5-(4-bromophenyl)-(1H,3H,5H,10H)-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione | 1620323-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-(1H,3H,5H,10H)-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)-5,10-dihydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1620323-18-3
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 370.205
• InChiKey: HCOBOESCTMTLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  77.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 、 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-bromophenyl)-(1H,3H,5H,10H)-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  紫外线365在水性甘油介质中促进无催化剂合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4-二酮†

  摘要：

  在此，报道了一种由芳族胺，巴比妥酸和芳基醛合成生物上重要的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉酮-2,4-二酮的高效，环保的方法。该过程在室温下在不存在光催化剂的情况下在来自UV 365光源的直接照射下进行。报道的方法具有许多优势，例如高收率，干净的反应条件，无色谱法合成以及使用便宜的水-甘油溶剂系统，它也是一种环境友好的溶剂。该协议适用于大规模合成嘧啶并[4,5 - b ]喹啉酮-2,4-二酮而不浪费任何昂贵的化学药品是一个附加的优势。

  DOI：

  10.1039/c8nj01459k

文献信息

• Green Synthesis of 5-aryl-(1<i>H</i>,3<i>H</i>,5<i>H</i>,10<i>H</i>)-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-diones Catalysed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in Water
  作者：Mohammad Hossein Mosslemin、Elham Zarenezhad、Nasim Shams、Mohammad Navid Soltani Rad、Hossein Anaraki-Ardakani、Rassol Fayazipoor

  DOI：10.3184/174751914x13917105358323

  日期：2014.3

  A green and efficient synthesis of 13 of the title compounds, three of which are novel, has been achieved via a one-pot, three-component reaction of anilines, aldehydes and barbituric acids, catalysed by 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane (DABCO) in water at reflux. Using microwave heating, reaction times were shortened from 12 h to under a minute and yields were generally higher.

  在 1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 催化下，苯胺、醛和巴比妥酸在水中回流，通过一锅三组份反应，实现了 13 种标题化合物（其中三种为新化合物）的绿色高效合成。利用微波加热，反应时间从 12 小时缩短到一分钟以内，而且产量普遍较高。