cholesteryl N-phenylcarbamate | 6107-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl N-phenylcarbamate
• 英文别名: 3β-phenylcarbamoyloxy-cholest-5-ene；3β-Phenylcarbamoyloxy-cholest-5-en；Phenylcarbamidsaeure-cholesterylester；3β-Phenylcarbamoyloxy-cholesten-(5)；O-Phenylcarbamoyl-cholesterin；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-phenylcarbamate
• CAS: 6107-26-2
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₂
• 分子量: 505.784
• InChiKey: DBOCNYQXAJSWSA-LLHZKFLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  565.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl N-phenylcarbamate 生成 胆甾-3,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Bloch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 71,74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cholesteryl N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醇一锅转化为 N-保护苯胺和烷基醇转化为氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  无需浪费溶剂交换和后处理操作，开发了一种优化的可扩展反应序列（高达 83%），用有价值的氮官能团取代伯醇的羟甲基（R=取代的苯基或烷基）。一种经济、绿色的时尚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300786

文献信息

• Bloch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <3>31, p. 71,72
  作者：Bloch

  DOI：——

  日期：——
• Daeumer, Diss. <Halle 1912>S.40
  作者：Daeumer

  DOI：——

  日期：——
• Further Studies on the Chugaev Reaction and Related Reactions
  作者：George L. O'Connor、Harold R. Nace

  DOI：10.1021/ja01105a028

  日期：1953.5
• Ibuka, Toshiro; Chu, Gil-Namg; Aoyagi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 1, p. 451 - 454
  作者：Ibuka, Toshiro、Chu, Gil-Namg、Aoyagi, Takeshi、Kitada, Kazuko、Tsukida, Takahiro、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Using Hydrogen Bonding to Control Carbamate C−N Rotamer Equilibria
  作者：Alexei L. Moraczewski、Laura A. Banaszynski、Aaron M. From、Courtney E. White、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jo980644d

  日期：1998.10.1

  In chloroform solution, the syn/anti rotamer ratios for N-(2-pyridyl)carbamates, 3, and N-phenylcarbamates, 4, are close to 0.05. Addition of the double hydrogen bonding acetic acid moderately stabilizes the syn rotamer of 4, but has no measurable effect on the syn/anti ratio for 3. Conversely, the hydrogen bond donor-acceptor-donor triad in 2,6-bis(octylamido)pyridine, 1, strongly stabilizes the syn rotamer of 3, but has no effect on the synlanti ratio for 4. The K-a for syn-3:1 is 10(3)-10(4) times higher than the K-a for anti-3:1. This implies that the alkoxy oxygen in anti-3 is a much poorer hydrogen bond acceptor than the carbonyl oxygen in syn-3, most likely because of a combination of steric and electrostatic factors.