(3aR,8aS)-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 英文别名: (3aS,8bR)-4,8b-dimethyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: GYAREJMRCDWFCZ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (+)-esermethole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 palladium diacetate 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3aR,8aS)-3a,8-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌/分子间 C-H 键官能化：在 (+)-Esermethole 的合成中的开发和应用

  摘要：

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11625

文献信息

• Catalytic Enantioselective Double Carbopalladation/C−H Functionalization with Statistical Amplification of Product Enantiopurity: A Convertible Linker Approach
  作者：Shuo Tong、Aurore Limouni、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201709133

  日期：2017.11.6

  oxadiazole to afford homodimers in good yields with excellent enantiomeric excesses (ee). The dimer was subsequently converted into a structurally elaborated monomer in which the linker (oxadiazole) was incorporated into the target product.

  重复：在钯催化的N-（2-碘苯基）-N-甲基甲基丙烯酰胺衍生物与恶二唑的反应中，证明了Horeau复制原理的新维度，从而以良好的对映体过量（ee）获得了高收率的均二聚体。随后将二聚体转化为结构复杂的单体，其中将接头（恶二唑）掺入目标产物中。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Domino Heck/Intermolecular C–H Bond Functionalization: Development and Application to the Synthesis of (+)-Esermethole
  作者：Wangqing Kong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b11625

  日期：2015.12.30

  Intramolecular asymmetric carbopalladation of N-aryl acrylamides followed by intermolecular trapping of the resulting σ-C(sp(3))-Pd complex by azoles afforded 3,3-disubstituted oxindoles in good yields with excellent enantioselectivities. Two C-C bonds were created with concurrent formation of an all-carbon quaternary stereocenter. Oxadiazole substituted oxindoles were subsequently converted to pyrroloindolines

  N-芳基丙烯酰胺的分子内不对称碳钯化，然后用唑类分子间捕获所得的 σ-C(sp(3))-Pd 复合物，以良好的收率和出色的对映选择性提供了 3,3-二取代的羟吲哚。创建了两个 CC 键，同时形成了一个全碳四元立体中心。恶二唑取代的羟吲哚随后通过前所未有的还原环化方案转化为吡咯并二氢吲哚。(+)-esermethole 的对映选择性合成说明了这种化学的效用。