1-乙氧基-2-硝基乙烷 | 31890-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-乙氧基-2-硝基乙烷
• 英文名称: 1-ethoxy-2-nitroethane
• CAS: 31890-52-5
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: NXBWEUNSDLXFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.069 g/cm3(Temp: 16 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙氧基-2-硝基乙烷 在 乙醇 、 铂 作用下， 20.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2-乙氧基乙胺
  参考文献：
  名称：

  Lambert; Scaife; Wilder-Smith, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 1477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoethyl ethyl ether 在 silver(I) nitrite 作用下， 生成 1-乙氧基-2-硝基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Henry, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1899, vol. 18, p. 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-nitropyrroles from amino sugars and nitroacetone
  作者：Jose-Luis Chiara、Antonio Gómez-Sánchez、Francisco-Javier Hidalgo、Inmaculada Yruela

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84058-3

  日期：1989.6

  2-amino-2-deoxy- d -glucose and 1-amino-1-deoxy- d -fructose with nitroacetone produced 2-methyl-3-nitro-5-( d - arabino -tetritol-1-yl)pyrrole ( 7 ) and 2-methyl-3-nitro-4-( d - arabino -tetritol-1-yl)pyrrole ( 11 ), respectively, in good yields. The reactions take place through the intermediacy of the unstable 2-nitrovinylamino sugars 5 and 13 , the former compound having been isolated as its 1,3,4

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖和1-氨基-1-脱氧-d-果糖与硝基丙酮的反应生成了2-甲基-3-硝基-5-（d-阿拉伯糖-四糖醇-1-基）吡咯（7）和2-甲基-3-硝基-4-（d-阿拉伯糖基-四醇-1-基）吡咯（11），收率良好。该反应通过不稳定的2-硝基乙烯基氨基糖5和13发生，前一种化合物已被分离为其1,3,4,6-tetra-O-acetyl衍生物9。乙酰化7和11得到相应的四乙酸酯8和12。7和11的高碘酸盐氧化分别以良好的收率得到5-甲基-4-硝基-2-吡咯甲醛和5-甲基-4-硝基-3-吡咯甲醛。
• The Reaction of ω-Ethoxyalkyl Bromides with Silver(I) Cyanide and Nitrite. The Participation of an Oxonium Ion
  作者：Nanao Watanabe、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.52.1975

  日期：1979.7

  The reaction of ω-ethoxyalkyl bromides (Cn: n=2–5) with silver(I) cyanide or nitrite in less polar solvents to give the corresponding isocyanide or a mixture of the corresponding alkyl nitrite and nitroalkane respectively, proceeded with ease only when n=4. In the latter reaction, the ratios of O- and N-attack (O/N) were 16–18/ 82–84 and 31–46/54–69 when n\eweq4 and n=4 respectively. The facile reaction

  ω-乙氧基烷基溴化物（Cn：n=2-5）与氰化银（I）或亚硝酸银在极性较小的溶剂中反应，分别得到相应的异氰化物或相应的亚硝酸烷基酯和硝基烷烃的混合物，只有当n=4。在后一反应中，当 n\eweq4 和 n=4 时，O-和 N-攻击的比率（O/N）分别为 16-18/82-84 和 31-46/54-69。当 n=4 时，这两种情况下的反应都很容易，而亚硝酸银 (I) 的 O 攻击增加可能表明反应是通过最初形成五元氧鎓离子、O-乙基四氢呋喃离子和CN- 和 NO2- 或它们的溴化银 (I) 络合物的后续攻击。
• Catalyzed Oxidative Nitration of Nitronate Salts
  作者：Lee Garver、V Grakauskas、Kurt Baum

  DOI：10.1021/jo00210a600

  日期：1985.5
• Vapor Phase Nitration of Aliphatic Ethers, Alcohols, Ketones and Carboxylic Acids^1,2
  作者：H. B. Hass、D. E. Hudgin

  DOI：10.1021/ja01639a028

  日期：1954.5
• Studies on Lignin and Related Compounds. LXVIII. Synthesis and Properties of 1-Ethoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone, 3-Ethoxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propanone and Their Methyl Ethers
  作者：Marshall Kulka、Harold Hibbert

  DOI：10.1021/ja01246a047

  日期：1943.6