4-硝基戊醛 | 98071-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-硝基戊醛
• 英文名称: 4-nitropentanal
• 英文别名: Pentanal, 4-nitro-
• CAS: 98071-28-4
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: STYTXJBJCAJHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基戊醛 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到乙酰丙酸
  参考文献：
  名称：

  Facile and Inexpensive Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids from Primary Nitroalkanes and Acrolein

  摘要：

  4-氧代烷酸，一种有用的有机化合物，可以通过在无溶剂条件下，将初级脂肪族硝基化合物共轭加成到氧化铝表面的丙烯醛上，随后用过氧化氢/碳酸钾进行氧化而轻易制备。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31858
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 生成 4-硝基戊醛
  参考文献：
  名称：

  OXFORD, A. W.;EVANS, B.;DOWLE, M. D.;COATES, I. H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and spin trapping properties of polystyrene supported trifluoromethylated cyclic nitrones
  作者：Aruna Earla、Eric D. Walter、Rebecca Braslau

  DOI：10.1080/10715762.2019.1683171

  日期：2019.12.2

  Polystyrene supported fluorinated cyclic nitrone spin-traps: Resin-2-HFDMPO (2-hydroxymethyl-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-1-oxide) and Resin-2-PFDMPO (2-(3-hydroxypropyl)-2-methyl-5-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide) containing a trifluoromethyl pyrroline-N-oxide core were developed to detect free radicals under flow conditions. A continuous flow EPR technique

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• Bifunctional Heterogeneous Catalysis of Silica-Alumina-Supported Tertiary Amines with Controlled Acid-Base Interactions for Efficient 1,4-Addition Reactions
  作者：Ken Motokura、Satoka Tanaka、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200901380

  日期：2009.10.19

  We report the first tunable bifunctional surface of silica–alumina‐supported tertiary amines (SA–NEt2) active for catalytic 1,4‐addition reactions of nitroalkanes and thiols to electron‐deficient alkenes. The 1,4‐addition reaction of nitroalkanes to electron‐deficient alkenes is one of the most useful carbon–carbon bond‐forming reactions and applicable toward a wide range of organic syntheses. The

  我们报告了二氧化硅-氧化铝负载的叔胺（SA-NEt 2）的第一个可调双功能表面，该表面对硝基烷和硫醇催化1，4-加成反应生成电子不足的烯烃具有活性。硝基烷烃向缺电子烯烃的1,4加成反应是最有用的碳碳键形成反应之一，适用于广泛的有机合成。硝基乙烷和甲基乙烯基酮之间的反应几乎不会与SA或均相胺一起进行，并且SA和胺的混合物显示出非常低的催化活性。另外，在强碱如乙醇钠用作催化试剂的情况下，发生不希望的副反应。仅目前的SA支持的胺（SA–NEt 2）催化剂能够选择性形成双烷基化产物，而不会促进副反应如分子内环化反应。通过简单过滤就可以很容易地从反应混合物中回收非均相SA–NEt 2催化剂，并且在保留其催化活性和选择性的前提下可以重复使用。此外，SA–NEt 2催化剂体系适用于其他硝基烷烃和硫醇与各种缺电子烯烃的加成反应。固态魔术角旋转（MAS）NMR光谱分析，包括可变接触时间13C交叉极化（CP）/
• Radical cyclisation of α,ω-dinitroalkanes
  作者：W. Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89050-5

  日期：1990.1

  6-Dinitroalkanes have been cyclised to yield vicinal dinitrocyclopentanes via stereoselective intramolecular addition of nitronate anions to α-nitroalkyl radicals. A “cyclohexane type” transition state is proposed for this radical anion cyclisation.

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。
• Base‐Catalysed Intramolecular Hydroamination of Vinyl Sulfides
  作者：Coralie Quinet、Laetitia Sampoux、István E. Markó

  DOI：10.1002/ejoc.200900009

  日期：2009.4

  Small amounts of n-butyllithium catalyse the highly efficient hydroamination of a large variety of vinyl sulfides. This novel methodology offers an easy access to a wide range of nitrogen heterocycles, including simple pyrrolidines and piperidines, as well as more complex bicyclic compounds. Subsequent transformations of the sulfur group led to the formation of functionalised alkaloid-like substructures

  少量的正丁基锂可催化多种乙烯基硫化物的高效加氢胺化。这种新颖的方法可以轻松获得广泛的氮杂环，包括简单的吡咯烷和哌啶，以及更复杂的双环化合物。随后硫基团的转变导致功能化生物碱样亚结构的形成。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Optimisation, Scope and Limitations of Enantioselective Aldol Reactions of an S-Ketene Silyl Acetal with Aliphatic Aldehydes under (R)-BINOL-Titanium(IV) Catalysis Conditions
  作者：Reinhold Zimmer、Anke Peritz、Regina Czerwonka、Luise Schefzig、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3419::aid-ejoc3419>3.0.co;2-f

  日期：2002.10

  1,1′-binaphthyl-derived chiral titanium(IV) complex 4 afforded the corresponding aldol products 6 in good yields and with good to excellent enantioselectivities. The chemical yield could further be enhanced, without loss of stereoselection, by addition of phenol and/or molecular sieves. The presented aldol reactions with aluminium, boron and ytterbium-BINOL catalysts demonstrate that only low chiral

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