borane morpholine complex | 4856-95-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: borane morpholine complex
• 英文别名: morpholine - borane (1/1)；borane morpholine；borane-morpholine；morpholine borane；morpholine-borane；morpholino borane
• CAS: 4856-95-5
• 化学式: C₄H₁₂BNO
• 分子量: 100.956
• InChiKey: OBSVWANYZBVOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• RTECS号：
  QD8530000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.3
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 2

制备方法与用途

吗啉硼烷可用作绿色高效的还原剂，主要应用于实验室研发过程和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  borane morpholine complex 在 ReBr₂(NO)(CH₃CN)(PTA)2 ethanol 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 氢气
  参考文献：
  名称：

  使用胺-硼烷加合物的醇解作为还原体系，温和有效地进行rh催化的terminal烯末端转移氢化

  摘要：

  [ReBr 2（NO）（CH 3 CN）（PTA）2 ]（PTA = 1，3，5-三氮杂-7-磷金刚烷）催化氨-硼烷和胺-硼烷的醇解以及各种末端的催化转移加氢反应烯烃。使用t BuOK作为助催化剂，在70°C的异丙醇中获得优异的收率，TOF值高达396 h -1。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2011.01.027
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 diborane(6) 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 borane morpholine complex
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Murray, Leo T., Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 18, p. 2746 - 2753

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 在 borane morpholine complex 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2,4,6-三甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  单分散钴钌合金纳米粒子的简便合成作为吗啉硼烷脱氢和各种有机化合物加氢的催化剂

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的湿化学方案，用于成分控制合成单分散钴-钌 (CoRu) 合金纳米粒子及其在吗啉硼烷 (MB) 的水解脱氢中的催化作用，用于化学储氢和各种有机化合物的加氢。 MB 作为氢源。通过提出的新方案制备了三种不同合金成分的平均粒径为 1.7 ± 0.6 nm 的单分散 CoRu NPs，该方案包括用八羰基二钴 (Co 2 (CO) 8还原原位形成的油酸钌 ( III ) 络合物) 在油胺 (OAm) 存在下。接下来，将合成的 CoRu 合金纳米颗粒负载在炭黑 (VC) 和还原氧化石墨烯 (rGO) 上，以研究它们在 MB 脱氢和具有不饱和官能团（硝基、腈和羰基）的各种有机化合物的转移氢化中的催化作用。 ) 分别使用 MB 作为氢源。VC-CoRu纳米催化剂在MB水解制氢方面表现出更高的催化活性，初始转换频率(TOF)为95 mol H 2 *(mol (Co + Ru) min)

  DOI：

  10.1039/d2nj01761j

文献信息

• Catalytic Asymmetric Carbene Insertion Reactions into B−H Bonds Using a Ru(II)‐Pheox Complex
  作者：Nansalmaa Otog、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Seiji Iwasa

  DOI：10.1002/ejoc.202100034

  日期：2021.3.12

  A highly asymmetric B−H insertion reaction of various diazo compounds with amine‐ and phosphine‐borane adducts catalyzed by Ru(II)‐Pheox was developed to give chiral organoboranes in high yields (up to 94 %) with high enantioselectivities (up to 98 % ee). It is the first example of a highly enantioselective B−H insertion reaction using a ruthenium catalyst.

  各种重氮化合物与Ru（II）-Pheox催化的胺和膦-硼烷加合物的高度不对称BH插入反应得到了高收率（高达94％）和高对映选择性（高达98％）的手性有机硼烷％ee）。这是使用钌催化剂进行高对映选择性的BH插入反应的第一个例子。
• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。
• Open-Flask Synthesis of Amine–Boranes via Tandem Amine–Ammonium Salt Equilibration–Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00572

  日期：2015.6.15

  An amine–ammonium salt equilibration–metathesis sequence provides high-purity amine–boranes in excellent yields from sodium borohydride in refluxing reagent-grade tetrahydrofuran in an open flask.

  胺-铵盐平衡-复分解序列可在开放的烧瓶中，以回流的试剂级四氢呋喃中的硼氢化钠提供高收率的高纯度胺-硼烷。
• Nucleophilic displacement of ammonia from ammonia borane for the preparation of alkylamine-, pyridine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c4ra03397c

  日期：——

  A near quantitative and safe preparation of a series of aliphatic amine- and phosphine-boranes from ammonia borane (AB) in refluxing THF has been achieved by exploiting the volatility of ammonia. A one-pot preparation of lithium aminoborohydrides from AB has also been described.

  通过利用氨的挥发性，可以在回流的THF中由氨硼烷（AB）接近定量和安全地制备一系列脂族胺基和膦基硼烷。也已经描述了由AB一锅制备氨基硼氢化锂的方法。
• Amine-boranes as Dual-Purpose Reagents for Direct Amidation of Carboxylic Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Shivani Choudhary

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03184

  日期：2020.11.6

  Amine-boranes serve as dual-purpose reagents for direct amidation, activating aliphatic and aromatic carboxylic acids and, subsequently, delivering amines to provide the corresponding amides in up to 99% yields. Delivery of gaseous or low-boiling amines as their borane complexes provides a major advantage over existing methodologies. Utilizing amine-boranes containing borane incompatible functionalities

  胺-硼烷用作直接酰胺化的两用试剂，可活化脂肪族和芳香族羧酸，随后以高达99％的收率递送胺以提供相应的酰胺。气态或低沸点胺作为硼烷络合物的输送提供了优于现有方法的主要优势。利用含有硼烷不相容官能团的胺-硼烷可以制备官能化的酰胺。提出了通过三酰氧基硼烷-胺络合物的分子间机制。