2-ethyl-1-(4-amino)phenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethyl-1-(4-amino)phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)benzenamine；4-(2-ethylimidazol-1-yl)aniline；1-(4-aminophenyl)-2-ethylimidazole；4-(2-Ethyl-1H-imidazol-1-YL)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08699240
• 分子量: 187.244
• InChiKey: HCOWOSINIWWAAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(4-amino)phenyl-1H-imidazole 在 sodium nitrite 、 硫酸 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-hydroxy)phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-1-（4-取代）苯基-1H-咪唑衍生物的合成及抗菌评价，作为7-烷氧基-4,5-二氢咪唑并[1,2-a]喹啉的开链类似物

  摘要：

  设计，合成并测试了一系列新型的2-乙基-1-（4-取代）苯基-1H-咪唑衍生物，其对各种细菌菌株的抗菌活性。大多数合成的化合物在体外对几种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株均具有有效抑制作用，其最小抑制浓度（MIC）值在4-256 nmol mL范围内。化合物[2-乙基-1-（4-戊氧基）苯基-1H-咪唑]表现出最有效的抑制活性。发现该化合物对金黄色葡萄球菌的MIC为8 nmol mL，小于参考药物环丙沙星和阿莫西林的MIC。此外，该化合物在8-256 nmol mL的剂量范围内对几种细菌菌株表现出适度的活性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170190
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-amino)phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-取代苯基)-2-乙基咪唑凋亡诱导剂体外抗肿瘤活性的合成与评价

  摘要：

  新型咪唑衍生物的设计、制备和体外抗肿瘤活性评估。与阳性对照药物 5-FU 和 MTX 相比，大多数测试的衍生物显示出改善的抗增殖活性。其中，化合物 4f 对三种癌细胞系表现出出色的抗增殖活性，并且比 5-FU 和 MTX 更有效。特别是选择性指数表明，正常 L-02 细胞对 4f 的耐受性比肿瘤细胞高 23-46 倍。这种选择性明显高于阳性对照药物所表现出的选择性。此外，化合物 4f 通过以时间依赖性方式增加 Bax 的蛋白质表达水平并降低 Bcl-2 的蛋白质表达水平来诱导细胞凋亡。所以，

  DOI：

  10.3390/molecules25184293

文献信息

• Guanidine mimics as factor Xa inhibitors
  申请人：DuPont Pharmaceuticals Company

  公开号：US06339099B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The present application describes nitrogen containing heteroaromatics and derivatives thereof of formula I: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein rings D—E represent guanidine mimics, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了含氮杂环化合物及其衍生物的化学式I：或其药用可接受的盐形式，其中环D—E代表胍嘧啶模拟物，这些化合物可作为凝血因子Xa的抑制剂。
• Novel imidazole compound and anti-depressing agent containing the same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04301169A1

  公开（公告）日：1981-11-17

  An imidazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, heterocyclic amino, halogen or ##STR2## (in which R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, A is carbonyl or sulfonyl, and R.sub.7 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylaminoalkyl, unsubstituted phenyl or phenyl having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, phenylamino or phenylamino having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl); and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  一种咪唑化合物的化学式为：##STR1## 其中 R.sub.1 是较低的烷基，R.sub.2 是氢或较低的烷基，R.sub.3、R.sub.4 和 R.sub.5 是氢、较低的烷基、三氟甲基、氨基、单或双较低烷氨基、杂环氨基、卤素或 ##STR2##（其中 R.sub.6 是氢、较低的烷基或较低的烷基磺酰基，A 是羰基或磺酰基，R.sub.7 是较低的烷基、卤素化的较低烷基、单或双较低烷氨基、单或双较低烷氨基烷基、未取代的苯基或苯基带有卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基、苯氨基或苯氨基带有卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基）；以及它们的药学上可接受的酸盐。
• Acylaminophenyl imidazoles and anti-depressing agent containing the same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04402966A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  An imidazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, heterocyclic amino, halogen or ##STR2## (in which R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, A is carbonyl or sulfonyl, and R.sub.7 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylaminoalkyl, unsubstituted phenyl or phenyl having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, phenylamino or phenylamino having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl); and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful for treating patients suffering from depression.

  一种咪唑化合物的公式：##STR1## 其中R.sub.1是较低的烷基，R.sub.2是氢或较低的烷基，而R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5是氢，较低的烷基，三氟甲基，氨基，单-或双-较低的烷基氨基，杂环氨基，卤素或##STR2##（其中R.sub.6是氢，较低的烷基或较低的烷基磺酰基，A是羰基或磺酰基，而R.sub.7是较低的烷基，卤素化的较低的烷基，单-或双-较低的烷基氨基，单-或双-较低的烷基氨基烷基，未取代的苯基或苯基，其中卤素，较低的烷氧基或三氟甲基，苯基氨基或苯基氨基，其中卤素，较低的烷氧基或三氟甲基）；以及它们的药学上可接受的酸盐。该化合物可用于治疗患有抑郁症的患者。
• Anti-depressant imidazoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04533669A1

  公开（公告）日：1985-08-06

  An anti-depressant imidazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, heterocyclic amino, halogen or ##STR2## (in which R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, A is carbonyl or sulfonyl, and R.sub.7 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylaminoalkyl, unsubstituted phenyl or phenyl having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, phenylamino or phenylamino having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl); and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. These compounds are useful as agents for treating depression and depressive states.

  一种抗抑郁的咪唑化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是低碳基，R.sub.2是氢或低碳基，R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5是氢、低碳基、三氟甲基、氨基、单或双低碳基氨基、杂环氨基、卤素或##STR2## （其中R.sub.6是氢、低碳基或低碳基磺酰基，A是羰基或磺酰基，R.sub.7是低碳基、卤素化低碳基、单或双低碳基氨基、单或双低碳基氨基烷基、未取代苯基或苯基带有卤素、低碳基、低碳氧基或三氟甲基、苯基氨基或苯基氨基带有卤素、低碳基、低碳氧基或三氟甲基）；以及它们的药物可接受的酸盐。这些化合物可用作治疗抑郁和抑郁状态的药物。
• Anti-depressant imidazoles, compositions and use
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US04602031A1

  公开（公告）日：1986-07-22

  An antidepressive imidazole compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkyl, R.sub.2 is hydrogen or lower alkyl, and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- or di-lower alkylamino, heterocyclic amino, halogen or ##STR2## (in which R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or lower alkylsulfonyl, A is carbonyl or sulfonyl, and R.sub.7 is lower alkyl, halogenated lower alkyl, mono- or di-lower alkylamino, mono- or di-lower alkylaminoalkyl, unsubstituted phenyl or phenyl having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, phenylamino or phenylamino having halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl); and their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  一种抗抑郁的咪唑化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sub.1为低碳基，R.sub.2为氢或低碳基，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5为氢，低碳基，三氟甲基，氨基，单或双低碳基氨基，杂环氨基，卤素或##STR2##（其中R.sub.6为氢，低碳基或低碳基磺酰基，A为羰基或磺酰基，R.sub.7为低碳基，卤素化低碳基，单或双低碳基氨基，单或双低碳基氨基烷基，未取代的苯基或苯基带有卤素，低碳基，低碳氧基或三氟甲基，苯基氨基或苯基氨基带有卤素，低碳基，低碳氧基或三氟甲基）；及其药学上可接受的酸盐。