1,3-Dimethyl-5-m-tolyloxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 109925-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-5-m-tolyloxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(3-methylphenoxy)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 109925-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD11191321
• 分子量: 230.266
• InChiKey: ARXJLWRETLZRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-m-tolyloxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-5-(m-tolyloxy)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,3-噻二唑部分的新型吡唑肟衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-噻二唑环的新型吡唑肟化合物，并对其杀虫，杀螨和抗肿瘤活性进行了评估。生物测定表明，某些标题化合物具有令人满意的杀虫和杀螨特性。特别地，化合物8d和8h在100μg/ mL的浓度下表现出对蟹蚜的90％的杀虫活性。有趣的是，某些目标化合物在体外具有对四种人类癌细胞系的显着抗肿瘤活性。其中，化合物8e（IC50 =7.19μM），化合物8l（IC50 =6.56μM），化合物8m（IC50 =8.12μM）和化合物8r（IC50 =7.06μM）对HCT-116细胞的抑制作用均优于对照物5-氟尿嘧啶（IC50 =29.50μM）。此外，化合物8j，8m，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.068
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-吡唑酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1,3-Dimethyl-5-m-tolyloxy-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis and Antifungal Activities of (E)-α-(Methoxyimino)benzeneacetate Derivatives Containing 1,3,5-Substituted Pyrazole Ring

  摘要：

  Thirteen novel ( E)- R-( methoxyimino) benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of the methyl ( E)- methoxyiminoacetate moiety and 1,3,5-substituted pyrazole ring, were stereoselectively synthesized. It was found that the coupling reaction could give stereoselectively ( E: Z ca. 14: 1) the key intermediate material ( E)- methyl 2-( hydroxyimino)2- o- tolyl acetate ( 2). An X- ray crystallographic structure determination was carried out in a representative product. The preliminary bioassays indicated that all of the compounds 1 showed potent fungicidal activity against Rhizoctonia solani, Botrytis cinereapers, Gibberella zeae, Physalospora piricola, and Bipolaris mayclis.

  DOI：

  10.1021/jf060074f

文献信息

• Development of novel bis-pyrazole derivatives as antitumor agents with potent apoptosis induction effects and DNA damage
  作者：Hong Dai、Shushan Ge、Jing Guo、Shi Chen、Meiling Huang、Jiaying Yang、Siyu Sun、Yong Ling、Yujun Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.098

  日期：2018.1

  A series of bis-pyrazole derivatives were designed and synthesized, and their antitumor effects in vitro and in vivo were investigated. Several compounds displayed good antiproliferative activity with IC50 values in low-micromolar range against three human cancer cell lines in vitro, superior to 5-FU. The most potent compound 10M selectively inhibited human hepatocellular carcinoma cells but not non-tumor

  一系列双-吡唑衍生物的设计和合成，并且它们的抗肿瘤作用在体外和体内进行了研究。几种化合物在体外对三种人类癌细胞系均表现出良好的抗增殖活性，其IC 50值在低微摩尔范围内，优于5-FU。最有效的化合物10M在体外选择性抑制人肝癌细胞，但不抑制非肿瘤肝细胞增殖，并通过以浓度依赖性方式裂解PARP和caspase-3来显着触发SMMC-7721细胞凋亡。进一步的研究表明，强效活性对细胞生长具有抑制和凋亡诱导作用。10M与DNA损伤和p53信号通路的激活有关。此外，10M表现出对小鼠的低急性毒性，并且在体内对肝癌肿瘤具有显着的生长抑制作用。
• Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activities of Pyrazol yl Semicarbazones. Part II
  作者：Ming-Xia Song、Yi Wu、Xian-Qing Deng

  DOI：10.2174/1570180813666160711155752

  日期：2016.8.26

  test. The results of sc-PTZ test indicate that a majority of compounds possessed anticonvulsant activity with long duration of protection effects. Among of them, compound 6k was found to be the most promising one, with an ED50 value of 20.4 mg/kg (in sc-PTZ model) and a PI value of 10.8, possessing higher anti-PTZ activity and wider safety margin than valproate and ethosuximide.

