甲苯-4-磺酸(2-羟基己基)酯 | 93339-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯-4-磺酸(2-羟基己基)酯
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid (2-hydroxyhexyl) ester
• 英文别名: (+/-)-2-hydroxyhexyl tosylate；2-hydroxyhexyl tosylate；1-(Tosyloxy)hexan-2-ol；2-Hydroxyhexyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93339-60-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: FXVBWYGCPYKOKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸(2-羟基己基)酯 在 2-甲基丁-1,3-二烯-1-醇乙酸酯 、 sodium methylate 、 lipase 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-2-丁基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得旋光的1,2-环氧化物

  摘要：

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93924-3
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 生成 甲苯-4-磺酸(2-羟基己基)酯
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获得旋光的1,2-环氧化物

  摘要：

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93924-3

文献信息

• A Systematic Study on the Bakers’ Yeast Reduction of 2-Oxoalkyl Benzoates and 1-Chloro-2-alkanones
  作者：Takashi Sakai、Kou Wada、Takahiko Murakami、Kiichiro Kohra、Norihisa Imajo、Yukihiro Ooga、Sadao Tsuboi、Akira Takeda、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.65.631

  日期：1992.3

  The bakers’ yeast reduction of a series of 2-oxoalkyl arenecarboxylates [R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X] (1a–f) (R = CH3 to n-C6H13; X = H) and the phenyl-modified derivatives (1g–l) (R = n-C5H11, X = OH, CH3, F, Cl, Br, or I) as well as 1-chloro-2-alkanones R(C=O)CH2Cl (6a–f) (R = CH3 to n-C6H13) were systematically investigated. The substrate specificities, configuration and %ee of the reduction products were found to be highly dependent on the length of the alkyl group (R) and the α substituent. Thus, the benzoates 1a–f gave optically active 2-hydroxyalkyl benzoates (2a–f) (R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 99; b: C2H5, S, 98; c: C3H7, S, 26; d: n-C4H9, R, 55; e: n-C5H11, S, 15; f: n-C6H13, S, 63) in 11–91% yields. Among the modification experiments of the phenyl group, 1g–l, the p-iodo substituent markedly increased the ee from 15 to 71%, although the yield was rather lowered (22% yield). The reduction of α-chloro ketones 6a–f also gave optically active 1-chloro-2-alkanols (7a–f) [(R, configuration, %ee) (a: CH3, S, 83; b: C2H5, S, 54; c: C3H7, R, 49; d: n-C4H9, R, 80; e, n-C5H11, R, 65; f, n-C6H13, R, 41)] in 16–69% yields.

  对一系列2-氧代烷基苯甲酸酯[R(C=O)CH2O(C=O)C6H4-p-X]（1a-f）（R = CH3 至 n-C6H13；X = H）和苯基修饰衍生物（1g-l）（R = n-C5H11，X = OH、CH3、F、Cl、Br 或 I）以及1-氯-2-烷酮R(C=O)CH2Cl（6a-f）（R = CH3 至 n-C6H13）的面包酵母还原进行了系统研究。发现底物特异性、构型和还原产物的%ee高度依赖于烷基链的长度（R）和α取代基。因此，苯甲酸酯1a-f得到了光学活性的2-羟基烷基苯甲酸酯（2a-f）（R，构型，%ee）（a：CH3，S，99；b：C2H5，S，98；c：C3H7，S，26；d：n-C4H9，R，55；e：n-C5H11，S，15；f：n-C6H13，S，63），产率为11-91%。在苯基修饰实验中，1g-l，碘取代基显著提高了ee值，从15%增加到71%，尽管产率明显下降（产率22%）。α-氯代酮6a-f的还原也得到了光学活性的1-氯-2-烷醇（7a-f）[（R，构型，%ee）（a：CH3，S，83；b：C2H5，S，54；c：C3H7，R，49；d：n-C4H9，R，80；e，n-C5H11，R，65；f，n-C6H13，R，41）]，产率为16-69%。
• Preparation of Optically Active 1,2-Diol Monotosylates by Enzymatic Hydrolysis
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Yasutaka Shimada、Hiroshi Sato、Shinji Minowa

