(3-propyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 617690-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-propyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 617690-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: QDPITHJQVMFWHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-propyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-methyl-2-phenylazetidin-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域和非对映选择性合成2-芳基氮杂环丁烷：环氧丙烷的环形成反应的鲍德温规则的量子化学解释。

  摘要：

  已经描述了一种通用的，可扩展的两步区域和非对映选择性方法，用于从简单的结构单元以优异的总产率合成通用的生物碱型氮杂环丁烷。在动力学控制的反应中，仅在适当的条件下可以形成应变的四元环，而不是热力学上有利的五元环。还证明了显着的官能团耐受性。在本文中，我们通过具有明确溶剂模型的密度泛函理论（DFT）计算，给出了鲍德温规则的新范围，从而证实了所提出的反应机理以及动力学控制在所报道的无过渡金属碳的立体化学结果中的作用–碳键形成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01310
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyhexanol 、 对甲苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3-propyloxiran-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Sicheneder, Adolf, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 5, p. 730 - 731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Reductive Epoxide Opening: The Quest for Novel Hydrogen Atom Donors
  作者：Andreas Gansäuer、Andriy Barchuk、Doris Fielenbach

  DOI：10.1055/s-2004-831207

  日期：——

  presented. While the potentially attractive cyclopentadienes gave only moderate yields of the desired alcohols, substituted, nontoxic, and commercially available 1,4-cyclohexadienes, e.g. γ-terpinene, in combination with more elaborate catalysts gave better or similar results than the much more expensive and carcinogenic 1,4-cyclohexadiene. In the practically important reactions of Sharpless epoxides

  提出了用于还原二茂钛催化的环氧化物开口的新型氢原子供体。虽然具有潜在吸引力的环戊二烯仅产生中等产率的所需醇，但取代的、无毒的和可商购的 1,4-环己二烯（例如 γ-萜品烯）与更复杂的催化剂结合使用比更昂贵和致癌的催化剂产生更好或相似的结果1,4-环己二烯。在 Sharpless 环氧化物及其衍生物的实际重要反应中，可以获得优异水平的环氧化物开口区域选择性。可以替代有毒且难以处理的叔丁基硫醇，同时增加所需产物的产率。
• Zn(II)-Catalyzed Thiolysis of Oxiranes in Water under Neutral Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Simone Tortoioli、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo0348266

  日期：2003.10.1

  Thiolysis of a variety of 1,2-epoxides in water at 30degreesC and pH 7.0 is strongly accelerated by ZnCl(2) (10 mol %) except when amino- and carboxythiophenol are used. The aqueous medium and the catalyst were recovered and reused in various runs without affecting the efficiency of the process.
• FERROELECTRIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITIONS CONTAINING CHIRAL HALOALKOXY TAIL UNITS
  申请人：DISPLAYTECH, INCORPORATED

  公开号：EP0540648A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540648A4
  申请人：——

  公开号：EP0540648A4

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5130048A
  申请人：——

  公开号：US5130048A

  公开（公告）日：1992-07-14