戊酰胺,5-(2,5-二甲基苯氧基)-2,2-二甲基- | 114413-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 戊酰胺,5-(2,5-二甲基苯氧基)-2,2-二甲基-
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanamide
• CAS: 114413-97-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: YJMCJQKGIPBLRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊酰胺,5-(2,5-二甲基苯氧基)-2,2-二甲基- 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(4-(5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanamido)-4-oxobutan-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  NHC-硼烷对活化烯烃的光氧化还原控制的β-区域选择性自由基硼氢化。

  摘要：

  在本交流中，我们报道了光氧化还原催化实现的具有NHC-BH 3的α，β-不饱和酰胺的β-区域选择性自由基逆向硼氢化反应（与离子化硼氢化反应相比）。密度泛函理论（DFT）计算表明，与其他途径相比，通过降低能垒，独特的光氧化还原循环是控制β-区域选择性自由基氢硼化的关键因素。该方案为在温和条件下以合成有用的收率构建各种结构多样的β-硼化酰胺提供了一条通用而便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202005749
• 作为产物：
  描述：

  吉非罗齐 在 N,N'-羰基二咪唑 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 戊酰胺,5-(2,5-二甲基苯氧基)-2,2-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  CO2 介导的烯酰胺异构化

  摘要：

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。

  DOI：

  10.1039/d4gc01238k

文献信息

• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。
• Gemfibrozil derivatives as activators of soluble guanylyl cyclase – A structure-activity study
  作者：Kevin M. Gayler、Jeremy M. Quintana、Jordan Mattke、Michael A. Plunk、Jessica H. Kostyo、Johann W. Karunananthan、Harold Nguyen、Mina Shuda、Liam D. Ferreira、Hannah Baker、Alexandra L. Stinchcomb、Iraida Sharina、Robert R. Kane、Emil Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113729

  日期：2021.11

  Previous studies demonstrated that anti-hyperlipidemic drug gemfibrozil acts as NO- and heme-independent activator of NO receptor soluble guanylyl cyclase. A series of new gemfibrozil derivatives were synthesized and evaluated for sGC activation. The structure-activity relationship study identified the positions in gemfibrozil's scaffold that are detrimental for sGC activation and those that are amendable

  先前的研究表明，抗高血脂药物吉非贝齐可作为 NO 受体可溶性鸟苷酸环化酶的 NO 和血红素非依赖性激活剂。合成了一系列新的吉非罗齐衍生物并评估了 sGC 的活化作用。构效关系研究确定了吉非罗齐支架中不利于 sGC 激活的位置以及可修正以优化修饰的位置。与吉非贝齐相比，化合物7c和15b是纯化 sGC 的 cGMP 形成活性的更有效激活剂，并且表现出预收缩的小鼠胸主动脉环的增强松弛。这些研究建立了进一步改进基于吉非贝齐支架的 sGC 激活剂所需的总体框架。
• 酰胺或酯类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应 用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN106478446B

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一类酰胺或酯类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应用，具体是，提供了式(I)如式(I)所示化合物，其中：X选自NH、O；Ar为取代的芳环，芳环Ar上的取代基选自氢、羟基、卤素、甲基、羟甲基、甲氧基、硝基、氨基、苯基、羟苯基、乙酰氧基或乙酰胺基，所述取代基为一个或多个，且在芳环上的位置不限。此外，式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐具有降血脂的药理作用，是一类FXR拮抗剂。
• Synthesis and Biological Evaluation of N-(5-(2,5-dimethyl-phenoxy)-2,2- dimethylpentyl)-benzamide Derivatives as Novel Farnesoid X Receptor (FXR) Antagonist
  作者：Siyun Nian、Zhenpeng Yu、Xiangduan Tan、Xia Gan、Mohan Huang、Yihuan Zhou、Guoping Wang

  DOI：10.2174/1570180815666171226150403

  日期：2018.7.16

  Background: Dyslipidemia is a serious threat to human health. The objective of our research was to develop effective FXR antagonists against dyslipidemia. Methods: Herein we describe the design, synthesis of 37 N-(5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2- dimethylpentyl)-benzamide derivatives and evaluated for their FXR inhibition ability compared to GS and SIPI-7623. Results: Structure–activity relationship analyses

  背景：血脂异常是对人类健康的严重威胁。我们研究的目的是开发有效的针对血脂异常的FXR拮抗剂。 方法：本文描述了37 N-（5-（2,5-二甲基苯氧基）-2,2-二甲基戊基）-苯甲酰胺衍生物的设计，合成，并评估了其与GS和SIPI-7623相比对FXR的抑制能力。 结果：结构-活性关系分析表明，在苯基右侧含有羟基的化合物比没有羟基的化合物更有效。化合物BI-24具有最强的拮抗活性，对FXR的IC50值为10.8 µM，对HepG2细胞无细胞毒性，TC，TG，LDL-C水平降低了36％，69％和32％在血清上。 结论：化合物BI-24可能被开发为治疗血脂异常的潜在药物。
• Dual Metalation in a Two-Dimensional Covalent Organic Framework for Photocatalytic C–N Cross-Coupling Reactions
  作者：Ayan Jati、Kaushik Dey、Maryam Nurhuda、Matthew A. Addicoat、Rahul Banerjee、Biplab Maji

  DOI：10.1021/jacs.2c01814

  日期：2022.5.4

  variety of C–N cross-coupling reactions. [Ir(ppy)2(CH3CN)2]PF6 [ppy = 2-phenylpyridine], containing two labile CH3CN groups, and NiCl2 are used as iridium and nickel-metal precursors, respectively, for postsynthetic decoration of the TpBpy COF. Moving from the traditional approach, we focus on the COF-backbone host for visible-light-mediated nickel-catalyzed C–N coupling reactions. The controlled metalation

  共价有机框架（COFs）是多相催化中很有前途的主体。在这里，我们报告了在单个二维-COF TpBpy 中的双金属化策略，用于执行各种 C-N 交叉偶联反应。[Ir(ppy) 2 (CH 3 CN) 2 ]PF 6 [ppy = 2-苯基吡啶]，含有两个不稳定的 CH 3 CN 基团和 NiCl 2分别用作铱和镍金属前体，用于 TpBpy COF 的合成后装饰。从传统方法出发，我们专注于可见光介导的镍催化 C-N 偶联反应的 COF 主链主体。相对于先前报道的偶联策略，在两个催化中心不失活的情况下受控金属化和可回收性是独一无二的。我们进行了各种光致发光、电化学、动力学和 Hammett 相关性研究，以了解催化剂的显着特征和反应机理。此外，理论计算描绘了电子从 Ir 中心转移到 TpBpy COF 受限孔内的 Ni 中心的可行性。COF 骨架内的双金属锚定防止了镍黑的形成。所开发的协议能够将各