<6R,7R(Z)>-7-<<<2-amino-2-oxoethoxy)imino>(2-amino-4-thiazolyl)acetyl>amino>-3-<<(3,4-dihydroxybenzoyl)oxy>methyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid | 122005-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <6R,7R(Z)>-7-<<<2-amino-2-oxoethoxy)imino>(2-amino-4-thiazolyl)acetyl>amino>-3-<<(3,4-dihydroxybenzoyl)oxy>methyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid
• 英文别名: [6R,7R(Z)]-7-[[[2-amino-2-oxoethoxy)imino](2-amino-4-thiazolyl)acetyl]amino]-3-[[(3,4-dihydroxybenzoyl)oxy]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-2-oxoethoxy)imino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetyl]amino]-3-[(3,4-dihydroxybenzoyl)oxymethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 122005-44-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₆O₁₀S₂
• 分子量: 592.567
• InChiKey: JXINGMJHLAPALH-CDOVDWRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  头孢呋辛杂质12 在 碳酸氢钠 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 <6R,7R(Z)>-7-<<<2-amino-2-oxoethoxy)imino>(2-amino-4-thiazolyl)acetyl>amino>-3-<<(3,4-dihydroxybenzoyl)oxy>methyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile and general synthesis of 3-(acyloxy)cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00040a057

文献信息

• A process for synthesizing cephalosporin compounds
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0453924A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  A process for synthesizing cephalosporin compounds of the general formula    wherein R is hydrogen or a carboxylic acid protecting group; R¹ is hydrogen or an acyl group; R² is hydrogen or lower alkoxy; and R³ is carbocyclic aryl substituted on the ring with one or more members selected from the group consisting of hydroxy, lower alkyl, amino, cyano, lower alkoxy, halogen and lower alkanoyloxy, as well as the corresponding readily hydrolyzable esters, pharmaceutically acceptable salts and hydrates of these compounds where R is hydrogen, in which a 2-carboxylic acid 3-hydroxymethyl cephalosporin compound is first treated with an organic base to form an organic salt therewith, followed by acylation of the 3-hydroxymethyl substituent. The end products are antibacterially active.

  一种合成通式头孢菌素化合物的工艺 其中 R 是氢或羧酸保护基；R¹ 是氢或酰基；R² 是氢或低级烷氧基；R³ 是环上被一个或多个成员取代的碳环芳基，这些成员选自由羟基、低级烷基、氨基、氰基、低级烷氧基、卤素和低级烷酰氧基组成的组、 以及这些化合物相应的易水解酯、药学上可接受的盐和水合物（其中 R 为氢），其中 2 羧酸 3-羟甲基头孢菌素化合物首先用有机碱处理以形成有机盐，然后将 3-羟甲基取代基酰化。 最终产物具有抗菌活性。
• A facile and general synthesis of 3-(acyloxy)cephalosporins
  作者：C. C. Wei、D. Bartkovitz、K. F. West

  DOI：10.1021/jo00040a057

  日期：1992.7