[(1R,3R,6S,7S,8S,9S)-3-acetyloxy-7-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-yl] acetate | 173829-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1R,3R,6S,7S,8S,9S)-3-acetyloxy-7-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-yl] acetate
• CAS: 173829-04-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: TXZRLIWEXIRVLT-LPBSWXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3R,6S,7S,8S,9S)-3-acetyloxy-7-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-yl] acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[(4aS,5S,6S,8aS)-2,2,5-trimethyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[d][1,3]dioxin-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 [(1R,3R,6S,7S,8S,9S)-3-acetyloxy-7-methyl-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,10-dioxatricyclo[5.3.1.03,8]undecan-9-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-Hajos-Parrish酮的左右半个类紫杉醇构建基块

  摘要：

  提出了光学均质的桥环系统4的有效的11步合成，以及由Hajos-Parrish酮的环己烷衍生物5a的5步合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00735-1

文献信息

• Variations of solvent and substitution pattern in Pb(OAc)4 mediated domino reactions
  作者：Özge Sesenoglu、José I. Candela Lena、Ertan Altınel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.097

  日期：2005.3

  variously substituted derivatives of 1. Diols 38 failed to give any detectable amount of IMDA type ring closure, leading only to dialdehyde 39. For the compounds studied, alkyl or carboxyalkyl substituents on the olefin 41 and 44 led to incomplete cascade transformation due to steric interference caused by the alkyl or acyl groups. The oxidative cleavage of unsaturated diols 46 and 48 derived from monocyclic

  提出了溶剂对Hajos-Parrish酮衍生的氢化茚-二醇1和Wieland-Miescher酮衍生的辛醇-二醇2与Pb（OAc）4的氧化裂解的影响。筛选各种溶剂并比较这些多米诺骨牌反应。改变溶剂会影响八醇-二醇系列的反应速率，产物分布和化学收率，而在较低的同系物-二醇系列中则未发现任何影响。使用廉价，容易获得的手性羧酸，例如（S）-2-乙酰氧基丙酸在外消旋系列中生成非对映异构体混合物，具有潜在的化学拆分作用。还研究了1的各种取代衍生物对取代图案对底物的影响。二醇38不能给出任何可检测量的IMDA型闭环，仅导致二醛39。对于所研究的化合物，由于烷基或酰基引起的空间干扰，烯烃41和44上的烷基或羧基烷基取代基导致不完全的级联转化。不饱和二醇46和48的氧化裂解 还描述了衍生自单环前体的衍生物，其用作确定是否可将任何不饱和1,2-二醇视为底物的模板。
• Microwave-assisted domino reactions: function-compatibility, modulation, and greening efforts
  作者：Andrei Corbu、Guillaume Gauron、Juan M. Castro、Mohamed Dakir、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.026

  日期：2008.7

  Herein we report a microwave-assisted version of a domino protocol, providing ready access to a wide variety of complex oxygen heterocycles. The latter can be converted to stereochemically, well-defined, variously substituted carbocycles, since reaction conditions and the substitution pattern can be tailored to fit a particular type of transformation. Microwave assistance, the influence of solvent, temperature, the function compatibility, and the use of PhI(OAc)(2) as a domino promoter are investigated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cascade reactions on selected unsaturated diols: A mechanistic rationale
  作者：S. Arseniyadis、L. Toupet、D.V. Yashunsky、Q. Wang、P. Potier

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01875-i

  日期：1995.11

  A mechanistic rationale for the oxidative rearrangements of unsaturated diols 1 and 2 leading to the tetrasubstituted cyclohexane and cycloheptane derivatives 3 and 4 is presented.
• Iodobenzene diacetate-mediated hetero-domino transformations
  作者：José Ignacio Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00002-3

  日期：2002.2
• Pb(OAc)4 mediated hetero-domino transformations: can any unsaturated 1,2-diol be regarded as a substrate?
  作者：José Ignacio Candela Lena、Ertan Altinel、Nicolas Birlirakis、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00364-7

  日期：2002.4