mono-[1-(4,8-dioxo-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)-methyl]succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-[1-(4,8-dioxo-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)-methyl]succinate
• 英文别名: 4-[(4,8-Dioxothieno[3,2-f][1]benzothiol-2-yl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆S₂
• 分子量: 350.373
• InChiKey: DZRGFOIVLRFCQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mono-[1-(4,8-dioxo-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)-methyl]succinate 在 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到sodium 4,8-dihydrobenzo[1,2-b:4,5-b']dithiophen-2-yl-methyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Novel hydrophilic analogs of 4,8-dihydrobenzodithiophene-4,8-diones as anticancer agents

  摘要：

  本发明公开了4,8-二氢苯并二硫代苯并二酮的亲水衍生物，其作为抗癌药物活性，并包含相同的药物配方。

  公开号：

  US20060069041A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-(Hydroxymethyl)benzo[1,2-b:5,4-b']bisthiophene-4,8-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到mono-[1-(4,8-dioxo-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophen-2-yl)-methyl]succinate
  参考文献：
  名称：

  Novel hydrophilic analogs of 4,8-dihydrobenzodithiophene-4,8-diones as anticancer agents

  摘要：

  本发明公开了4,8-二氢苯并二硫代苯并二酮的亲水衍生物，其作为抗癌药物活性，并包含相同的药物配方。

  公开号：

  US20060069041A1

文献信息

• US7332615B2
  申请人：——

  公开号：US7332615B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Novel hydrophilic analogs of 4,8-dihydrobenzodithiophene-4,8-diones as anticancer agents
  申请人：Huang Pi-Tsan

  公开号：US20060069041A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention discloses hydrophilic derivatives of 4,8-dihydrobenzodithiophene-4,8-diones, which are active as anticancer agents, along with pharmaceutical formulations containing the same.

  本发明公开了4,8-二氢苯并二硫代苯并二酮的亲水衍生物，其作为抗癌药物活性，并包含相同的药物配方。
• Cell differentiation enhancement by hydrophilic derivatives of 4,8-Dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b′]dithiophene-4,8-diones in HL-60 leukemia cells
  作者：Yen-Fang Wen、Kuo-Hsiung Lee、Pi-Tsan Huang、Mei-Hwai Chen、Wuu-Chian Shin、Li-Jiau Huang、Mei-Hua Hsu、Chun-Jen Chen、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.02.044

  日期：2007.5

  Among five carboxamide derivatives (13-17), N-(2-dimethylaminoethyl)-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione-2-carboxamide (13) showed the greatest enhancement of all-trans retinoid acid (ATRA)-induced differentiation in HL-60 cells, inducing nearly complete differentiation at a concentration of 0.02 mu M. On the other hand, 2-hydroxymethyl-4,8-dihydrobenzo[1,2b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione (2) and 2-(1-hydroxylethyl)-4,8-dihydrobenzo[1,2-b:5,4-b']dithiophene-4,8-dione (18) exhibited excellent and equally potent differentiation effects on HL-60 cells. To improve their water solubility, ester-type hydrophilic prodrugs (23-26) were also synthesized. Compounds 13 and 23-26 are identified in this paper as new anti-leukemic drug candidates. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.