tris(3-buten-1-oxy)borane | 81129-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tris(3-buten-1-oxy)borane
• 英文别名: boric acid tri-but-3-enyl ester；Borsaeure-tri-but-3-enylester；Tris(but-3-enyl) borate
• CAS: 81129-38-6
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₃
• 分子量: 224.108
• InChiKey: MJJONHVBWOLDGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.886±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3-buten-1-oxy)borane 在 三氯化硼 作用下， 生成 but-3-enyloxy-dichloro-borane
  参考文献：
  名称：

  Gerrard et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1647,1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-醇 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到tris(3-buten-1-oxy)borane
  参考文献：
  名称：

  钯催化、立体选择性、环化烯基硼化碳-碳双键通过硼-氯键的活化

  摘要：

  使用高烯丙基醇的氯（二异丙基氨基）硼基醚与链烯基锆试剂的反应已经实现了钯催化的碳碳双键的烯基硼化。该反应可以通过 B-Cl 键的初始氧化加成、C=C 键分子内插入 B-Pd 键、从链烯基锆试剂进行金属转移以及产物的还原消除来进行。环化以高非对映选择性进行，形成顺式-3,5-或反式-3,4-二取代-1,2-氧杂硼烷产物。所得产物与芳基碘的交叉偶联进行，并保留了硼键合仲碳原子处的构型。

  DOI：

  10.1021/ja200856t

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cross-Aldol Reaction: In Situ Aldehyde-Enolate Formation from Allyloxyboranes and Primary Allylic Alcohols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201205680

  日期：2012.10.8

  Dip in! A Rh/dippf catalyst generates aldehyde‐derived enol boranes at ambient temperature by isomerization of allyloxy‐ and homoallyloxyboranes. A one‐pot isomerization/cross‐aldol sequence provides aldehyde–aldehyde adducts in good yield with syn selectivity. Direct use of primary allylic and homoallylic alcohols was also achieved.

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。
• Rh-Catalyzed AldehydeAldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201300928

  日期：2013.12

  The chemoselective generation of aldehyde‐derived enolates to realize an aldehydealdehyde cross‐aldol reaction is described. A combined Rh/dippf system efficiently promoted the isomerization/aldol sequence by using primary allylic, homoallylic, and bishomoallylic alcohols; secondary allylic and homoallylic alcohols; and trialkoxyboranes that were derived from primary allylic and homoallylic alcohols

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.3.4, page 78 - 84
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Goel, S. C.; Mehrotra, R. C., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1980, vol. 10, p. 591 - 600
  作者：Goel, S. C.、Mehrotra, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Goel, S. C.; Mehrotra, R. C., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 11, p. 1054 - 1056
  作者：Goel, S. C.、Mehrotra, R. C.

  DOI：——

  日期：——