesized and investigated for Y-1 antagonism (Ca2+-assay, HEL cells) and binding on Y-1, Y-2 and Y-5 receptors. Replacing the benzylamino by a tetrahydrobenzazepinyl group preserves most of the Y-1 activity. Combination with a N-G-phenylpropyl arginine and a N-alpha-p-biphenyly-lacetyl moiety shifted the NPY receptor selectivity towards Y-5 (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00292-4
• 作为产物：
  描述：

  氨甲酸,[1-[[[(4-羟基苯基)甲基]氨基]羰基]-4-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]丁基]-,1,1-二甲基乙基酯,(R)- 在 三氟乙酸 作用下， 生成 戊酰胺,2-氨基-N-[(4-羟基苯基)甲基]-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of neuropeptide Y Y1 receptor antagonists related to BIBP 3226

  摘要：

  Analogues of BIBP 3226, (R)-N-alpha-diphenylacetyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide, were synthesized and investigated for Y-1 antagonism (Ca2+-assay, HEL cells) and binding on Y-1, Y-2 and Y-5 receptors. Replacing the benzylamino by a tetrahydrobenzazepinyl group preserves most of the Y-1 activity. Combination with a N-G-phenylpropyl arginine and a N-alpha-p-biphenyly-lacetyl moiety shifted the NPY receptor selectivity towards Y-5 (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00292-4

文献信息

• Amino acid derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Karl Thomae GmbH

  公开号：US05616620A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Amino acid derivatives, suitable for the treatment of obesity. The following compound is exemplary of the class: (R)-N2-(diphenylacetyl)-N-[(4-hydroxyphenyl) methyl]-argininamide-acetate.

  氨基酸衍生物，适用于治疗肥胖。以下化合物是该类的典型代表：(R)-N2-(二苯乙酰基)-N-[(4-羟基苯基) 甲基]-精氨酰胺醋酸盐。
• AMINOSÄUREDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：EP0680469B1

  公开（公告）日：2000-04-26
• Structure–activity relationships of neuropeptide Y Y1 receptor antagonists related to BIBP 3226
  作者：Iris Aiglstorfer、Ingo Hendrich、Christiane Moser、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00292-4

  日期：2000.7

  Analogues of BIBP 3226, (R)-N-alpha-diphenylacetyl-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide, were synthesized and investigated for Y-1 antagonism (Ca2+-assay, HEL cells) and binding on Y-1, Y-2 and Y-5 receptors. Replacing the benzylamino by a tetrahydrobenzazepinyl group preserves most of the Y-1 activity. Combination with a N-G-phenylpropyl arginine and a N-alpha-p-biphenyly-lacetyl moiety shifted the NPY receptor selectivity towards Y-5 (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.