2-Anisyliden-indol-3(2H)-on | 39830-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Anisyliden-indol-3(2H)-on
• 英文别名: 2-(4-methoxy-benzylidene)-1,2-dihydro-indol-3-one；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-3-one
• CAS: 39830-76-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00437449
• 分子量: 251.285
• InChiKey: LYMXAPZBYOLSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  451.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anisyliden-indol-3(2H)-on 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-Amino-1-(4-methoxy-phenyl)-9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles from 2-arylidene-3-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504220
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到2-Anisyliden-indol-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Qiao-Ling; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1287 - 1292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general and convenient palladium-catalyzed synthesis of benzylideneindolin-3-ones with formic acid as the CO source
  作者：Rui Li、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c7ob01557g

  日期：——

  A general and convenient palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones from 2-iodoanilines and arylacetylenes has been developed. With formic acid as the CO source, a variety of 2-benzylideneindolin-3-ones were obtained in good to excellent yields with exceptional functional groups tolerance.

  已经开发了由2-碘苯胺和芳基乙炔的普通且方便的钯催化的羰基合成2-亚苄基吲哚-3-酮。使用甲酸作为CO源，可以以优异的收率获得具有优异官能团耐受性的各种2-苄叉二氢吲哚-3-酮。
• Design, synthesis and characterization of functionalized pyrazole derivatives bearing amide and sulfonamide moieties from aza-aurones
  作者：Mohammed Chalkha、Mohamed Bakhouch、Mohamed Akhazzane、Mohamed Bourass、Yohann Nicolas、Ghali Al Houari、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1007/s12039-020-01792-3

  日期：2020.12

  AbstractIn this work, we report the synthesis of new pyrazole derivatives bearing amide and sulfonamide frameworks from aza-aurones. Firstly, the intermediate spiropyrazolines were obtained through a highly regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines with aza-aurones. Subsequently, the obtained cycloadducts were subjected to hydrochloric acid in hot ethanol which conducts to 5-(2-aminobenzoyl)-3

  摘要在这项工作中，我们报告了从氮杂-金龙酸酯合成带有酰胺和磺酰胺骨架的新型吡唑衍生物。首先，中间体螺并吡唑啉是通过亚硝基胺与氮杂-金酮的高度区域选择性的1，3-偶极环加成反应获得的。随后，将获得的环加合物在热乙醇中经受盐酸处理，该热乙醇可传导生成5-（2-氨基苯甲酰基）-3,4-二芳基-1-苯基吡唑。最后，分别通过乙酸酐，苯甲酰氯和甲苯磺酰氯对中间体2-氨基苯甲酰基吡唑的作用分别获得目标化合物。使用IR，1 H NMR和13 C NMR以及质谱确定所有合成化合物的结构。 图形摘要据报道，新型合成杂环系统涵盖了来自氮杂-金酮的吡唑衍生物。在这项工作中使用的合成路线是有效和相关的，涉及1,3-偶极环加成和烷基化反应。结果表明，光谱数据符合所有合成化合物的结构。
• Crystallographic study, biological evaluation and DFT/POM/Docking analyses of pyrazole linked amide conjugates: Identification of antimicrobial and antitumor pharmacophore sites
  作者：Mohammed Chalkha、Abdelfattah El Moussaoui、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem、Abdeslem Bouzina、Faisal A. Almalki、Hamza Saghrouchni、Mohamed Bakhouch、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari、Magda H. Abdellatiif、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131818

  日期：2022.3

  compounds. The identification of pharmacophore sites of tested compounds, based on the Molecular Docking process along with the POM theory, provides important information to be taken into consideration for further research, whereby the objective is to design new more efficient and selective pyrazolic systems, which are likely to materialize as antimicrobial, antioxidant, and antitumor candidates.

  微生物和氧化应激是许多严重疾病的主要原因。为了克服这一祸害，新的抗菌剂和抗氧化剂的开发和发现仍然是药物化学领域的重要杠杆。吡唑被认为是构建具有优异活性的新分子的多功能药效团。在此背景下，已经合成并筛选了具有酰胺部分的新吡唑衍生物的抗微生物和抗氧化活性。使用常用的光谱技术（IR、NMR 和 HRMS）确定目标化合物的分子结构，并通过单晶 X 射线衍射证实。 两种化合物的晶体结构已经确定。两种晶体都属于单斜晶系，但具有不同的空间群 P2 1 /c 和 P2 1 /n。这两种化合物的晶体内聚力是通过氢键 C-H...O 和 C-H...π 相互作用来确保的。两个分子内氢键有助于分子构象的稳定性。 在体外的化合物的抗微生物活性对所测试的金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌和酿酒酵母的菌株，并与标准的抗菌药物与探索它们的潜在抗微生物活性的目标. 获得的生物活性结果通过计算机
• 10.1055/a-2341-9185
  作者：Tang, Quan、Wang, Hua、Long, Tianyu、Kong, Han-Han、Yang, Qing-Qing、Huang, Nianyu、Wang, Long

  DOI：10.1055/a-2341-9185

  日期：——

  A metal-free synthesis of 2-benzylideneindolin-3-ones through a formal [4+1] annulation from o-azidobenzaldehydes and terminal alkynes has been developed. The method features operational simplicity, mild reaction conditions, and ready availability of starting materials. A broad range of 2-benzylideneindolin-3-ones were prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicated that the

  已经开发出通过邻叠氮基苯甲醛和末端炔烃的正式[4+1]环化来无金属合成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。该方法具有操作简单、反应条件温和、起始原料易得等特点。以中等至优异的产率制备了多种 2-亚苄基二氢吲哚-3-酮。机理研究表明该反应可能通过亲核加成/重排/叠氮-烯烃环加成途径进行，生成2-亚苄基吲哚啉-3-酮。
• Crystallographic study, biological assessment and POM/Docking studies of pyrazoles-sulfonamide hybrids (PSH): Identification of a combined Antibacterial/Antiviral pharmacophore sites leading to in-silico screening the anti-Covid-19 activity
  作者：Mohammed Chalkha、Asmae Nakkabi、Taibi Ben Hadda、Malika Berredjem、Abdelfattah El Moussaoui、Mohamed Bakhouch、Mohamed Saadi、Lahcen El Ammari、Faisal A. Almalki、Hamid Laaroussi、Violeta Jevtovic、Mohamed El Yazidi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133605

  日期：2022.11