3-(ethoxymethyl)-1H-indole | 78440-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxymethyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-ethoxymethylindole；3-Aethoxymethyl-indol；ethyl ether of 1H-indole-3-methanol
• CAS: 78440-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YUDKWAXTBZDJTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxymethyl)-1H-indole 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的含有三唑的禾本科衍生物——合成、结构分析和对氧化溶血的保护作用

  摘要：

  摘要 通过CuAAC程序合成了新系列的含有三唑的禾本科衍生物。所有新获得的化合物的结构均通过光谱分析和 DFT 方法确认。筛选获得的衍生物对由 2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒) 二盐酸盐 (AAPH) 产生的自由基引起的氧化溶血的保护效力。我们的工作表明，具有丙基或辛基接头和邻苯二甲酰亚胺基团的衍生物与具有折叠结构的吲哚-三唑部分相关，可有效保护人类红细胞免受氧化应激诱导的溶血。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1864364
• 作为产物：
  描述：

  芦竹碱 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(ethoxymethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的含有三唑的禾本科衍生物——合成、结构分析和对氧化溶血的保护作用

  摘要：

  摘要 通过CuAAC程序合成了新系列的含有三唑的禾本科衍生物。所有新获得的化合物的结构均通过光谱分析和 DFT 方法确认。筛选获得的衍生物对由 2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒) 二盐酸盐 (AAPH) 产生的自由基引起的氧化溶血的保护效力。我们的工作表明，具有丙基或辛基接头和邻苯二甲酰亚胺基团的衍生物与具有折叠结构的吲哚-三唑部分相关，可有效保护人类红细胞免受氧化应激诱导的溶血。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1864364

文献信息

• Catalyst-Controlled Regiodivergence in Rearrangements of Indole-Based Onium Ylides
  作者：Vaishnavi N. Nair、Volga Kojasoy、Croix J. Laconsay、Wang Yeuk Kong、Dean J. Tantillo、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/jacs.1c00283

  日期：2021.6.23

  metal-coordinated ion-pair in the copper catalyzed [1,2]-rearrangement that recombines in the solvent-cage. The application of our methodology was demonstrated in the first total synthesis of the indole alkaloid (±)-sorazolon B, which enabled the stereochemical reassignment of the natural product. Further functional group transformations of the rearrangement products to generate valuable synthetic intermediates

  我们开发了由吲哚底物衍生的鎓叶立德的催化剂控制区域发散重排。由取代的吲哚原位形成的氧鎓叶立德分别在铑和铜催化剂存在下选择性地进行[2,3]-和[1,2]-重排。实验和密度泛函理论 (DFT) 相结合的计算研究表明，不同的机制途径涉及铑催化反应中的无金属叶立德有利于 [2,3]-重排，以及铜催化反应中的金属配位离子对 [1 ,2]-在溶剂笼中重新组合的重排。我们的方法的应用在吲哚生物碱 (±)-sorazolon B 的首次全合成中得到了证明，这使得天然产物的立体化学重新分配成为可能。还展示了重排产物的进一步官能团转化以产生有价值的合成中间体。
• THE HYDROGENOLYSIS OF 3-HYDROXYMETHYLINDOLE AND OTHER INDOLE DERIVATIVES WITH LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE
  作者：Edward Leete、Léo Marion

  DOI：10.1139/v53-106

  日期：1953.9.1

  Indole-3-aldehyde, indole-3-carboxylic acid and its ethyl ester were reduced by excess lithium aluminum hydride to skatole. The expected reduction product, 3-hydroxymethylindole, was obtained by the action of sodium hydroxide on gramine methiodide. It and its alkyl ethers were readily reduced to skatole. 3-Hydroxymethylindole underwent self-condensation to 3,3′-di-indolylmethane in neutral and alkaline

  吲哚-3-醛、吲哚-3-羧酸及其乙酯被过量的氢化铝锂还原为粪臭素。预期的还原产物 3-羟甲基吲哚是通过氢氧化钠对禾本科甲硫醚的作用获得的。它和它的烷基醚很容易被还原为粪臭素。3-羟甲基吲哚在中性和碱性介质中自缩合生成3,3'-二吲哚基甲烷，再用酸性试剂转化为无氧聚合物。讨论了这些反应和氢解的机理
• THE BIOGENESIS OF ALKALOIDS: IV. THE FORMATION OF GRAMINE FROM TRYPTOPHAN IN BARLEY
  作者：K. Bowden、Léo Marion

  DOI：10.1139/v51-121

  日期：1951.12.1

  dl-Tryptophan-β-C¹⁴ was fed to sprouting barley and radioactive gramine isolated from the shoots. Activity in the alkaloid resided entirely in one position, corresponding to that in the tracer administered to the plants, indicating that tryptophan is a precursor of gramine.

  dl-色氨酸-β-C14被喂给发芽的大麦，从芽中分离出放射性的莠菜素。生物碱中的活性完全存在于一个位置，对应于向植物注射的示踪剂中的位置，表明色氨酸是莠菜素的前体。

• Novel gramine-based bioconjugates obtained by click chemistry as cytoprotective compounds and potent antibacterial and antifungal agents
  作者：Natalia Berdzik、Beata Jasiewicz、Kamil Ostrowski、Arleta Sierakowska、Milda Szlaużys、Damian Nowak、Lucyna Mrówczyńska

  DOI：10.1080/14786419.2023.2261139

  日期：——

  A series of indole-1,4-disubstituted-1,2,3-triazole conjugates were synthesised by click chemistry. The haemolytic properties and cytoprotective activity of all the newly synthesised indole-triazol...

  通过点击化学合成了一系列吲哚-1,4-二取代-1,2,3-三唑偶联物。所有新合成的吲哚-三唑的溶血特性和细胞保护活性...
• Novel C3-Methylene-Bridged Indole Derivatives with and without Substituents at N1: The Influence of Substituents on Their Hemolytic, Cytoprotective, and Antimicrobial Activity
  作者：Karolina Babijczuk、Natalia Berdzik、Damian Nowak、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Justyna Starzyk、Lucyna Mrówczyńska、Beata Jasiewicz

  DOI：10.3390/ijms25105364

  日期：——

  results indicated that most of the indole derivatives devoid of the N1 substitution exhibited strong cytoprotective properties. The docking studies supported the affinities of selected indole-based ligands as potential antioxidants. Furthermore, the derivatives obtained exhibited potent fungicidal properties. The structures of the eight derivatives possessing indole moiety bridged to the imidazole-,

  生物碱是天然化合物，可用作发现新生物活性分子的支架。本研究利用生物碱禾本科胺合成了两组C3取代的吲哚衍生物，它们要么在N1上官能化，要么没有。通过光谱方法对化合物进行了表征。以人红细胞为细胞模型，研究了新化合物对标准氧化剂2,2'-偶氮二(2-脒基丙烷二盐酸盐(AAPH)诱导的体外氧化溶血的保护作用，并筛选了化合物的抗菌活性。结果表明，大多数没有 N1 取代的吲哚衍生物表现出很强的细胞保护特性，并且所获得的衍生物具有潜在的抗氧化剂的亲和力。通过 X 射线衍射测定了八种具有与咪唑-、苯并咪唑-、噻唑-、苯并噻唑-和 5-甲基苯并噻唑啉-2-硫酮桥接的吲哚部分的衍生物。硫代酰胺片段中的 C=S 键长表明了其中的参与。不同贡献的两性离子结构的优势可以解释细胞保护特性的缺乏，而限制硫酮硫的多个氢键受体特性的空间效应似乎是造成高溶血活性的原因。