  DOI：10.1055/s-2008-1032047

  日期：2008.2

  An easy preparation of optically active 1,2-diol monotosylate derivatives by enzymatic hydrolysis is disclosed. Lipase PS ( BURKHOLDERIA CEPACIA) catalyzes the hydrolysis of racemic 2-acetoxyhexyl tosylate with excellent enantioselectivity to afford the corresponding optically active compounds. In this reaction, a unique temperature effect is observed. After optimizing the reaction conditions, this

  公开了通过酶促水解容易制备光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物。脂肪酶 PS (BURKHOLDERIA CEPACIA) 以优异的对映选择性催化外消旋甲苯磺酸 2-乙酰氧基己酯的水解，以提供相应的旋光化合物。在该反应中，观察到独特的温度效应。优化反应条件后，该方法可广泛应用于各种高ee光学活性化合物的两种对映体的实际制备。
• Titanocene-Catalyzed Reductive Epoxide Opening: The Quest for Novel Hydrogen Atom Donors
  作者：Andreas Gansäuer、Andriy Barchuk、Doris Fielenbach

  DOI：10.1055/s-2004-831207

  日期：——

  presented. While the potentially attractive cyclopentadienes gave only moderate yields of the desired alcohols, substituted, nontoxic, and commercially available 1,4-cyclohexadienes, e.g. γ-terpinene, in combination with more elaborate catalysts gave better or similar results than the much more expensive and carcinogenic 1,4-cyclohexadiene. In the practically important reactions of Sharpless epoxides

  提出了用于还原二茂钛催化的环氧化物开口的新型氢原子供体。虽然具有潜在吸引力的环戊二烯仅产生中等产率的所需醇，但取代的、无毒的和可商购的 1,4-环己二烯（例如 γ-萜品烯）与更复杂的催化剂结合使用比更昂贵和致癌的催化剂产生更好或相似的结果1,4-环己二烯。在 Sharpless 环氧化物及其衍生物的实际重要反应中，可以获得优异水平的环氧化物开口区域选择性。可以替代有毒且难以处理的叔丁基硫醇，同时增加所需产物的产率。
• Polymer for forming anti-reflective coating layer
  申请人：Kim Sang-Jung

  公开号：US20060134558A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A polymer for forming an organic anti-reflective coating layer between an etching layer and a photoresist layer to absorb an exposure light in a photolithography process and a composition comprising the same are disclosed. The polymer for forming an organic anti-reflective coating layer has a repeating unit represented by wherein, R 1 is hydrogen or methyl group, and R 2 is a substituted or non-substituted alky group of C1 to C5. The composition for forming the organic anti-reflective coating layer includes the polymer having the repeating unit represented by above Formulas; a light absorber; and a solvent.

  本发明公开了一种用于在蚀刻层和光阻层之间形成有机抗反射涂层层的聚合物，以吸收光刻过程中的曝光光，以及包含该聚合物的组合物。用于形成有机抗反射涂层层的聚合物具有由下式表示的重复单元： 其中，R1是氢或甲基基团，R2是C1到C5的取代或未取代的烷基团。用于形成有机抗反射涂层层的组合物包括具有上述公式所表示的重复单元的聚合物；光吸收剂；以及溶剂。
• Organic bottom anti-feflective composition and patterning method using the same
  申请人：Kim Jae-Hyun

  公开号：US20060153987A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention relates to an organic anti-reflective composition and a patterning method using the same, more particularly to an organic anti-reflective composition comprising a crosslinking agent, a light absorbing agent, a thermal acid generator, an organic solvent and an adhesivity enhancer, and a patterning method using the same. The organic anti-reflective composition of the present invention can solve the standing wave effect due to change in optical properties and resist thickness of the bottom film on the wafer, prevent change of critical dimension (CD) due to scattered reflection, and prevent pattern collapse of photosensitizer on top of the organic anti-reflective film, and thus can form stable 64 M, 256 M, 512 M, 1 G, 4 G and 16 G DRAM ultrafine pattern and of improving product yield.

  本发明涉及一种有机防反射组合物及其使用的图案化方法，更具体地涉及一种有机防反射组合物，包括交联剂、吸光剂、热酸发生剂、有机溶剂和粘附性增强剂，以及使用该组合物的图案化方法。本发明的有机防反射组合物可以解决晶圆底部膜的光学性质和电阻厚度变化引起的驻波效应，防止散射反射引起的关键尺寸（CD）变化，防止有机防反射膜上的光敏剂图案崩溃，从而可以形成稳定的64M、256M、512M、1G、4G和16G DRAM超细图案并提高产品产量。