(1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine | 1361343-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methylhexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetraol；(+)-hyacinthacine C₅；hyacinthacine C5；(1R,2R,3R,5S,6S,7S,8R)-3-(hydroxymethyl)-5-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,6,7-tetrol
• CAS: 1361343-30-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: TXKSAMJHOAHOGY-FDQLZJOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以100%的产率得到(1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  五羟基化吡咯里西啶风信子 C5 及其 C6、C7 差向异构体的拟议结构的合成

  摘要：

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101126
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S,6S,7S,7aR)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethyl-5-methylpyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Hycinthacine B 4和假定的Hyacinthacine C 5差向异构体基于烷氧基丙二烯的立体发散合成：Hyacinthacine C 5结构的提议

  摘要：

  扁豆氨酸是多羟基化的吡咯并核苷类的成员，其作为糖苷酶抑制剂表现出突出的生物学活性。它们的结构复杂性体现在功能密集的核心中，该核心具有一系列连续的立体生成中心。在这项综合研究中，我们报告了利用非手性将轴向手性锂化烷氧基丙二烯非对映选择性加成对映体纯的环状硝酮的途径，从而开发出此类生物碱的更复杂同类物。我们的立体发散方法可通过最少的合成操作将目标配置安装在A环上，并通过使用阶段依赖性的选择性功能化将其安装在B环上。该方法的多功能性和鲁棒性通过（-）-扁豆碱B 4的合成得到证明。和（+）-乙酰草氨酸C 5的两个差向异构体，暗示了分离的天然产物的可能结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00667

文献信息

• Total Synthesis of Natural Hyacinthacine C₅ and Six Related Hyacinthacine C₅ Epimers
  作者：Anthony W. Carroll、Kongdech Savaspun、Anthony C. Willis、Masako Hoshino、Atsushi Kato、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00585

  日期：2018.5.18

  The total synthesis of natural (+)-hyacinthacine C5 was achieved, which allowed correction of its initially proposed structure, as well as six additional hyacinthacine C-type compounds. These compounds were readily accessible from two epimeric anti-1,2-amino alcohols. Keeping a common A-ring configuration, chemical manipulation occurred selectively on the B-ring of the hyacinthacine C-type products

  实现了天然（+）-乙酰草嘌呤C 5的全合成，从而可以纠正其最初提出的结构以及其他六个乙酰胆碱C型化合物。这些化合物很容易从两种差向异构的抗-1,2-氨基醇中获得。保持通用的A环构型，通过顺式-二羟基化，环状硫酸盐的S N 2开环以及还使用（R）-或（R，S）-α-甲基烯丙基胺，用于Petasis borono Mannich反应。然后评估我们的小型类似物文库对一组糖苷酶的糖苷酶抑制能力。（ - ） - 6-外延-hyacinthacineÇ 5和（+） - 7-外延-hyacinthacineÇ 5（化合物名称基于hyacinthacine C的校正结构5）被证明最活跃的，具有抑制活性弱之间的范围内（IC 50（130μM）和中等水平（IC 50 = 9.9μM）对抗大鼠肠道麦芽糖酶，异麦芽糖酶和蔗糖酶的α-葡萄糖苷酶，从而确定了未来抗糖尿病药物开发的潜在新线索。
• Alkoxyallene-Based Stereodivergent Syntheses of (−)-Hyacinthacine B₄ and of Putative Hyacinthacine C₅ Epimers: Proposal of Hyacinthacine C₅ Structure
  作者：Tommaso Pecchioli、Francesca Cardona、Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Andrea Goti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00667

  日期：2017.6.2

  Hyacinthacines are members of the class of polyhydroxylated pyrrolizidines exhibiting outstanding biological activity as glycosidases inhibitors. Their structural complexity is embodied in the densely functionalized core, possessing a series of contiguous stereogenic centers. In this synthetic study we report a route to the more complex congeners of this class of alkaloids exploiting the diastereoselective

  扁豆氨酸是多羟基化的吡咯并核苷类的成员，其作为糖苷酶抑制剂表现出突出的生物学活性。它们的结构复杂性体现在功能密集的核心中，该核心具有一系列连续的立体生成中心。在这项综合研究中，我们报告了利用非手性将轴向手性锂化烷氧基丙二烯非对映选择性加成对映体纯的环状硝酮的途径，从而开发出此类生物碱的更复杂同类物。我们的立体发散方法可通过最少的合成操作将目标配置安装在A环上，并通过使用阶段依赖性的选择性功能化将其安装在B环上。该方法的多功能性和鲁棒性通过（-）-扁豆碱B 4的合成得到证明。和（+）-乙酰草氨酸C 5的两个差向异构体，暗示了分离的天然产物的可能结构。
• Synthesis of the Proposed Structure of Pentahydroxylated Pyrrolizidine Hyacinthacine C5 and Its C6,C7 Epimer
  作者：Juan A. Tamayo、Francisco Franco、Fernando Sánchez-Cantalejo

  DOI：10.1002/ejoc.201101126

  日期：2011.12

  The synthesis of two pentahydroxylated pyrrolizidines, hyacinthacine C5 (1) and 6,7-di-epi-hyacinthacine C5 (12), from an orthogonally protected pyrrolidine of 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol configuration (i.e., 7) is described. The analytical and spectroscopic data of synthetic 1 present some differences with those of natural hyacinthacine C5 that exceed the previously observed variations in similar

  从正交保护的 2,5-双脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇构型的吡咯烷合成两种五羟基化的吡咯里西啶，风信子 C5 (1) 和 6,7-二表-风信子 C5 (12)（即，7) 被描述。合成 1 的分析和光谱数据与天然风信子 C5 的分析和光谱数据存在一些差异，这些差异超过了先前在类似化合物中观察到的变化。在这方面，对合成 1 的化学衍生物的其他研究支持我们最初提出的结构，并建立了推定的 (+)-风信子 C5 的绝对构型，如 1 所示。这些研究使我们得出结论，天然化合物最初标记为 ( +)-风信子 C5 可能是不同的异构体。