O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-1,5-anhydro-4,6-O-di-tert-butylsilandiyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 889129-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-1,5-anhydro-4,6-O-di-tert-butylsilandiyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-6-[[(4aR,8R,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-8-yl]oxy]-4,5-diacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 889129-13-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₁₁Si
• 分子量: 544.672
• InChiKey: UCGVKUOSPUYELT-IBSQLKHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-1,5-anhydro-4,6-O-di-tert-butylsilandiyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3β-O-{(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->2)-[(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)]-4,6-O-di-tert-butylsilandiyl-β-D-glucopyranosyl}cholesterol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 、 4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-(1->3)-1,5-anhydro-4,6-O-di-tert-butylsilandiyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  以胆固醇、胆固醇和弗里德醇为苷元合成皂苷

  摘要：

  用于合成支链 Xylβ(13)[Galβ(12)]-Glc 和 Xylβ(13)[Galβ(12)]-GlcUA 三糖 β-连接到胆固醇、胆固醇和弗里德醇的 3-O 的程序，分别，被开发。为此，研究了胆固醇与葡萄糖基供体的 β 选择性葡萄糖基化，从而选择性地获得 2-O、3-O 和 6-O。这样获得具有2-O-酰基、3-O-苄基和4,6-O-亚苄基或还有苄基保护的中间体10和21。去除 2-O-酰基，然后半乳糖基化得到 β(12)-连接的二糖中间体 14 和 23。使用 O-亚苄基和/或 O-苄基保护基团的标准操作可以选择性地访问 3-O葡糖基残基，从而为木糖基供体提供β-连接到胆固醇残基（化合物18）的三糖作为决定性中间体。通过将 Xylβ(13)Glc 残基连接到胆固醇，然后半乳糖基化，可以开发该化合物的替代方法。18 的总脱保护或硫酸基团和十二烷基氨基甲酰基残基在 6a-O 处的区域选择性引入分别提供了皂苷

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500816