diethyl α-<1-(2-methoxyphenyl)>-α-methylmalonate | 118657-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl α-<1-(2-methoxyphenyl)>-α-methylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-methoxyphenyl)-2-methylmalonate；(2-methoxy-phenyl)-methyl-malonic acid diethyl ester；(2-Methoxy-phenyl)-methyl-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(2-methoxyphenyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 118657-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: AVAGEHNCQZPQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-<1-(2-methoxyphenyl)>-α-methylmalonate 在 氢氧化钾 、 xylene 作用下， 生成 2-(2-甲氧基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Phenyl Allyl Ethers. III. The Synthesis of α-(ortho-Methoxyphenyl)-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a016
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 diethyl α-<1-(2-methoxyphenyl)>-α-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  The Rearrangement of Phenyl Allyl Ethers. III. The Synthesis of α-(ortho-Methoxyphenyl)-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01266a016

文献信息

• Arylation with Unsymmetrical Diaryliodonium Salts: A Chemoselectivity Study
  作者：Joel Malmgren、Stefano Santoro、Nazli Jalalian、Fahmi Himo、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.201300860

  日期：2013.7.29

  twelve aryl(phenyl)iodonium salts in a systematic chemoselectivity study. A new “anti‐ortho effect” has been identified in the arylation of malonates. Several “dummy groups” have been found that give complete chemoselectivity in the transfer of the phenyl moiety, irrespective of the nucleophile. An aryl exchange in the diaryliodonium salts has been observed under certain arylation conditions. DFT calculations

  在一项系统的化学选择性研究中，苯酚、苯胺和丙二酸酯在无金属条件下用十二种芳基（苯基）碘鎓盐进行芳基化。在丙二酸酯的芳基化中发现了一种新的“反邻位效应”。已经发现几个“虚拟基团”在苯基部分的转移中提供完全的化学选择性，而与亲核试剂无关。在某些芳基化条件下观察到二芳基碘鎓盐中的芳基交换。已经进行了 DFT 计算以研究反应机理并阐明观察到的选择性的起源。这些结果有望促进手性二芳基碘盐的设计和基于这些可持续和无金属试剂的催化芳基化反应的发展。
• Synthesis of a <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Borinic Acid and Its Application in Catalytic Desymmetrization of 2,2-Disubstituted-1,3-Propanediols
  作者：Jian Song、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.3c02331

  日期：——

  synthesis of efficient chiral boronic acids remains a formidable challenge. Herein we disclose a rational design and a concise synthesis of a series of novel C2-symmetric disubstituted boronic acids, or borinic acids. Chiral borinic acids have been found to be excellent agents that can achieve highly enantioselective desymmetrization of 2,2-disubstituted-1,3-propanediols, providing chiral diols with a quaternary

  尽管在催化中普遍使用硼酸，但高效手性硼酸的设计和合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们公开了一系列新型C 2对称双取代硼酸或硼酸的合理设计和简明合成。已发现手性硼酸是一种优秀的试剂，可以实现 2,2-二取代-1,3-丙二醇的高度对映选择性去对称化，从而提供具有季立构中心的手性二醇，这在近年来被认为具有挑战性。该反应可耐受多种底物，提供一系列具有高对映选择性的手性二醇。催化循环中四配位硼酸酯的存在已被11证明B NMR研究，并提出了立体控制模型。
• Oxidation of malonic acid derivatives by manganese(III) acetate. Aromatic malonylation reaction. Scope and limitations
  作者：Attilio Citterio、Roberto Santi、Tiziana Fiorani、Sauro Strologo

  DOI：10.1021/jo00272a046

  日期：1989.5
• CITTERIO, ATTILIO;SANTI, ROBERTO;FIORANI, TIZIANA;STROLOGO, SAURO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2703-2712
  作者：CITTERIO, ATTILIO、SANTI, ROBERTO、FIORANI, TIZIANA、STROLOGO, SAURO

  DOI：——

  日期：——
• The Rearrangement of Phenyl Allyl Ethers. III. The Synthesis of α-(ortho-Methoxyphenyl)-propionic Acid
  作者：Walter M. Lauer、Louis I. Hansen

  DOI：10.1021/ja01266a016

  日期：1939.11