diethyl 2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate | 63267-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2.5-Dibrom-3.6-dicarbaethoxy-p-benzochinon；2,5-dibromo-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylic acid diethyl ester；2,5-Dibrom-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dien-1,4-dicarbonsaeure-diaethylester；3.6-Dibrom-chinon-dicarbonsaeure-(2.5)-diaethylester；2,5-dibromo-3,6-di-(ethoxycarbonyl)-1,4-benzoquinone
• CAS: 63267-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂O₆
• 分子量: 410.016
• InChiKey: YEZOILPJSDMNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 硫酸 、 硼酸 、 苯胺 、 丙酮 作用下， 生成 6,13-dianilino-chromeno[2,3-b]xanthene-7,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 156,168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸乙酯 在 溴 作用下， 反应 96.0h， 以99%的产率得到diethyl 2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于高度对苯二酸核的大斯托克斯位移荧光染料

  摘要：

  从容易获得的2，5-二羟基对苯二甲酸二乙酯开始，描述了基于高度取代的对苯二甲酸核心的染料的合成。染料是高度着色的，可溶于有机溶剂，并且在溶液和固态下均具有适当的荧光性。吸收和发射的最大值分别约为402和502 nm。荧光团容易环化以产生包含碱性6,13-​​二羟基-铬诺[2,3 - b ] x吨-7,14-二酮单元的化合物。这些新的衍生物是非荧光的。

  DOI：

  10.1021/ol300038e

文献信息

• Influence of Rifampicin Pretreatment on the Pharmacokinetics of Tinidazole in Healthy Male Volunteers
  作者：V. R. Alapati、M. R. Chaluvadi、Devarakonda R. Krishna

  DOI：10.2165/00044011-200121110-00006

  日期：——

  To investigate the effect of pretreatment with rifampicin (rifampin) on the pharmacokinetics of tinidazole in healthy male volunteers. Before/after non-blinded investigation conducted in healthy volunteers. 12 healthy male volunteers with a mean age of 24 ± 3 years. After an overnight fast, tinidazole (500mg tablet) was administered to the volunteers, either alone or after a 5-day pretreatment period with a once-daily dose of rifampicin 600mg (2 × 300mg capsules) under direct observation. Serum concentrations of tinidazole were measured by reverse-phase high performance liquid chromatography Pharmacokinetic parameters were determined from noncompartmental model analysis using the computer program RAMKIN. A significant difference was observed in area under the concentration-time curve (AUC) from 0 to 48 hours (254.77 ± 31.46 vs 208.07 ± 25.57 mg/h/L, p < 0.0001), AUC from 0 to infinity (299.86 ± 47.70 vs 231.54 ± 36.19 mg/h/L, p < 0.0001], elimination half-life (16.98 ± 2.73 vs 13.93 ± 3.45h, p < 0.0018) and clearance (27.62 ± 3.61 vs 35.82 ± 4.95 ml/h/kg, p < 0.0001) of tinidazole administered before and after rifampicin pretreatment. However, peak concentration (Cmax), time to reach Cmax and apparent volume of distribution were not affected significantly. Rifampicin pretreatment reduced the AUC of tinidazole by 23% and increased the clearance by 29%. This may be due to increased metabolism of tinidazole as a result of the induction of cytochrome P450 2C9 and 3A4 in liver/intestine and/or P-glycoprotein-mediated exsorption into the intestines. This interaction, however, may not have significant clinical relevance and does not warrant dosage adjustment because the extent of alteration in bioavailability of tinidazole is less than 25%.

  研究利福平（rifampicin）预处理对健康男性志愿者体内替硝唑药代动力学的影响。在健康志愿者中进行前/后非盲法研究。12 名健康男性志愿者，平均年龄为 24 ± 3 岁。在一夜禁食后，在直接观察下给志愿者单独服用替硝唑（500 毫克片剂）或在 5 天预处理期后服用利福平 600 毫克（2 × 300 毫克胶囊）。通过反相高效液相色谱法测定血清中替硝唑的浓度，并使用计算机程序 RAMKIN 通过非室模型分析确定药代动力学参数。从 0 到 48 小时的浓度-时间曲线下面积（AUC）（254.77 ± 31.46 vs 208.07 ± 25.57 mg/h/L，p < 0.0001）、从 0 到无穷大的浓度-时间曲线下面积（AUC）（299.86 ± 47.70 vs 231.54 ± 36.19 mg/h/L，p <；0.0001]，消除半衰期（16.98 ± 2.73 vs 13.93 ± 3.45h，p <；0.0018）和清除率（27.62 ± 3.61 vs 35.82 ± 4.95 ml/h/kg，p <；0.0001）。然而，峰浓度（Cmax）、达到 Cmax 的时间和表观分布容积没有受到明显影响。利福平治疗后，替硝唑的 AUC 降低了 23%，清除率增加了 29%。这可能是由于肝脏/肠道中细胞色素 P450 2C9 和 3A4 的诱导作用和/或 P 糖蛋白介导的肠道吸收作用导致替硝唑的代谢增加。不过，这种相互作用可能不会对临床产生重大影响，也不需要调整剂量，因为替硝唑生物利用度的改变程度低于 25%。
• Synthesis of Tetraoxygenated Terephthalates via a Dichloroquinone Route: Characterization of Cross-Conjugated<i>Liebermann</i>Betaine Intermediates
  作者：Lukas Hintermann、Philipp J. Altmann、Panče Naumov、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/hlca.201600392