  一系列2-（（（5-芳氧基-1-甲基-3-甲基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（6a-6l）和2-（（5-5-芳氧基-1-甲基-3-设计并合成了苯基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）肼甲酰胺（7a-7l）。在小鼠中最大的电击休克（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作模型用于评估合成化合物的抗癫痫作用。此外，还通过旋转脚架试验研究了急性神经毒性特征。sc-PTZ测试结果表明，大多数化合物具有抗惊厥活性，并且具有长效的保护作用。其中，化合物6k被认为是最有前途的化合物，ED50值为20.4 mg / kg（在sc-PTZ模型中），PI值为10.8，比丙戊酸盐具有更高的抗PTZ活性和更宽的安全裕度和ethosuximide。
• Synthesis and biological activities of novel 1,3,4-thiadiazole-containing pyrazole oxime derivatives
  作者：Hong Dai、Gang Li、Jia Chen、Yujun Shi、Shushan Ge、Chongguang Fan、Haibing He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.094

  日期：2016.8

  4-thiadiazole-containing pyrazole oximes was designed and synthesized. Their acaricidal and insecticidal activities were evaluated. Bioassay results indicated that some target compounds exhibited good acaricidal and insecticidal properties. Especially, compound 8m had 80% acaricidal activity against Tetranychus cinnabarinus at the concentration of 50 μg/mL, compound 8f displayed 100% insecticidal activities against

  设计并合成了一个新的含1,3,4-噻二唑的吡唑肟库。他们的杀螨和杀虫活性进行了评估。生物测定结果表明，某些目标化合物具有良好的杀螨和杀虫特性。尤其是，化合物8m在浓度为50μg/ mL时对朱砂叶螨有80％的杀螨活性，化合物8f在浓度为50μg/ mL时对蟹蚜有100％的杀虫活性，化合物8r和8w对蚜虫有100％的杀虫活性。小菜蛾的浓度为50μg/ mL。此外，化合物8r（LC50  = 19.61微克/毫升）和8瓦特（LC 50  = 9.78微克/毫升）具有可比较的或甚至更好的杀虫活性比对照Pyridalyl（LC 50  = 17.40微克/毫升）对小菜蛾。
• Design, synthesis, and bioactivities of novel oxadiazole-substituted pyrazole oximes
  作者：Hong Dai、Jia Chen、Gang Li、Shushan Ge、Yujun Shi、Yuan Fang、Yong Ling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.083

  日期：2017.2

  A series of novel pyrazole oxime derivatives containing a substituted oxadiazole group were designed and synthesized. The bioassay results indicated that some title compounds displayed good acaricidal and insecticidal activities against Tetranychus cinnabarinus, Aphis medicaginis, Oriental armyworm, and Nilaparvata lugens. Especially, compounds 7a, 7b, and 7c had 80%, 90%, and 90% insecticidal activities

  设计并合成了一系列含有取代的恶二唑基的新型吡唑肟衍生物。生物分析结果表明，某些标题化合物对朱砂螨，蚜虫，东方夜蛾和褐飞虱具有良好的杀虫和杀虫活性。特别地，化合物7a，7b和7c在20μg/ mL下分别具有80％，90％和90％的针对药物曲霉的杀虫活性。有趣的是，某些设计的化合物在体内对黄瓜假单胞菌立方体病表现出出色的杀真菌活性。此外，化合物7A（EC 50  = 4.97微克/毫升）和7H（EC 50  = 0.51微克/毫升）表现出优异的杀真菌活性对黄瓜霜霉病相当或比对照更好的唑菌胺酯（EC 50  = 4.59微克/毫升） 。
• 一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物及其制备方法和应用
  申请人：南通大学

  公开号：CN111574500B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明涉及一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物(I)及其制备方法和应用。通过氯代吡啶酰肼(II)与吡唑醛(III)的反应得到。所述一种含氯代吡啶结构的吡唑酰腙类化合物对有害昆虫呈现出良好的防治效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。