1-(4-间甲苯氧基-苯基)-乙酮 | 99433-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-间甲苯氧基-苯基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-(m-tolyloxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(m-tolylox)phenyl)ethanone；1-(4-(m-tolyloxy)phenyl)ethan-1-one；1-(4-m-Tolyloxy-phenyl)-aethanon；1-(4-M-Tolyloxy-phenyl)-ethanone；1-[4-(3-methylphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 99433-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD06657001
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QLQGGSGHWFRGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-间甲苯氧基-苯基)-乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-((S)-1-(4-(m-tolyloxy)phenyl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISO-CITRATE DEHYDROGENASE (IDH) INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE L'ISO-CITRATE DÉSHYDROGÉNASE (IDH)

  摘要：

  本文披露了抑制α-KG转化为D-2-HG的化合物，以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物或立体异构体，以及包含该化合物的药物组合物。该化合物和药物组合物可以有效治疗与IDH相关的疾病，包括癌症。

  公开号：

  WO2018010142A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-间甲苯氧基-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  探索串联钌催化的氢转移和S N Ar化学

  摘要：

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03441

文献信息

• Betti Base as an Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Ullmann Coupling of Phenol with Aryl Halides
  作者：Li Yang、Qichao Yang、Jianxin Shi、Yufang Wang、Mingjie Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2014.903421

  日期：2014.9.2

  Abstract A simple, general, and highly efficient Betti base ligand has been developed for copper-catalyzed Ullmann coupling of phenol with aryl halides without the protection of an inert atmosphere. The reaction proceeds smoothly in the presence of K2CO3 as the base and dimethylsulfoxide as the solvent. The catalyst was reused several times with no evident loss of catalytic activity and is environmentally

  摘要 已开发出一种简单、通用且高效的 Betti 碱配体，用于铜催化苯酚与芳基卤化物的 Ullmann 偶联，无需惰性气氛保护。以碳酸钾为碱，二甲亚砜为溶剂，反应顺利进行。该催化剂重复使用多次，催化活性无明显损失，对环境无害。图形概要
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• Photoredox and Vanadate Cocatalyzed Hydrolysis of Aryl Ethers at Ambient Temperature
  作者：Rong-Gui Hu、Yueqian Sang、Fang-Fang Tan、Yuan-Li Sun、Xiao-Song Xue、Yang Li

  DOI：10.1021/acscatal.3c02301

  日期：2023.7.7

  Cleavage of aryl ether C–O bonds is significant for both biomass utilization and synthetic chemistry. However, a general method with high selectivity and atom economy, under mild reaction conditions, is unavailable. Herein, we describe photoredox and vanadate cocatalyzed hydrolysis of aryl ethers to cleave C–O bonds at ambient temperature via a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution

  芳基醚 C-O 键的断裂对于生物质利用和合成化学都具有重要意义。然而，目前还没有一种在温和反应条件下具有高选择性和原子经济性的通用方法。在此，我们描述了芳基醚的光氧化还原和钒酸盐共催化水解，通过“羟基穿梭”途径实现的阳离子自由基加速亲核芳香取代，在环境温度下裂解C-O键。具体地，衍生自V 2 O 5的钒酸盐由于非共价相互作用，原位水解充当芳基醚自由基阳离子的亲核试剂。相应的 Meisenheimer 类中间体中有利的 V…O 相互作用促进了醚 C-O 键的断裂。所得钒酸苯酯的原位水解能够实现亲核钒酸盐催化剂的回收。这些过程的配合完成了羟基从水到芳烃自由基阳离子的转移。该方法为 C-O 键断裂提供了首选方案，并展示了在木质素降解方面的潜在应用。
• Iso-citrate dehydrogenase (IDH) inhibitor
  申请人：SHANGHAI METON PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US10752626B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Disclosed are compounds inhibiting the conversion of α-KG to D-2-HG pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates or stereoisomers thereof and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compound and the pharmaceutical composition can effectively treat IDH associated diseases, including cancer.

  所公开的是抑制α-KG向D-2-HG转化的化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶液或立体异构体，以及包含这些化合物的药物组合物。化合物和药物组合物可以有效治疗 IDH 相关疾病，包括癌症。
• Horii; Kinouchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 683,688
  作者：Horii、Kinouchi

  DOI：——

  日期：——