  日期：2017.4

  Cross‐conjugated quinoid betaines 4 (2,5‐bis(alkoxycarbonyl)‐3,6‐dioxo‐4‐(1‐pyridinium‐1‐yl)cyclohexa‐1,4‐dien‐1‐olates; Liebermann betaines) were synthesized from 2,5‐dichloro‐3,6‐dioxocyclohexa‐1,4‐diene‐1,4‐dicarboxylates (2) and pyridines in acetone containing H2O. Their structure was secured by NMR spectroscopy and by X‐ray diffraction analysis of 4f (alkoxy = EtO, pyridine = 4‐Me2N–C5H4N). Betaines 4 show comparatively

  合成了交叉共轭醌类甜菜碱4（2,5-双（烷氧基羰基）-3,6-二氧代-4-（1-吡啶鎓-1-基）环己基1,4-二烯-1-油酸酯;利伯曼甜菜碱）由含H 2 O的丙酮中的2,5-二氯-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐（2）和吡啶组成。其结构通过NMR光谱法和X射线衍射分析确定的4F（烷氧基=环氧乙烷，吡啶= 4-ME 2 N-C 5 H ^ 4 N）。甜菜碱4由于具有交叉共轭特性，因此对亲核试剂具有较高的反应性。甜菜碱4a和羟基-3,4-亚甲二氧基苯（芝麻酚）缩合生成吡啶鎓盐喹啉14，其具有从一个吡啶鎓N A分叉氢键+ -H施主到两个羰基（C = O）和酚盐（C-O - ）固态的受体。甜菜碱4b在水溶液中水解得到吡啶鎓盐或吡啶鎓盐的聚合锌（II）络合物的二乙基2,5-二羟基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,4-二羧酸盐（11）ZnCl 2存在下的11阴离子。通过分析将二羟基醌11与独立制备的对苯二酚2
• TEMPERATURE SUPERVISION AND DISPLAY UNIT
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0156912A1

  公开（公告）日：1985-10-09

  A temperature supervision and display unit is provided with micro-capsules, each containing a hydrophobic organic material of any melting point, and a methine coloring matter and an oxidizing material which are retained on a carrier. More specifically, a unit which is used to supervise temperature is provided with a methine coloring matter which irreversibly changes color and an oxidizing material, combined with micro-capsules containing a hydrophobic organic compound of a predetermined melting point, and these are retained on a carrier. It is preferable to form cracks in the micro-capsules of the unit below the desired supervision temperature, and then place the unit with the article whose temperature is to be controlled when the article is being stored or transported. Thus, when the temperature of the article exceeds the desired supervision temperature, the nonvolatile organic compound emerging from the bust micro-capsules melts and diffuses to bring the methine coloring matter and oxidizing compound which are adjacent to each other into contact with each other, causing an irreversible color change in the coloring matter. This color change makes it possible to detect an abnormality in temperature conditions.

  温度监控和显示装置配有微胶囊，每个微胶囊都含有任意熔点的疏水性有机材料，以及保留在载体上的甲烷着色剂和氧化剂。更具体地说，一个用于监控温度的单元配有不可逆变色的甲烷着色剂和氧化材料，以及含有预定熔点的疏水性有机化合物的微胶囊，这些都保留在载体上。最好是在低于所需的监控温度时，在装置的微胶囊中形成裂缝，然后在储存或运输物品时，将装置与需要控制温度的物品放在一起。这样，当物品的温度超过所需的监控温度时，从破裂的微胶囊中出现的不挥发性有机化合物就会熔化并扩散，使相邻的甲烷着色物质和氧化化合物相互接触，从而导致着色物质发生不可逆的颜色变化。通过这种颜色变化可以检测到温度条件的异常。
• Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0355492A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Substituentenbe­deutungen eignen sich hervorragend zum Färben und Be­drucken von hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Materia­lien. Sie liefern rote Färbungen mit hohen Naß- und Lichtechtheiten.

  通式为 的活性染料是含有羟基和酰胺基团的染色和印花材料的理想选择。它们提供的红色染料具有很高的耐湿牢度和耐光牢度。
• PYRIMIDOQUINAZOLINE PIGMENT, METHOD FOR MANUFACTURING PYRIMIDOQUINAZOLINE PIGMENT, AND PIGMENT COLORANT
  申请人：Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co., Ltd.

  公开号：EP3521378A1

  公开（公告）日：2019-08-07

  The present invention provides a pyrimidoquinazoline pigment having a novel pyrimidine skeleton, the pyrimidoquinazoline pigment having excellent pigment properties, such as coloring power and durability, and excellent infrared reflectivity and a method for producing the pyrimidoquinazoline pigment, and a pigment colorant using the pyrimidoquinazoline pigment. The present invention relates to a pyrimidoquinazoline pigment represented by the following formula (1), wherein R1 and R2 each independently represent a benzene ring or a naphthalene ring optionally having a substituent, and a method for producing the pyrimidoquinazoline pigment. In addition, the present invention relates to a pigment colorant containing the pyrimidoquinazoline pigment.

  本发明提供了一种具有新型嘧啶骨架的嘧啶喹唑啉颜料，该嘧啶喹唑啉颜料具有优异的颜料特性，例如着色力和耐久性，以及优异的红外反射率，还提供了一种生产该嘧啶喹唑啉颜料的方法，以及一种使用该嘧啶喹唑啉颜料的颜料着色剂。本发明涉及一种由下式（1）表示的嘧啶喹唑啉颜料，其中 R1 和 R2 各自独立地代表一个苯环或一个可选具有取代基的萘环；本发明还涉及一种生产嘧啶喹唑啉颜料的方法。此外，本发明还涉及一种含有嘧啶喹唑啉颜料的颜料着色剂。