2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinoline
• 英文别名: 2-Benzo[b]thiophen-3-yl-chinolin；2-(1-Benzothiophen-3-yl)quinoline；2-(1-benzothiophen-3-yl)quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₁NS
• 分子量: 261.347
• InChiKey: PCBPHQJLBFOAMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dimethyl(μ-dimethylsulfide)platinum(II)] 、 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有苯并噻吩配体的双金属铂配合物的合成，表征和光物理性质

  摘要：

  含有喹啉或吡啶基部分的基于苯并噻吩配体通过Suzuki偶联反应合成，随后用双核铂化合物，[PT反应2我4（μ -SMe 2）2 ]，PTA，为了研究螯合物辅助Ç ħ活化。CN的制备和表征环金属化的产品，包括η 2个中间体，monometalated，和bismetalated物种，被报告。研究了配合物的光物理性质，并将其与TD-DFT计算结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2-benzo[b]thiophen-3-yl-quinoline-4-carboxylic acid 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 713,717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• TMEDA-Assisted Effective Direct Ortho Arylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes with Aromatic Grignard Reagents
  作者：Fang-Fang Zhuo、Wen-Wen Xie、Yong-Xin Yang、Lei Zhang、Pei Wang、Rui Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo400152f

  日期：2013.4.5

  the addition of TMEDA in toluene, aryl Grignards could effectively and site-specifically ortho-arylate electron-deficient heteroarenes under mild conditions. This endeavor successfully changed the old low-yielding reaction, aryl Grignard addition to N-heteroarenes, into an efficient procedure for heterobiaryls. The combination of the inexpensive aryl Grignards, TMEDA, the cost-free air, no use of any

  除了在甲苯中添加TMEDA外，芳基格氏试剂在温和的条件下也可以有效地和位点特异性地芳构化芳基电子缺陷型杂芳烃。该努力成功地将旧的低产率反应，即芳基格利雅（Nr。杂芳烃）加成N-杂芳烃，转变成一种有效的杂二芳基合成方法。廉价的芳基格氏试剂，TMEDA，无成本的空气，不使用任何过渡金属催化剂，温和的反应条件以及高产率的克级结果相结合，使这一新方法具有成本效益，并且有潜在的发展潜力可在工业中使用。
• Synthesis, characterization, and photophysical properties of bismetalated platinum complexes with benzothiophene ligands
  作者：Craig M. Anderson、Claudio Mastrocinque、Matthew W. Greenberg、Ian C. McClellan、Leila Duman、Nathaniel Oh、Francesco Mastrocinque、Michael Pizzuto、Kaylynn Tran、Joseph M. Tanski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.12.010

  日期：2019.3

  chelate-assisted CH activation. The preparation and characterization of CˆN cyclometalated products, including η2 intermediates, monometalated, and bismetalated species, are reported. The photophysical properties of the complexes were studied and compared to TD-DFT computational results.

  含有喹啉或吡啶基部分的基于苯并噻吩配体通过Suzuki偶联反应合成，随后用双核铂化合物，[PT反应2我4（μ -SMe 2）2 ]，PTA，为了研究螯合物辅助Ç ħ活化。CN的制备和表征环金属化的产品，包括η 2个中间体，monometalated，和bismetalated物种，被报告。研究了配合物的光物理性质，并将其与TD-DFT计算结果进行了比较。
• Buu-Hoi; Cagniant, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 713,717
  作者：Buu-Hoi、Cagniant

  DOI：——

  日期：——