5,5-dinitrobarbituric acid | 269077-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-dinitrobarbituric acid
• 英文别名: 5,5-Dinitro-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 269077-45-4
• 化学式: C₄H₂N₄O₇
• 分子量: 218.082
• InChiKey: FFHNABRYKXBJEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dinitrobarbituric acid 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以38%的产率得到四氧嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5,5-二硝基巴比妥酸的合成与反应

  摘要：

  将巴比妥酸在40°C硝化，得到了以前未知的5,5-二硝基巴比妥酸（3），它很容易水解为二硝基乙酰脲（5），而后者又可以在碱性介质中水解成二硝基甲烷的钾盐。一步法通过在热乙酸中热分解5,5-二硝基巴比妥酸来制备四氧六环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00086-1
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到5,5-dinitrobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  2-取代的嘧啶-4,6-二酮的硝化，5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones的结构和反应性。

  摘要：

  研究了在硫酸中硝化一些2-取代的嘧啶-4,6-二酮，以高收率获得了以前未知的5,5-gem-dinitropyrimidine-4,6-diones。宝石-二硝基产物很容易受到亲核试剂的攻击，并同时形成了宝石-二硝基乙酰基衍生物，而后者又可以进一步水解为二氯甲烷和三脲的盐。

  DOI：

  10.1021/jo025952x

文献信息

• 2-氟-2,2-二硝基乙醇的制备方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109896959A

  公开（公告）日：2019-06-18

  本发明公开了一种2‑氟‑2,2‑二硝基乙醇的制备方法，以巴比妥酸为原料，浓硫酸和发烟硝酸为硝化剂，进行硝化、水解得到偕二硝基乙酰基脲，接着在KOH的碱性水溶液中进一步水解，达87%的产率得到中间体二硝基甲烷甲盐，后用37%甲醛溶液，在碱性条件下，进行加成反应，得到2,2‑二硝基乙醇甲盐，最后采用选择性的氟化试剂1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮化二环2.2.2辛烷双(四氟硼酸)盐，在室温下得到2‑氟‑2,2‑二硝基乙醇，产率可达86%。该合成方法克服了现有技术缺陷，制备方法生产效率高，材料成本低廉，成熟稳定，安全可靠，合成步骤简单易操作，工艺简单，具有工程化应用前景。
• Method of preparing salts of dinitromethane
  申请人：Totalfürsvarets Forskningsinstitut

  公开号：US06340780B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  A method of preparing dinitromethane salts usable as intermediate products add starting material for production of explosives and propellants. Substituted 1,2-diazoles, 1,2,4 -triazoles or 1,3-diazines, such as barbituric acid, are nitrated to obtain a gem-dinitro group on a carbon atom in the heterocyclic ring. The product is hydrolysed to split off dinitromethane which is neutralised with a neutralising agent to obtain a corresponding salt of dinitromethane.

  一种制备二硝基甲烷盐的方法，可作为生产炸药和推进剂的中间体添加起始材料。取代的1,2-二唑，1,2,4-三唑或1,3-二嗪，如巴比妥酸，经硝化得到杂环环中碳原子上的双硝基基团。将产物水解以分离出二硝基甲烷，然后用中和剂中和以获得相应的二硝基甲烷盐。
• The Unimolecular Chemistry of Protonated and Deprotonated 2,2-Dinitroethene-1,1-Diamine (FOX-7) Studied by Tandem Mass Spectrometry and Computational Chemistry
  作者：Ján Žabka、Ludmila Šimková、Zdeněk Jalový、Miroslav Polášek

  DOI：10.1255/ejms.1273

  日期：2014.6

  electrospray ionization (ESI) and chemical ionization (CI) mass spectrometry in both positive and negative ion mode. Detailed mechanisms of unimolecular fragmentations of protonated and deprotonated FOX-7 were investigated using high- and low-energy collision-induced dissociation (CID) mass spectrometry, neutral fragment reionization mass spectrometry and quantum chemistry calculations. In deprotonated FOX-7

  2,2-二硝基乙烯-1,1-二胺 (FOX-7) 通过电喷雾电离 (ESI) 和化学电离 (CI) 质谱在正离子和负离子模式下进行研究。使用高能和低能碰撞诱导解离 (CID) 质谱、中性碎片再电离质谱和量子化学计算研究了质子化和去质子化 FOX-7 单分子碎裂的详细机制。在去质子化的 FOX-7 中，碳二亚胺分子的消除被确定为能量上最有利的断裂通道，与 FOX-7 的碱基水解非常相似。通过与由正宗二硝基甲烷化钠的 ESI 制备的同量异位离子的 CID 质谱进行比较，揭示了在该碎裂过程中形成了二硝基甲烷离子。通过高精度量子化学计算，FOX-7 的质子亲和力估计为 855 kJ mol-1。该值对应于 C-2 位置的质子化，尽管发现氧质子化互变异构体在气相中几乎是等能的。在乙腈中，发现硝基质子化的 FOX-7 的稳定性明显低于其 C-2 互变异构体。这些理论发现清楚地反映在 ESI 和 CI 生成的
• Liquid Dinitromethanide Salts
  作者：Ling He、Guo-Hong Tao、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/ic101959r

  日期：2011.1.17

  The dinitromethanide (DNM) anion is a useful component of room temperature ionic liquids. Eight DNM ionic liquids with substituted imidazolium cations including 1-butyl-3-methylimidazolium (1), 1-allyl-3-methylimidazolium (2), 1-allyl-3-butylimidazolium (3), 1,3-diallylimidazolium (4), 1-(2'-methoxyl)ethyl-3-methylimidazolium (5), 1-(ethoxyl-methyl)-3-methylimidazolium (6), 1-(hydroxyethyl)-3-methylimidazolium (7), and 1,3-dimethylimidazolium (8) were obtained. DNM ionic liquids 1-8 were synthesized by metathesis reactions from the corresponding imidazolium halides with potassium dinitromethanide or silver dinitromethanide. These DNM ionic liquids have been fully characterized by IR NMR, elemental analysis, thermal stability, phase behavior, and viscosity. The molecular structure of 8 was determined by single-crystal X-ray diffraction. Compound 8 crystallizes in, the triclinic space group P (1) over bar, with a density of 1.453 g cm(-3) (a = 7.1402(19) angstrom, b = 9.376(3) angstrom, c = 13.793(4) angstrom, alpha = 103.759(4)degrees, beta = 90.757(4)degrees, gamma = 96.874(4)degrees, V = 889.6(4) angstrom(3), and Z = 4). Delocalization of both the DNM anion and dimethylimidazolium cation was found from the single-crystal structure data of 8. The heats of formation of 1-8 along with their detonation properties were investigated and analyzed. Their sensitivities toward impact were determined by BAM standards and found to be impact-insensitive (>40 J). The DNM-containing ionic liquids 1-7 are liquids at room temperature with desirable low viscosities. The temperature dependence of the viscosities for 1-7 was studied. These DNM ionic liquids were found to be a significant feature of glass-forming liquids. They also exhibit good liquid characteristics with desirable long liquidus ranges of more than 200 degrees C.