2,2'-dihydroxy-2,2'-biadamantane | 29798-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-2,2'-biadamantane
• 英文别名: 2,2'-biadamantane-2,2'-diol；dihydroxy-2,2'-biadamantane；2,2'-Dihydroxy-2,2'-biadamantan；2-(2-Hydroxy-2-adamantyl)adamantan-2-ol
• CAS: 29798-95-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: VXRVJMCHSJJTNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-2,2'-biadamantane 在 硫酸 作用下， 反应 0.12h， 以85%的产率得到spiro
  参考文献：
  名称：

  Optical absorption spectra of tetraalkyl olefin cation radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00253a025
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 3-bromonoradamantane 、 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2'-dihydroxy-2,2'-biadamantane
  参考文献：
  名称：

  1-取代的螺[金刚烷-2,2'-金刚烷]衍生物的热裂解

  摘要：

  1-羟基-或1-乙酰氧基[1]二金刚烷的热解得到3-（金刚烷）-双环[3.3.1]非6-烯，3，3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]的混合物nova-2,6-和-2,7-二烯4和2-（3-noradamantyl）-2,4-dehydroadamantane，7。低转化率时3和7是主要产物，而4的一种异构体2,6-二烯在平衡混合物中占主导地位。Pd / C催化二乙醇在乙醇中的加氢反应，首先得到3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1] non-2-ene，5，然后是内-3-（2-金刚烷基）双环[3.3.1]壬烷，6。在这些条件下，烃7不被氢化；加热后转化为3和4（2,6）的混合物。讨论了1- [1]二金刚烷碳正离子断裂的机理。虽然1,4-氢化物的移位可能有助于[1]双金刚烷体系的反应，但分子力学计算表明，可以由1-羟基螺环[金刚烷-2,9'-双环[3.3.1]]容易地形成烯烃。 [壬烷]最好用涉及双环壬烷体系的椅-艇构象的1

  DOI：

  10.1039/p29960000865

文献信息

• Aminium Hexachloroantimonate Salts as Latent Sources of Antimony Pentachloride in Pinacolic Rearrangement of Vicinal Diols
  作者：Francesco Ciminale, Luigi Lopez、Angelo Nacci、Lucia D?Accolti、Floriana Vitale

  DOI：10.1002/ejoc.200400701

  日期：2005.4

  Rearrangements of various vicinal diols (1a–f) induced by hexachloroantimonate aminium salts A or B were found to occur in a similar manner when antimony pentachloride was used instead of aminium salts. Antimony pentachloride is proposed as the active catalytic species, possibly deriving from the oxidation of the hexachloroantimonate anion SbCl6– by the aminium counterpart. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  当使用五氯化锑代替铵盐时，发现由六氯锑酸盐 A 或 B 诱导的各种邻二醇（1a-f）的重排以类似的方式发生。五氯化锑被提议作为活性催化物质，可能源自六氯锑酸阴离子 SbCl6– 被胺对应物氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Olefin Dihydroxylation Using Nitroarenes as Photoresponsive Oxidants
  作者：Charlotte Hampton、Marco Simonetti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202214508

  日期：2023.2.13

  Photoexcited nitroarenes ca be used, in conjunction with Pd-mediated hydrogenation, as osmium surrogates for olefin dihydroxylation.

  光激发的硝基芳烃可与 Pd 介导的氢化结合使用，作为烯烃二羟基化的锇替代物。
• Daub, Joerg; Endress, Gisela; Erhardt, Ulrich, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1787 - 1809
  作者：Daub, Joerg、Endress, Gisela、Erhardt, Ulrich、Jogun, Kurt H.、Kappler, Joachim、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Barbier synthesis: a one-slip Grignard reaction?
  作者：Gerard Molle、Pierre Bauer

  DOI：10.1021/ja00376a039

  日期：1982.6
• MOLLE, G.;BAUER, P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 12, 3481-3487
  作者：MOLLE, G.、BAUER, P.

  DOI：——

  日期：——