2-benzoyl-6-methoxybenzofuran | 75158-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran
• 英文别名: (6-methoxybenzofuran-2-yl)(phenyl)methanone；(6-Methoxy-1-benzofuran-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 75158-59-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• mdl: MFCD13225676
• 分子量: 252.269
• InChiKey: HBTFFIXRFCXRDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-6-methoxybenzofuran 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  碘促进的烯胺酮环化反应合成苯并[b]呋喃和苯并[b]噻吩的有效合成方法

  摘要：

  描述了一种通过碘介导的相应烯胺酮环化取代苯并[ b ]呋喃和苯并[ b ]噻吩骨架的有效合成方法。该方案适用于大量的这些后者的前体，以提供各自的苯并杂环在C-2位置被羰基官能团取代。对控制该过程的因素的研究表明，反应性取决于芳氧基羰基和芳硫羰基部分的芳环中电子给体基团的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.1686

文献信息

• Exploration of benzofuran-based compounds as potent and selective Plasmodium falciparum glycogen synthase kinase-3 (PfGSK-3) inhibitors
  作者：Chantalle Moolman、Rencia van der Sluis、Richard M. Beteck、Lesetja J. Legoabe

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104839

  日期：2021.7

  inhibited PfGSK-3, with four of these compounds exhibiting IC50 values in the sub-micromolar range (0.00048–0.440 µM). Evaluation of the structure-activity relationships required for PfGSK-3 selective inhibition indicated that a C6-OCH3 substitution on ring A is preferred, while the effect of the ring B substituent on activity, in decreasing order is: C4′-CN > C4′-F > C3′-OCH3 > C3′,4′-diCl. To date,

  恶性疟原虫糖原合酶激酶-3 ( Pf GSK-3) 已被确定为开发针对多药耐药疟疾的新型药物的潜在靶标。合成并评估了一系列基于苯并呋喃的化合物作为重组表达和纯化的Pf GSK-3 和人糖原合酶激酶-3 β ( Hs GSK-3β) 的抑制剂。在该系列中，五种化合物（5k、5m、5p、5r、5s）优先抑制Pf GSK-3，其中四种化合物表现出 IC 50亚微摩尔范围内的值 (0.00048–0.440 µM)。对Pf GSK-3 选择性抑制所需的构效关系的评估表明，A 环上的 C6-OCH 3取代是优选的，而 B 环取代基对活性的影响按降序排列为：C4'-CN > C4'-F > C3'-OCH 3  > C3',4'-diCl。迄今为止，Pf GSK-3 抑制剂的开发仅限于 4-苯基噻吩并[2,3- b ]吡啶类。基于查尔酮的支架，例如本文所述的苯并呋喃，是有希望的新命中，可用于未来设计Pf
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of 2-Aroylbenzofurans
  作者：Sanhu Zhao、Xiaoju Wang、Liwei Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2013.816214

  日期：2013.9.3

  Benzofuran derivatives are highly valuable molecular motifs due to their excellent properties, such as pharmaceutical, 1 antifungal, 2 , 3 antitumor 4 and other bioorganic properties. 5 Recent rese...

  苯并呋喃衍生物是非常有价值的分子基序，因为它们具有优异的特性，例如药物、1 抗真菌、2、3 抗肿瘤 4 和其他生物有机特性。5 近期研究...
• A New Synthetic Route of 2-Aroyl- and 2-Benzyl-Benzofurans and their Application in the Total Synthesis of a Metabolite Isolated from Dorstenia gigas
  作者：Christian Correa、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、L. Gerardo Zepeda、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1071/ch08243

  日期：——

  regioselective and short synthesis of 2-aroylbenzofurans 2a–h. The Wolff–Kishner reduction of the latter yielded a series of substituted 2-benzylbenzofurans 3a–h. This methodology was applied in the first total synthesis of the metabolite 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methoxybenzofuran 1, which was isolated from the tropical plant Dorstenia gigas, and obtained through a six-step route and in a 24% overall yield

  (Z)-3-(二甲基氨基)-2-芳氧基-1-芳基丙基-2-en-1-ones 4a-h 的路易斯酸催化环化导致 2-芳酰基苯并呋喃 2a-h 的区域选择性和短合成. 后者的 Wolff-Kishner 还原产生一系列取代的 2-苄基苯并呋喃 3a-h。该方法应用于代谢物 2-(4-羟基苄基)-6-甲氧基苯并呋喃 1 的首次全合成，该代谢物从热带植物 Dorstenia gigas 中分离出来，通过六步路线获得，总产率为 24% .
• The Reactions of 2-Phenyl-2<i>H</i>-1-benzopyrans and 2-Phenyl-4<i>H</i>-1-benzopyrans with Lead(IV) Acetate
  作者：Kazu Kurosawa、Katsutoshi Yamaguchi、Yasuyuki Nagata、Hisatake Ohki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1769

  日期：1980.6

  7-methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate gave 2-benzoyl-6-methoxybenzofuran and 6-acetoxy-3-methoxy-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one. The reactions of 7-methoxy-2-(p-methoxy-phenyl)-2H-1-benzopyran and 7-methoxy-2-(p-methoxyphen-yl)-4H-1-benzopyran with lead(IV) acetate also gave the corresponding benzofuran and cyclohexadienone. The reaction

  7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅（IV）反应得到2-苯甲酰基-6-甲氧基苯并呋喃和6-乙酰氧基-3 -甲氧基-6-(3-oxo-3-phenyl-1 -propenyl)-2,4-cyclo-hexadien-1-one。7-甲氧基-2-(对甲氧基-苯基)-2H-1-苯并吡喃和7-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-4H-1-苯并吡喃与乙酸铅(IV)的反应也得到相应的苯并呋喃和环己二烯酮。讨论了反应途径。
• DABCO-Promoted Efficient and Convenient Synthesis of Benzofurans
  作者：H. M. Meshram、B. Chennakesava Reddy、B. R. V. Prasad、P. Ramesh Goud、G. Santosh Kumar、R. Naveen Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2010.542862

  日期：2012.6

  Abstract An efficient and convenient synthesis of benzofurans has been described from phenacyl halides and o-hydroxy benzaldehyde in the presence of DABCO. The procedure is applicable for a variety of phenacyl halides and provide a variety of benzofurans. DABCO act as a base and as well as nucleophile. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了在 DABCO 存在下，由苯甲酰卤和邻羟基苯甲醛高效、方便地合成苯并呋喃。该程序适用于多种苯甲酰卤并提供多种苯并呋喃。DABCO 作为碱和亲核试剂。图形概要