Cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 133339-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133339-66-9
• 化学式: C₄₂H₆₆Cl₃NO₁₀
• 分子量: 851.346
• InChiKey: XKKDOIGTRZJFDU-AIFPVREHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 zinc dibromide appropriate alcohol (2c) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到Cholestan-3β-yl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel glycoside anomerization catalyzed by trimethylsilyl bromide and zinc bromide in combination.

  摘要：

  当三甲基溴硅烷（TMSBr）和溴化锌组合用作催化剂时，发生了一种新型的糖苷异构化反应。在醇存在下，用 TMSBr 和溴化锌处理 β-糖苷，可得到良好产率的异构化产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.590

文献信息

• A Novel Glycosidation Promoted by the Combination of Trimethylsilyl Halide and Zinc Triflate.
  作者：Kunio HIGASHI、Hiroshi SUSAKI

  DOI：10.1248/cpb.40.2019

  日期：——

  A novel glycosidation method has been developed which utilizes a trimethylsilyl halide-zinc triflate catalyst system to activate various benzyl-protected fucosyl, glucosyl and galactosyl esters. The promoter system was extended to use benzyl-protected alkyl glycosides and N-2, 2, 2, -trichloroethoxycarbonyl-protected glucosaminyl and galactosaminyl acetates as glycosyl donors.

  我们开发了一种新型糖苷化方法，它利用三甲基硅卤化物-三late锌催化剂体系来激活各种苄基保护的岩藻糖基、葡萄糖基和半乳糖基酯。该促进剂体系已扩展到使用苄基保护的烷基糖苷和 N-2，2，2，-三氯乙氧羰基保护的葡萄糖氨酰和半乳糖氨酰醋酸盐作为糖基供体。
• Novel stereoselective glycosidation by the combined use of trityl halide and Lewis acid.
  作者：Kunio HIGASHI、Kiyoshi NAKAYAMA、Tsunehiko SOGA、Emiko SHIOYA、Kouichi UOTO、Tsuneo KUSAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.3280

  日期：——

  A Novel stereoselective glycosidation was achieved by the combined use of trityl halide and Lewis acid under mild reaction conditions. The stereoselectivity was found to be drastically changed by the presence of trityl halide.

  在温和的反应条件下，联合使用三苯甲基卤化物和路易斯酸实现了一种新型的立体选择性糖苷化反应。研究发现，三苯甲基卤化物的存在会极大地改变立体选择性。
• HIGASHI, KUNIO;NAKAYAMA, KIYOSHI;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;UOTO, KOUI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3280-3282
  作者：HIGASHI, KUNIO、NAKAYAMA, KIYOSHI、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、UOTO, KOUI+

  DOI：——

  日期：——