[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-6-[[(1R,5R,7E,9E,11R,12R,14R,15S,16S,17S)-17-formyl-11-hydroxy-16-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-4-oxabicyclo[12.2.1]heptadeca-7,9-dien-15-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate | 1346163-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-6-[[(1R,5R,7E,9E,11R,12R,14R,15S,16S,17S)-17-formyl-11-hydroxy-16-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-4-oxabicyclo[12.2.1]heptadeca-7,9-dien-15-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1346163-09-4
• 化学式: C₄₀H₆₅NO₁₃
• 分子量: 767.955
• InChiKey: GEULXULEXMUFTD-ABWXDMNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  交沙霉素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-(dimethylamino)-6-[[(1R,5R,7E,9E,11R,12R,14R,15S,16S,17S)-17-formyl-11-hydroxy-16-methoxy-5,12-dimethyl-3-oxo-4-oxabicyclo[12.2.1]heptadeca-7,9-dien-15-yl]oxy]-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中交霉素的转化-分子内S N 2取代或E1cB消除和分子内迈克尔加成？

  摘要：

  优化了交霉素（1）向其α，β-不饱和衍生物2的转化，以避免在碱处理下形成不希望的3型交霉素双环衍生物。通过1 H NMR光谱监测各种1：碱化学计量，温度和反应时间对转化率的影响。光谱研究清楚地表明，在碱性溶液中1的转化涉及第一步，即通过E1cB立体选择性消除形成α，β-不饱和衍生物2；第二步，分子内迈克尔加成导致形成两个非对映异构体双环衍生物3a和3b。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.086

文献信息

• Transformation of josamycin in alkaline solution—intramolecular SN2 substitution or E1cB elimination and intramolecular Michael addition?
  作者：Piotr Przybylski、Krystian Pyta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.086

  日期：2011.11

  The conversion of josamycin (1) into its α,β-unsaturated derivative 2 was optimized to avoid formation of undesired josamycin bicyclic derivatives of type 3 under alkali treatment. The influence of various 1:base stoichiometry, temperature and reaction time on the conversion was monitored by 1H NMR spectroscopy. Spectroscopic studies indicated clearly that the transformation of 1 in alkaline solution

  优化了交霉素（1）向其α，β-不饱和衍生物2的转化，以避免在碱处理下形成不希望的3型交霉素双环衍生物。通过1 H NMR光谱监测各种1：碱化学计量，温度和反应时间对转化率的影响。光谱研究清楚地表明，在碱性溶液中1的转化涉及第一步，即通过E1cB立体选择性消除形成α，β-不饱和衍生物2；第二步，分子内迈克尔加成导致形成两个非对映异构体双环衍生物3a和3b。