4,4-Dimethylcyclobutenon | 55794-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethylcyclobutenon
• 英文别名: 4,4-Dimethylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 55794-50-8
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: OLOHMEZNPBZMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙烷 、 4,4-Dimethylcyclobutenon 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4,6,6-trimethyl-2,3-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydrodiazatropone aus cyclobutenonen und diazoalkanen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94114-5
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,4-Dimethylcyclobutenon
  参考文献：
  名称：

  醛酮亚胺盐衍生的环丁烯胺盐的合成及其在Diels–Alder反应中的反应性研究

  摘要：

  描述了衍生自醛基-酮亚胺盐和乙炔或1-丙炔的新型单取代的环丁亚胺盐的广泛范围的合成。通过DFT计算以及与环丁烯酮衍生物的竞争反应，已经详细研究了Diels–Alder反应中环丁烯鎓盐的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.013

文献信息

• 3‐(Methoxycarbonyl)Cyclobutenone as a Reactive Dienophile in Enantioselective Diels–Alder Reactions Catalyzed by Chiral Oxazaborolidinium Ions
  作者：Peng Yan、Changxu Zhong、Jie Zhang、Yu Liu、Huayi Fang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202014308

  日期：2021.2.23

  Cyclobutenone has been used as a highly reactive dienophile in Diels–Alder reactions, however, no enantioselective example has been reported. We disclose herein a chiral oxazaborolidine‐aluminum bromide catalyzed enantioselective Diels–Alder reaction of 3‐alkoxycarbonyl cyclobutenone with a variety of dienes. Furthermore, a total synthesis of (−)‐kingianin F was completed for the first time via enantioenriched

  环丁烯酮已被用作Diels-Alder反应中的高反应性亲二烯体，但是，没有报道对映体选择性的例子。我们在此公开了3-烷氧基羰基环丁烯酮与各种二烯的手性恶唑硼烷-溴化铝催化的对映选择性Diels-Alder反应。此外，通过对映体富集的环加合物双环[4.2.0]辛烷衍生物首次完成了（-）-kingianin F的全合成。
• MARTIN, H. -D.;IDEN, R.;MAIS, F. -J.;KLEEFELD, G.;STEIGEL, A.;FUHR, B.;RU+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 49, 5469-5472
  作者：MARTIN, H. -D.、IDEN, R.、MAIS, F. -J.、KLEEFELD, G.、STEIGEL, A.、FUHR, B.、RU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cyclobuteniminium salts derived from aldo-keteniminium salts and study of their reactivity in Diels–Alder reaction
  作者：Alexandre Lumbroso、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.013

  日期：2014.12

  The synthesis of broad scope of novel monosubstituted cyclobuteniminium salts derived from aldo-keteniminium salts and acetylene or 1-propyne is described. The reactivity of cyclobuteniminium salts in Diels–Alder reactions has been studied in detail by DFT calculations and by performing competition reaction with cyclobutenone derivatives.

  描述了衍生自醛基-酮亚胺盐和乙炔或1-丙炔的新型单取代的环丁亚胺盐的广泛范围的合成。通过DFT计算以及与环丁烯酮衍生物的竞争反应，已经详细研究了Diels–Alder反应中环丁烯鎓盐的反应性。
• Dihydrodiazatropone aus cyclobutenonen und diazoalkanen
  作者：Hans-Dieter Martin、Rüdiger Iden、Franz-Josef Mais、Gerd Kleefeld、Alois Steigel、Beate Fuhr、Ottmar Rümmele、Alfred Oftring、Evelyn Schwichtenberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94114-5

  日期：1983.1