1-[4-[(5-溴戊基)氧基]-2-羟基苯基]-1-乙酮 | 40785-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-[4-[(5-溴戊基)氧基]-2-羟基苯基]-1-乙酮
• 英文名称: 1-(4-((5-bromopentyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-[(5-Bromopentyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]ethan-1-one；1-[4-(5-bromopentoxy)-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 40785-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: KKQNXTQWKYLGCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64–66°C
• 沸点：
  172-180 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[(5-溴戊基)氧基]-2-羟基苯基]-1-乙酮 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  APPLETON R. A.; BANTICK J. R.; CHAMBERLAIN T. R.; HARDERN D. N.; LEE T. B+, J. MED. CHEM. , 1977, 20, NO 3, 371-379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52.6%的产率得到1-[4-[(5-溴戊基)氧基]-2-羟基苯基]-1-乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基-5- O-（氨基-烷基）酚衍生物作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列2-乙酰基-5- O-（氨基-烷基）苯酚衍生物作为多功能抑制剂，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。结果表明，化合物TM-3具有选择性的AChE抑制能力（ee AChE，IC 50  = 0.69μM，选择性指数（SI）= 32.7）。AChE抑制的动力学分析和分子建模研究均表明TM-3可以同时结合AChE的催化活性位点和外围阴离子位点。和TM-3也是一个高度选择性的MAO-B抑制剂（IC 50  = 6.8微米）。此外，TM-3可以作为抗氧化剂（ORAC值为1.5 eq）和神经保护剂，以及选择性金属螯合剂。更有趣的是，化合物TM-3可以在体外穿过血脑屏障（BBB），并遵守Lipinski的5原则。因此，化合物TM-3是一种有前途的多靶点活性分子，为针对AD的药物发现过程中进一步的先导优化提供了一个有吸引力的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.09.057

文献信息

• The development of 2-acetylphenol-donepezil hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Gaofeng Zhu、Keren Wang、Jian Shi、Pengfei Zhang、Dan Yang、Xiaotian Fan、Ziyi Zhang、Wenmin Liu、Zhipei Sang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126625

  日期：2019.10

  A series of 2-acetylphenol-donepezil hybrids was designed and synthesized based on multi-target-directed ligands strategy. The biological activities were evaluated by AChE/BChE inhibition and MAO-A/MAO-B inhibition. The results revealed that the tertiary amines and methylene chain length significantly affected the eeAChE inhibitory potency, in particular, compound TM-14 showed the best eeAChE inhibitory

  基于多目标定向配体策略设计并合成了一系列2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种。通过AChE / BChE抑制和MAO-A / MAO-B抑制来评估生物学活性。结果表明，叔胺和亚甲基链长度显着影响eeAChE抑制能力，特别是化合物TM-14表现出最佳的ee AChE抑制活性，IC 50值为2.9μM，此外，AChE抑制的动力学分析和对接研究表明，TM-14可以同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物TM-14是一种选择性金属螯合剂，可形成1：1TM-14 -Cu 2+络合物。结构活性关系还表明，O-烷基胺片段显着降低了hMAO-B抑制活性，化合物TM-2表现出强大的hMAO-B抑制活性（IC 50  = 6.8μM ），这受到分子对接研究的支持。更有趣的是，化合物TM-14和TM-2可以在体外穿过血脑屏障。因此，2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种的结构-活性关系可以鼓励开发具有选择性
• Chemical compounds
  申请人：Fisons Limited

  公开号：US04006245A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  There are provided compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.7 may be the same or different, and are hydrogen, hydroxy, alkoxy, alkoxy substituted by phenyl, acyl, amino, acylamino, alkenyl, halogen, or alkyl, provided that at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 are other than hydrogen and hydroxy, Or an adjacent pair of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.7 represent a chain --COCH=CH--O--, X is a hydrocarbon chain containing from 2 to 10 carbon atoms and optionally substituted by a hydroxy group, and E is a carboxy group or a tetrazole group, And pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are indicated for use as antagonists of SRS-A.

  提供的化合物的化学式为I，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.7可以相同也可以不同，可以是氢、羟基、烷氧基、被苯基取代的烷氧基、酰基、氨基、酰胺基、烯基、卤素或烷基，但至少其中之一不是氢或羟基；或者R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.7中的相邻一对代表一个链--COCH=CH--O--，X是含有2至10个碳原子的烃链，可选择地被羟基取代，E是一个羧基或四唑基，及其药用可接受的衍生物。这些化合物被指定用作SRS-A的拮抗剂。
• Antagonists of slow reacting substance of anaphylaxis. Synthesis of a series of chromone-2-carboxylic acids
  作者：R. A. Appleton、J. R. Bantick、T. R. Chamberlain、D. N. Hardern、T. B. Lee、A. D. Pratt

  DOI：10.1021/jm00213a012

  日期：1977.3

  A series of substituted chromone-2-carboxylic acids was synthesized and tested as antagonists of SRS-A induced contractions of isolated guinea pig ileum. This work led to the discovery of sodium 7-[3-(4-acetyl-3hydroxy-2-propylphenoxy)-2-hydroxypropoxy]-4-oxo-8-propyl-4H-1-benzopyran-2-carboxylate (FPL 55712) which is the first reported specific antagonist of SRS-A. Some structural requirements for

  合成了一系列取代的色酮-2-羧酸，并作为SRS-A诱导的豚鼠回肠收缩收缩的拮抗剂进行了测试。这项工作导致发现7- [3-（4-乙酰基-3-羟基-2-丙基苯氧基）-2-羟基丙氧基] -4-氧代-8-丙基-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸钠（FPL 55712 ），这是第一个报道的SRS-A特异性拮抗剂。讨论了该系列生物活性的一些结构要求。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4133889A
  申请人：——

  公开号：US4133889A

  公开（公告）日：1979-01-09