2,4,6-tris-m-tolyloxy-[1,3,5]triazine | 1919-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,6-tris-m-tolyloxy-[1,3,5]triazine
• 英文别名: Tris-m-tolyloxy-[1,3,5]triazin；2,4,6-Tris(3-methylphenoxy)-1,3,5-triazine
• CAS: 1919-46-6
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: OFEFSTCNEKWIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-248 °C
• 沸点：
  579.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris-m-tolyloxy-[1,3,5]triazine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到甲苯
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢呋喃中2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪的镍催化CO键还原

  摘要：

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.009
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 间甲酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2,4,6-tris-m-tolyloxy-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  2-甲基四氢呋喃中2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪的镍催化CO键还原

  摘要：

  摘要描述了镍催化的2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）在环保的2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中活化的苯酚衍生物的还原。无需进一步纯化，即可在短时间内使用研磨方法轻松制备苯酚-TCT衍生物。该催化体系允许在温和的反应条件下以高效率和良好的官能团耐受性轻松裂解CTC苯酚-TCT衍生物。也实现了克级反应。特别是，还可以实现苯酚-TCT衍生物的顺序功能化，然后进行C–O键还原，从而以中等到良好的产率提供高附加值的产品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2018.09.009

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• Nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Liang Wang、Yaoyao Wang、Jun Shen、Qun Chen、Ming-Yang He

  DOI：10.1039/c8ob01034j

  日期：——

  A nickel-catalyzed cyanation of phenol derivatives activated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) using aminoacetonitrile as the cyanating agent is described. This catalytic system delivered the desired products in moderate to good yields with good substrate compatibility. The readily available starting materials, cost-effective nickel catalyst and metal-free cyanating agent are the major features

  描述了使用氨基乙腈作为氰化剂的被2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）活化的苯酚衍生物的镍催化氰化反应。该催化体系以中等至良好的产率提供了所需的产物，并具有良好的底物相容性。容易获得的原料，具有成本效益的镍催化剂和不含金属的氰化剂是本方法的主要特征。
• Nickel-catalyzed reductive amidation of aryl-triazine ethers
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1039/c9cc08727c

  日期：——

  The reaction of activated phenolic compounds, 2,4,6-triaryloxy-1,3,5-triazine (aryl-triazine ethers), with various isocyanates or carbodiimides in the presence of a nickel pre-catalyst resulted in the synthesis of aryl amides in good to excellent yields.

  在镍预催化剂存在下，活化的酚类化合物2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪（芳基三嗪醚）与各种异氰酸酯或碳二亚胺的反应导致芳基酰胺的合成高产到高产。
• Crystal Engineering of Some 2,4,6-Triaryloxy-1,3,5-triazines:  Octupolar Nonlinear Materials
  作者：Venkat R. Thalladi、Sophie Brasselet、Hans-Christoph Weiss、Dieter Bläser、Amy K. Katz、H. L. Carrell、Roland Boese、Joseph Zyss、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju

  DOI：10.1021/ja972830r

  日期：1998.3.1

  crystal engineering have been used to design a family of structures with potential as octupolar nonlinear optical (NLO) materials. The major aim in such an exercise, a carry-over of molecular symmetry into the crystal, is possible with a retrosynthetic approach. An appropriate choice of precursor trigonal molecules leads from the concept of the dimeric Piedfort unit. The crystal structures and NLO properties

  晶体工程的原理已被用于设计一系列具有作为八极非线性光学 (NLO) 材料潜力的结构。这种练习的主要目标是将分子对称性转移到晶体中，这可以通过逆合成方法实现。An appropriate choice of precursor trigonal molecules leads from the concept of the dimeric Piedfort unit. 报告了一系列 2,4,6-三芳氧基-1,3,5-三嗪 1-6 的晶体结构和 NLO 特性。这些化合物始终形成二维非中心对称的准三角或三角网络。已经探索了预期维持或扰乱该三角网络的苯基部分的取代变化。分子非线性已通过谐波光散射 (HLS) 实验进行测量。在研究的化合物中，2,4,6-triphenoxy-1,3,5-triazine, 1 采用非中心对称晶体结构，具有可测量的 SHG 粉末信号。所有这些晶体结构...
• Microwave Assisted Synthesis of Triaryl Cyanurates
  作者：A. D. Sagar、D. S. Patil、B. P. Bandgar

  DOI：10.1080/00397910008087214

  日期：2000.4

  Rapid synthesis of triaryl cyanurates (2,4,6-triaryloxy- 1,3,5-triazine) was carried out by reacting cyanuric chloride with the sodium salt of hydroxyaryl compounds in water using focused microwaves. Environmentally friendly procedure and isolation of pure products in excellent yields are important features of this method.