5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one | 796040-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(2H)-one；5-hydroxy-3,4,5,10-tetrahydro-2H-azepino[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 796040-72-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: WPCKNEGXOMQYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one 在 甲烷磺酸 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 Ditert-butyl 14-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-oxo-8,11,14-triazatetracyclo[7.6.0.02,7.013,15]pentadeca-1(9),2,4,6-tetraene-8,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Protocols for the Preparation of Unsymmetrical Bisindoles

  摘要：

  Novel unsymmetrical bisindoles were synthesized by a solvent-free C-C bond-formation reaction under mild conditions. Starting from aziridines or hydroxyl precursors, indoles have been used as C-nucleophiles to form new pharmacologically interesting bisindoles via an electrophilic aromatic substitution pathway in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol062338p
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 5-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-1(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Protocols for the Preparation of Unsymmetrical Bisindoles

  摘要：

  Novel unsymmetrical bisindoles were synthesized by a solvent-free C-C bond-formation reaction under mild conditions. Starting from aziridines or hydroxyl precursors, indoles have been used as C-nucleophiles to form new pharmacologically interesting bisindoles via an electrophilic aromatic substitution pathway in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol062338p

文献信息

• Preparation of Novel Unsymmetrical Bisindoles under Solvent-Free Conditions:  Synthesis, Crystal Structures, and Mechanistic Aspects
  作者：Hanns Martin Kaiser、Ivo Zenz、Wei Fun Lo、Anke Spannenberg、Kristin Schröder、Haijun Jiao、Dirk Gördes、Matthias Beller、Man Kin Tse

  DOI：10.1021/jo7016026

  日期：2007.11.1

  O-nucleophiles demonstrate their versatility as key intermediates in diversity oriented synthesis. The hydroxyl precursor leads also to unsymmetrical bisindoles under similar reaction conditions. Important intermediates and final library compounds were confirmed by X-ray analysis. Theoretical studies on these systems show the possible cationic intermediate in the substitution pathway.

  吲哚氮丙啶及其羟基衍生物已用于制备新型官能化双吲哚的小型文库。在温和的反应条件下，通过无溶剂的C-C键在固体支持物上形成这些结构单元的多样化，产生了环状的Hymenialdisine类似物。作为C-亲核试剂的吲哚通过亲电子芳族取代途径以良好或优异的收率形成潜在的药理活性双吲哚。H-，N-和O进一步转化吲哚氮丙啶-亲核试剂证明了其作为多样性导向合成中的关键中间体的多功能性。羟基前体在相似的反应条件下也导致不对称的双吲哚。通过X射线分析证实了重要的中间体和最终的文库化合物。对这些系统的理论研究表明，取代途径中可能存在阳离子中间体。
• Compounds and compositions as protein kinase inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20050153955A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases and disorders associated with kinase activity, particularly diseases associated with the activity of CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, GSK3β, Bcr-ab1, Flt-3, c-Kit, PDGFRβ, Src, Mek1 and CK1.

  该发明提供了一种新型化合物类，包括这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗或预防与激酶活性相关的疾病和障碍的方法，特别是与CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、GSK3β、Bcr-ab1、Flt-3、c-Kit、PDGFRβ、Src、Mek1和CK1活性相关的疾病。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Wan Yongqin

  公开号：US20090137555A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases and disorders associated with kinase activity, particularly diseases associated with the activity of CDK1, CDK2, CDK4, CDK5, GSK3β, Bcr-abl, Flt-3, c-Kit, PDGFRβ, Src, Mek1 and CK1.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与激酶活性相关的疾病和障碍的方法，特别是与CDK1、CDK2、CDK4、CDK5、GSK3β、Bcr-abl、Flt-3、c-Kit、PDGFRβ、Src、Mek1和CK1活性相关的疾病。
• US7423031B2
  申请人：——

  公开号：US7423031B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• US7713958B2
  申请人：——

  公开号：US7713958B2

  公开（公告）日：2010-05-11