α-(1-adamantyl)isobutyraldehyde | 74203-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: α-(1-adamantyl)isobutyraldehyde
• 英文别名: α-(1-adamantyl)-α,α-dimethylacetaldehyde；2-(adamantan-1-yl)-2-mehtylpropanal；2-(1-Adamantyl)-2-methylpropanal
• CAS: 74203-27-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ONCHBLPGRZPXOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1-adamantyl)isobutyraldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₅H₂₄O
  参考文献：
  名称：

  在无金属氰化物条件下通过 Wittig 反应从醛中一锅法制备 C1-同系化脂肪腈

  摘要：

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700277
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 1-氯金刚烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到α-(1-adamantyl)isobutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01306a004

文献信息

• Chemical Transformations of Tetracyclo[3.3.1.1.3,7.0.1,3]decane (1,3-Dehydroadamantane): VIII. Reaction of 1,3-Dehydroadamantane with Aliphatic Aldehydes
  作者：V. M. Mokhov、K. R. Saad、G. Yu. Parshin、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428019050099

  日期：2019.5

  The reaction of 1,3-dehydroadamantane with aliphatic aldehydes involves the Ca-H bond and forms hardly accessible branched 2-(1-adamantyl)alkylaldehydes in one stage in a yield of 60-78%. It is found that 2-(1-adamantyl)alkylaldehydes are prone to oligomerization. The reaction of 2-(1-adamantyl)-alkylaldehydes with 2,4-dinitrophenylhydrazine gave the corresponding hydrazones in a yield of 84-98%.

  1，3-脱氢金刚烷与脂族醛的反应涉及C a -H键，并在一个阶段中形成难以接近的支链2-（1-金刚烷基）烷基醛，产率为60-78％。发现2-（1-金刚烷基）烷基醛易于低聚。2-（1-金刚烷基）-烷基醛与2，4-二硝基苯基肼的反应产生相应的，产率为84-98％。
• SASAKI TADASHI; USUKI ARIMITSU; OHNO MASATOMI, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 18, 3559-3564,
  作者：SASAKI TADASHI、 USUKI ARIMITSU、 OHNO MASATOMI

  DOI：——

  日期：——
• US4100170A
  申请人：——

  公开号：US4100170A

  公开（公告）日：1978-07-11
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。
• Synthesis of adamantane derivatives. 49. Substitution reaction of 1-adamantyl chloride with some trimethylsilylated unsaturated compounds
  作者：Tadashi Sasaki、Arimitsu Usuki、Masatomi Ohno

  DOI：10.1021/jo01306a004

  日期：1980.8