1-(N,S-dimethyldithiocarbamoyl-N-oxycarbonyl)-adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: 1-(N,S-dimethyldithiocarbamoyl-N-oxycarbonyl)-adamantane
• 英文别名: [Methyl(methylsulfanylcarbothioyl)amino] adamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 299.458
• InChiKey: XNPDGLZLYAQSJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,S-dimethyldithiocarbamoyl-N-oxycarbonyl)-adamantane 在 三乙基硼 、 对叔丁基邻苯二酚 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚作为自由基脱碘中氢原子的来源及相关反应

  摘要：

  与三烷基硼烷一起使用时，低成本，低毒性的儿茶酚衍生物是涉及烷基碘和相关自由基前体的自由基链反应的宝贵氢原子供体。系统4叔叔丁基儿茶酚/三乙基硼烷已被用于还原一系列仲碘和叔碘化物，黄原酸酯和硫代异羟肟酸酯。高效自由基环化表明，邻苯二酚衍生物恰好在合成应用的最佳动力学窗口中。可以在标准浓度下一次（不缓慢添加氢原子供体）的过程中进行导致四元中心形成的环化反应。邻苯二酚衍生物的H-给体性质可以通过改变其取代方式进行微调。在缓慢的自由基环化过程中，使用3-甲氧基邻苯二酚而不是4-叔丁基邻苯二酚可提高环化/非环化产物的比例。

  DOI：

  10.1002/anie.201604950

文献信息

• Decarboxylative acylation approach of thiohydroxamate esters
  作者：Sunggak Kim、Chae Jo Lim、Sang-Eun Song、Han-Young Kang

  DOI：10.1039/b104025c

  日期：——

  A decarboxylative acylation approach is achieved with thiohydroxamate ester 6, which is less reactive and more stable than Barton’s ester 1.

  脱羧酰化方法是通过以下方式实现的 硫代羟肟酸酯 6，其反应性较低，且比 巴顿酯 1.
• Decarboxylative Radical Azidation Using MPDOC and MMDOC Esters
  作者：Erich Nyfeler、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol702832x

  日期：2008.3.1

  An efficient radical-mediated decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids has been developed. The success of this transformation hinges on the use of a new type of thiohydroxamate esters (MPDOC esters). These esters are more stable than the classical Barton esters and less prone to rearrange under radical conditions. In the case of alpha-alkoxy and alpha-amino acids, optimal results are obtained with the even more stable MMDOC esters developed recently by Kim.
• On the use of (TMS)3CH as novel tin-free radical reducing agent
  作者：V. Tamara Perchyonok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.068

  日期：2006.7

  (TMS)(3)CH is an efficient free radical reducing agent. Debromination, deiodation, dechlorination as well as decarboxylation of Barton and Kim esters can proceed smoothly using this tin-free reducing agent. Rate constants for hydrogen atom abstraction from TMS3CH by primary radicals were also determined. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Catechols as Sources of Hydrogen Atoms in Radical Deiodination and Related Reactions
  作者：Guillaume Povie、Leigh Ford、Davide Pozzi、Valentin Soulard、Giorgio Villa、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/anie.201604950

  日期：2016.9.5

  for radical chain reactions involving alkyl iodides and related radical precursors. The system 4‐tert‐butylcatechol/triethylborane has been used to reduce a series of secondary and tertiary iodides, a xanthate, and a thiohydroxamate ester. Catechol derivatives are right in the optimal kinetic window for synthetic applications, as demonstrated by highly efficient radical cyclizations. Cyclizations leading

  与三烷基硼烷一起使用时，低成本，低毒性的儿茶酚衍生物是涉及烷基碘和相关自由基前体的自由基链反应的宝贵氢原子供体。系统4叔叔丁基儿茶酚/三乙基硼烷已被用于还原一系列仲碘和叔碘化物，黄原酸酯和硫代异羟肟酸酯。高效自由基环化表明，邻苯二酚衍生物恰好在合成应用的最佳动力学窗口中。可以在标准浓度下一次（不缓慢添加氢原子供体）的过程中进行导致四元中心形成的环化反应。邻苯二酚衍生物的H-给体性质可以通过改变其取代方式进行微调。在缓慢的自由基环化过程中，使用3-甲氧基邻苯二酚而不是4-叔丁基邻苯二酚可提高环化/非环化产物的比例。