3-甲基-吡咯-2,5-二羧酸二乙酯 | 29170-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-甲基-吡咯-2,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 3-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-methyl-2,5-dicarbethoxy pyrrole；3-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3-Methyl-pyrrol-2,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 3-methyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 29170-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: HIHHBIPXHZOHJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  344.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-吡咯-2,5-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 甘油 作用下， 生成 3-甲基-1H-吡咯-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  某些吡咯多元羧酸酯的选择性降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a037
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 coal catalyst 、 溴 、 magnesium oxide 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-甲基-吡咯-2,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  某些吡咯多元羧酸酯的选择性降解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a037

文献信息

• Alkylation process
  申请人：Canadian Patents & Development Limited

  公开号：US04070366A1

  公开（公告）日：1978-01-24

  Substituted pyrrole compounds, such as 3-ethyl-4-methyl-5-carbethoxy pyrrole, 2,4-dimethyl-3-acetyl pyrrole and 2-methyl-5-carboxy pyrrole-4-propionic acid diethyl ester, are alkylated in a single step by reaction with an aldehyde or ketone in the presence of both an acid condensing agent such as hydriodic acid and a compatible reducing agent such as metallic zinc or stannous chloride. Suitable carbonyl reactants include formaldehyde, paraldehyde, isobutyraldehyde, acetone, cyclohexanone and methyl-isobutyl ketone. This application is a continuation application of U.S. application Ser. No. 281,624 filed Aug. 18, 1972, now abandoned, which is a continuation-in-part application of U.S. application Ser. No. 832,001, filed June 10, 1969, now abandoned.

  取代吡咯类化合物，如3-乙基-4-甲基-5-羰基乙酸酯吡咯、2,4-二甲基-3-乙酰基吡咯和2-甲基-5-羧基吡咯-4-丙酸二乙酯，可通过与醛或酮在存在酸性缩合剂（如碘化氢）和兼容的还原剂（如金属锌或氯化亚锡）的情况下进行一步反应进行烷基化。适合的羰基反应物包括甲醛、对甲醛、异丁醛、丙酮、环己酮和甲基异丁基酮。本申请是美国1972年8月18日申请的第281,624号专利申请的继续申请，该专利申请已被放弃，是美国1969年6月10日申请的第832,001号专利申请的续展部分申请。
• Process for preparing Benzoxepino- or
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04380645A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  Improved yields of Benzoxepino- or Benzthiapino[4,3-b]pyrrole-2-acetic acids have been achieved from processes based on modifications performed on a pyrrole carboxylic ester rather than on a pyrrole-.alpha.-oxoacetate.

  通过对吡咯羧酸酯进行改性而非对吡咯-α-氧乙酸酯进行改性的过程，已经实现了苯并噁呔-或苯并噻呔[4,3-b]吡咯-2-乙酸的提高产率。
• Tricyclic derivatives of substituted pyrrole acids as analgesic and anti-inflammatory agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0068460A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Compounds having the structural formula: are disclosed wherein there are 0-4 R groups and R is e.g. hydrogen, lower alkyl, halo-loweralkyl, hydroxy, lower alkoxy, halo, lower alkylthio or lower alkylsulfinyl; R1 is e.g. hydrogen or lower alkyl; Z is (a) -(CH2)o-n, n being 0-10; (b) -CO(CH2)1-n-; (c) -(CH2)1-n-CO-; or (d) R2 is e.g. hydrogen or lower alkyl; R3 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, loveralkoxy or halo; and X-Y is e.g. -O-CH2- or -S-CH2-. Those compounds have been prepared via hydrolysis of a precursor or decarboxylation of a precursor-diacid. These tricyclic compounds are found to have high analgesic and anti-inflammatory activities but low ulcerogenic side effects.

  公开了结构式如下的化合物 的化合物，其中 有 0-4 个 R 基团 R是氢、低级烷基、卤代低级烷基、羟基、低级烷氧基、卤代、低级烷硫基或低级烷基亚磺酰基； R1 是氢或低级烷基； (a) -(CH2)o-n, n 为 0-10； (b) -CO(CH2)1-n-； (c) -(CH2)1-n-CO-；或 (d) R2 是氢或低级烷基； R3 是氢、低级烷基、羟基、烷氧基或卤代烃；以及 X-Y 是-O-CH2-或-S-CH2-。 这些化合物是通过前体的水解或前体二元酸的脱羧反应制备的。这些三环化合物具有较高的镇痛和消炎活性，但对溃疡的副作用较小。
• Treibs; Ohorodnik, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 611, p. 139,148
  作者：Treibs、Ohorodnik

  DOI：——

  日期：——
• Kondo; Ohno; Sato, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 3; dtsch. Ref. S. 1, 3
  作者：Kondo、Ohno、Sato

  DOI：——

  日期：——