2-(2-甲氧基苯基)乙酸乙酯 | 6056-23-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-甲氧基苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (2-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-methoxyphenyl)acetate；ethyl o-methoxyphenylacetate
• CAS: 6056-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD09264016
• 分子量: 194.23
• InChiKey: KUYZGEJNMWFBSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  117.5-118 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲氧基苯基)乙酸乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 以 二苯醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,6-Dihydroxy-3-(2-methoxy-phenyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of pfmrk inhibitors as potential antimalarial agents

  摘要：

  The synthesis and inhibitory activities of 10 potential inhibitors of Pfmrk, a Plasmodium falciparum cyclin-dependent protein kinase, are described. The most potent inhibitor is a 3-phenyl-quinolinone compound with an IC50 value of 18 muM. It is the first compound reported to inhibit Pfmrk at the micro molar range. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00578-9
• 作为产物：
  描述：

  乙基(2-甲氧基苯基)(氧代)乙酸酯 在 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以95%的产率得到2-(2-甲氧基苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：芳烷基-α-二酮区域选择性脱氧的有用组合

  摘要：

  据报道，三甲基甲硅烷基氯化物/碘化钠可有效地对芳基烷基1,2-二酮进行区域选择性脱氧。在所有情况下，脱氧都在室温下在二氯甲烷中芳族环附近的羰基基团（Cα= O）上以高收率进行，从而提供了一系列各种官能化的烷基苄基酮。不管它们的电子作用如何，通过这种温和的过程，对邻位，间位和对位的各种官能团都具有良好的耐受性，这证明了本方法学的一般特征。三甲基甲硅烷基氯/碘化钠还原工艺也成功地用于还原α-酮酸和α-酮酸酯底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700276

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• Remarkable co-catalysis by copper(i) oxide in the palladium catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with ethyl bromoacetateElectronic supplementary information (ESI) available: general experimental procedure and NMR, IR, MS and elemental analysis for compounds 2a–i. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b111355k/
  作者：Xing-xin Liu、Min-zhi Deng

  DOI：10.1039/b111355k

  日期：2002.3.7

  Copper(I) oxide can effectively co-catalyze the Suzuki type cross-coupling reactions of arylboronic acids with ethyl bromoacetate. As an alternative protocol for introducing the methylenecarboxy group into functionalized molecules, this reaction occurs in the absence of highly toxic thallium compounds or special ligands and should be convenient and practical.

  氧化亚铜可以有效地协同催化苯基硼酸与溴乙酸乙酯的铃木型交叉偶联反应。作为将亚甲基羧基引入功能化分子的替代方案，该反应无需使用高毒性的铊化合物或特殊配体，因此应该方便且实用。
• Boron-Catalyzed O–H Bond Insertion of α-Aryl α-Diazoesters in Water
  作者：Htet Htet San、Shi-Jun Wang、Min Jiang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01988

  日期：2018.8.3

  A catalytic, metal-free O–H bond insertion of α-diazoesters in water in the presence of B(C6F5)3·nH2O (2 mol %) was developed, affording a series of α-hydroxyesters in good to excellent yields. The reaction features easy operation and wide substrate scope, and importantly, no metal is needed as compared with the conventional methods. Significantly, this approach further expands the applications of

  在存在B（C 6 F 5）3 · n H 2 O（2摩尔％）的条件下，开发了水中无催化的α-重氮酸酯插入金属的O–H键，从而获得了一系列的α-羟基酯。好到极好的产量。该反应具有易于操作和广泛的底物范围的特​​点，重要的是，与常规方法相比，不需要金属。重要的是，这种方法进一步扩展了B（C 6 F 5）3在耐水条件下的应用。
• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• 一种苯并呋喃酮的合成方法
  申请人：安徽中羰碳一工业技术有限责任公司

  公开号：CN111170973B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明提出了一种苯并呋喃酮的合成方法，通过以相对易得的邻甲酚作为起始原料，经四步反应制得目标产物苯并呋喃酮，整个制备过程条件温和，收率高，易操作，且环境污染小，适合大规模工业化生产。