5-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 25907-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester；3-Methyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-5-aethylester；5-(Ethoxycarbonyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid；5-ethoxycarbonyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 25907-34-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: QIXQZLJQXREGBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C
• 沸点：
  410.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper oxide chromium oxide 作用下， 生成 4-甲基-2-吡咯羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kondo; Ohno; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 3; dtsch. Ref. S. 1, 3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-ethoxy-1,1-difluoro-3-methyl-but-3-en-2-one 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与异氰基乙酸乙酯的反应及其在合成新的多氟烷基吡咯和吡咯烷中的用途† •

  摘要：

  迄今为止尚未报道的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与 异氰基乙酸乙酯 和等摩尔量的 钾叔丁醇在α-非取代的1a-e和α-甲基取代的酮1g-j的情况下，主要在α，β-不饱和酮的β位进行。其他α-或β-取代的酮1f，k-o主要产生了在羰基碳上初次进攻的产物4。取决于溶剂，β-攻击的主要产物确实以不同的互变异构形式存在。通常，开链烯醇互变异构体5在极性DMSO-d 6中占主导地位，而环状γ-半胱氨酸8是极性较小的主要互变异构体。CDCl 3。后者化合物8的酸处理通过消除以下反应产生了迄今未知的5-聚氟烷基-吡咯-2-羧酸乙酯11甲酸。吡咯11a的催化加氢用于合成较早的未知物5-三氟甲基脯氨酸 16。

  DOI：

  10.1039/c2ob26176f

文献信息

• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0068460A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Compounds having the structural formula: are disclosed wherein there are 0-4 R groups and R is e.g. hydrogen, lower alkyl, halo-loweralkyl, hydroxy, lower alkoxy, halo, lower alkylthio or lower alkylsulfinyl; R1 is e.g. hydrogen or lower alkyl; Z is (a) -(CH2)o-n, n being 0-10; (b) -CO(CH2)1-n-; (c) -(CH2)1-n-CO-; or (d) R2 is e.g. hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, loveralkoxy or halo; and X-Y is e.g. -O-CH2- or -S-CH2-. Those compounds have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  公开了结构式如下的化合物 的化合物，其中 有 0-4 个 R 基团 R是氢、低级烷基、卤代低级烷基、羟基、低级烷氧基、卤代、低级烷硫基或低级烷基亚磺酰基； R1 是氢或低级烷基； (a) -(CH2)o-n, n 为 0-10； (b) -CO(CH2)1-n-； (c) -(CH2)1-n-CO-；或 (d) R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、羟基、烷氧基或卤代烃；以及 X-Y 是-O-CH2-或-S-CH2-。 这些化合物是通过前体的水解或前体二元酸的脱羧反应制备的。这些三环化合物具有较高的镇痛和消炎活性，但对溃疡的副作用较小。
• US4380645A
  申请人：——

  公开号：US4380645A

  公开（公告）日：1983-04-19
• Reactions of β-alkoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones with ethyl isocyanoacetate and its use for the synthesis of new polyfluoroalkyl pyrroles and pyrrolidines
  作者：Ivan S. Kondratov、Violetta G. Dolovanyuk、Nataliya A. Tolmachova、Igor I. Gerus、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Günter Haufe

  DOI：10.1039/c2ob26176f

  日期：——

  CDCl3. Acid treatment of the latter compounds 8 led to the hitherto unknown ethyl 5-polyfluoroalkyl-pyrrole-2-carboxylates 11 by elimination of formic acid. Catalytic hydrogenation of pyrrole 11a was used for the synthesis of earlier unknown 5-trifluoromethyl proline 16.

  迄今为止尚未报道的β-烷氧基乙烯基多氟烷基酮与 异氰基乙酸乙酯 和等摩尔量的 钾叔丁醇在α-非取代的1a-e和α-甲基取代的酮1g-j的情况下，主要在α，β-不饱和酮的β位进行。其他α-或β-取代的酮1f，k-o主要产生了在羰基碳上初次进攻的产物4。取决于溶剂，β-攻击的主要产物确实以不同的互变异构形式存在。通常，开链烯醇互变异构体5在极性DMSO-d 6中占主导地位，而环状γ-半胱氨酸8是极性较小的主要互变异构体。CDCl 3。后者化合物8的酸处理通过消除以下反应产生了迄今未知的5-聚氟烷基-吡咯-2-羧酸乙酯11甲酸。吡咯11a的催化加氢用于合成较早的未知物5-三氟甲基脯氨酸 16。
• Kondo; Ohno; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 3; dtsch. Ref. S. 1, 3
  作者：Kondo、Ohno、Sato

  DOI：——

  日期：——