cholest-7-en-3β-ol | 6036-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholest-7-en-3β-ol
• 英文别名: cholest-7-enol；lathosterol；cholest-7-ene-3β-ol；delta7-Cholesten-3beta-ol；(3S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 6036-58-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: IZVFFXVYBHFIHY-WIMCOPAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  479.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3080;3081.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cholest-7-en-3β-ol 在 吡啶 作用下， 生成 acetate of cholest-7-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Ohmoto, Taichi; Ikeda, Keiji; Chiba, Takeo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 2780 - 2786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-8,9,11,12,14,15,16,17-八氢环戊烯并[a]菲-3-酮 在 Wilkinson's catalyst calcium borohydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙酸丁酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 cholest-7-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of high specific activity [3H2-1,2]-7-dehydrocholesterol. Conversion to ecdysone in follicle cells of locusta (Insects)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87837-6

文献信息

• A simple method for the reduction of the 7,8-double bond of steroidal 5,7-dienes
  作者：Mario Anastasia、Pierangela Ciufferda、Alberto Fiecchi

  DOI：10.1039/c39820001169

  日期：——

  1,4-Cycloadducts of various steroidal 5,7-dienes and 4-phenyl-1-2-4-triazoline-3,5-dione gave a separable mixture (3 : 2) of the corresponding Δ5- and Δ7-sterols in good yield when treated with lithium dissolved in refluxing rthylamine.

  各种甾族5,7-二烯和4-苯基1-2-4三唑啉-3,5-二酮的1,4-Cycloadducts得到的可分离的混合物（3：2）的相应的Δ 5 -和Δ 7 -用溶解在回流的乙胺中的锂处理时，甾醇的收率很高。
• Allylic oxidation of steroidal olefins by vanadyl acetylacetonate and tert-butyl hydroperoxide
  作者：Wendell S. Grainger、Edward J. Parish

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.06.005

  日期：2015.9

  Readily available vanadyl acetylacetonate was found to oxidize the allylic sites of Δ(5) steroidal alcohols without protection of hydroxyl groups. Cholesterol, dehydroepiandrosterone, cholesterol benzoate, cholesterol acetate, pregnenolone, and 5-pregnen-3,20-diene were oxidized to 7-keto products using vanadyl acetylacetonate in one pot reactions at room temperature in the presence of oxygen and water

  发现容易获得的乙酰丙酮氧钒在没有羟基保护的情况下氧化 Δ(5) 甾体醇的烯丙基位点。胆固醇、脱氢表雄酮、苯甲酸胆固醇、乙酸胆固醇、孕烯醇酮和 5-孕烯-3,20-二烯在室温下，在氧气和水存在下，使用乙酰丙酮氧钒在一锅反应中被氧化成 7-酮产物。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20020013302A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Sterol derivative compounds, structurally related to natural compounds which can be extracted from bull testes and from human follicular fluid, useful for regulating meiosis in oocytes and in male germ cells. Some of these compounds are useful in the treatment of infertility, whereas other compounds are useful as contraceptives.

  甾醇衍生物化合物，结构上与可以从公牛睾丸和人类卵泡液中提取的天然化合物相关，对调节卵母细胞和男性生殖细胞中的减数分裂有用。其中一些化合物对治疗不孕症有用，而其他化合物则可用作避孕药。
• Dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030220314A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides isolated dehydro-estriol (8-DHE 3 ) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis. These compounds are useful in diagnosis of Smith-Lemli-Optiz syndrome (SLOS).

  本发明提供了分离的脱氢雌三醇（8-DHE3）和脱氢孕三醇（7-DHPT）以及它们的合成方法。这些化合物在史密斯-莱姆利-奥普茨综合征（SLOS）的诊断中非常有用。
• Regulation of meiosis
  申请人：Byskov Grete Anne

  公开号：US20050222098A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of Formula I and methods of regulating the meiosis in a mammalian germ cell which method comprises administering an effective amount of the compound of Formula I to a germ cell in need of such a treatment.

  公式I的化合物及调节哺乳动物生殖细胞减数分裂的方法，该方法包括向需要此类治疗的生殖细胞中施用公式I的化合物的有效量。