1-methyl-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione | 848086-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-methyl-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 848086-45-3
• 化学式: C₆₉H₆₁N₃O₉
• 分子量: 1076.26
• InChiKey: ZEWMILJNRBWBHY-OBCQKFRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione 在 copper dichloride 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到12,13-dihydro-2,9-dibenzyloxy-13-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-5H-indolo[2,3-a]-pyrrolo[3,4-c]carbazole-6-methyl-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  糖基化步骤中的Mitsunobu反应合成不对称吲哚并咔唑糖苷

  摘要：

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00286-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-4-[6-phenylmethoxy-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  NB-506类似物的合成和生物活性：吲哚环上两个羟基位置的影响。

  摘要：

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00595-8

文献信息

• Synthesis and biological activities of NB-506 analogues: Effects of the positions of two hydroxyl groups at the indole rings
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Teruki Honma、Ikuko Nishimura、Satoru Ito、Tomoko Yoshinari、Hiroharu Arakawa、Hiroyuki Suda、Hajime Morishima、Susumu Nishimura

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00595-8

  日期：1999.12

  course of a study of 6-N-amino-substituted analogues of NB-506 (1), a more potent anticancer drug, J-109,404 (2), in which the formyl group of NB-506 was replaced with a 1,3-dihydroxypropane group, was reported. A study of further modification in the positions of two hydroxyl groups at the indole rings of 2 resulted in the discovery of a 2,10-dihydroxy analogue, J-107,088 (3), which is a promising anticancer

  在研究NB-506的6-N-氨基取代类似物的过程中，一种更有效的抗癌药物J-109,404（2），其中NB-506的甲酰基被1取代。报道了3-3-二羟基丙烷基团。进一步研究吲哚环2上两个羟基位置的进一步修饰，发现了2,10-二羟基类似物J-107,088（3），这是一种有前途的抗癌药物，其治疗范围比J-109404。
• Synthesis of Dissymmetric Indolocarbazole Glycosides Using the Mitsunobu Reaction at the Glycosylation Step
  作者：Mitsuru Ohkubo、Teruyuki Nishimura、Hideki Jona、Teruki Honma、Satoru Ito、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00286-x

  日期：1997.4

  A novel method for the synthesis of N-glycosylated dissymmetric indolo[2,3-a]pyrrolo-[3,4-c]carbazole derivatives was developed by applying the Mitsunobu reaction to the N-glycosylation reaction of substituted indole substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过将Mitsunobu反应应用于取代的吲哚底物的N-糖基化反应，开发了一种合成N-糖基化的不对称吲哚[2,3- a ]吡咯并-[3,4- c ]咔唑衍生物的新方法。©1997爱思唯尔科学有限公司。