(-)-5-O-(octylcarbamoyl)physovenol | 136092-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-O-(octylcarbamoyl)physovenol
• 英文别名: [(3aS,8bS)-4,8b-dimethyl-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-7-yl] N-octylcarbamate
• CAS: 136092-40-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: JXSLEOHZTGNCSJ-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole 在 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (-)-5-O-(octylcarbamoyl)physovenol
  参考文献：
  名称：

  Physovenines：（-）-和（+）-Physovenine的高效合成和（-）-Physovenine的碳酸盐类似物的合成。光学活性生理小药的抗胆碱酯酶活性和止痛特性†

  摘要：

  容易获得的（±）-植物静脉素（2）在三乙酸纤维素上的柱色谱分离得到（-）-和（+）-植物静脉素（2a和2b，分别）。通过改进的方法，从塞洛辛（3a，b）制备了药理学测试所需的生物碱2a，b。天然（-）-植物蛇毒（2a）在体外抑制AChE和BChE的效力与天然毒扁豆碱（1a）相同，是抗AChE的非天然对映体2b的两倍，抗BChE的效力是其14倍。2a的几种氨基甲酸酯类似物在这些测定中，它们的效力至少与前一种化合物相同。测试的化合物均未结合不同的阿片受体或5-羟色胺受体制剂。大多数测试的化合物在Writhing测试中均具有相当大的镇痛活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740409