3-amino-2-(5-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 190182-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-(5-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-amino-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 190182-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: KKBQXYNJNWZBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(5-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-amino-2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)propanol oxalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x
• 作为产物：
  描述：

  3-(diethylaminomethyl)-5-benzyloxyindol 在 Raney-Ni W-2 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 5.0~105.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 3-amino-2-(5-benzyloxy-1-ethoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-2-(3-indolyl)propanol and Propanoate Derivatives and Preliminary Cardiovascular Evaluation in Rats

  摘要：

  一系列色胺类似物已被制备并测试其对5-HT1受体激动剂性质的影响。在吲哚核的C-5位置引入烷氧基导致在麻醉的自发性高血压大鼠（SHR）中产生短暂且剂量依赖的即刻降压和心率减慢反应。此外，在色胺的侧链的β-位置引入羰甲氧基功能显著增加了剖蛙大鼠的平均静息动脉血压（MAP），同时也以剂量依赖的方式导致犬基底动脉收缩。结构活性关系（SAR）表明，5-烷氧基团在产生降压效应中是一个重要的药效团，并且在侧链上引入羟甲基烷基，而不是羰甲氧基团，改变了受体亲和力谱。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06789.x