N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine | 53545-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
• 英文别名: N-benzylindan-2-amine；benzyl-indan-2-yl-amine；Benzyl-indan-2-yl-amin；2-Benzylamino-indan；benzyl-indan-2-ylamine
• CAS: 53545-60-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: CUBMNQRGAYKFKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-sulfamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  通过对映分化H原子提取和立体保持自由基取代催化自由基C-H胺化的不对称诱导和对映发散

  摘要：

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05850
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  负的GluN2B NMDA受体的变构调节剂，其苯乙胺结构嵌入环扩展和环收缩的支架中。

  摘要：

  制备了一组具有构象受限的苯乙胺亚结构的GluN2B NMDA受体拮抗剂，并进行了药理学评估。苯乙胺的亚结构包埋在扩环的3-苯甲唑啉4和缩合的四氮杂胺6和茚满胺7中。配体4、6和7是通过仲胺11的还原烷基化，酮12和16的还原胺化以及亲核性合成的Nosylates 14和17的取代。3-benzazocine 4d（Ki = 32 nM）的中等GluN2B亲和力在两电极电压下转化为中等的细胞保护活性（IC50 = 890 nM）和中等的离子通道抑制（10％时为60％）。表达GluN1a / GluN2B的卵母细胞的钳位实验。尽管某些四氢化萘胺6和茚满胺7具有很高的GluN2B亲和力（例如Ki（7f）= 3.2 nM），它们不能抑制谷氨酸/甘氨酸诱导的细胞毒性。3-苯甲唑啉4，四氢萘胺6和茚满胺7的低细胞保护活性归因于苯环和/或苄基位置上缺少的OH部分。对接研究表明，新型GluN2B配体采用与Ro

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112138

文献信息

• Mild Metal-Free Hydrosilylation of Secondary Amides to Amines
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Yan-Rong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00572

  日期：2016.5.20

  tetrahydro-5-oxo-2-furaneamides yielded 5-(aminomethyl)dihydrofuran-2(3H)-ones in a racemization-free manner. The latter were converted in one pot to N-protected 5-hydroxypiperidin-2-ones, which are building blocks for the synthesis of many natural products. Further elaboration of an intermediate led to a concise four-step synthesis of (−)-epi-pseudoconhydrine.

  Tf 2 O的酰胺活化与B（C 6 F 5）3催化的氢硅烷基化与TMDS的结合构成了一种在温和条件下将一阶仲酰胺还原为胺的方法。该方法对减少多种类型的底物显示出广泛的适用性，并且对于许多敏感的官能团显示出良好的相容性和优异的化学选择性。从另一种合成方法获得的多官能化的α，β-不饱和酰胺的还原以及C–H官能化的产物可产生相应的胺，收率好至极好。化学选择性还原对映体纯的（ee> 99％）四氢-5-氧代-2-呋喃酰胺，生成5-（氨基甲基）二氢呋喃-2（3 H）-以无消旋的方式进行。将后者在一个罐中转化为N保护的5-羟基哌啶-2-酮，这是合成许多天然产物的基础。进一步精制中间体导致（-）- Epi- pseudoconhydrine的简洁的四步合成。
• CATALYTIC SYSTEMS FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CHIRAL AMINES BY ENANTIODIVERGENT RADICAL C-H AMINATION
  申请人：Trustees of Boston College

  公开号：US20200317627A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  In one aspect, the disclosure relates to a mode of asymmetric induction in radical processes based on sequential combination of enantiodifferentiative H-atom abstraction and stereoretentive radical substitution. Also disclosed is an asymmetric system for stereoselective synthesis of strained 5-membered cyclic sulfamides via radical 1,5-C—H amination of sulfamoyl azides. The disclosed metalloradical system can control the degree and sense of asymmetric induction in the catalytic radical C—H amination in a systematic manner. The disclosed system is applicable to a broad scope of substrates with different types of C(sp 3 )-H bonds and exhibits reactivity and selectivity, providing access to both enantiomers of useful 5-membered cyclic sulfamides in a highly enantioenriched form. Also disclosed are catalysts useful in these processes. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present disclosure.

  在一个方面，该公开涉及基于手性差异化氢原子抽取和立体保留自由基取代的顺序组合的不对称诱导模式在自由基过程中的应用。还公开了一种用于通过磺胺酰叠氮化物的自由基1,5-C—H胺化对合成受限的5-成员环磺胺的立体选择性合成的不对称系统。所公开的金属自由基系统可以以系统化的方式控制催化自由基C—H胺化中的不对称诱导程度和方向。所公开的系统适用于具有不同类型的C(sp3)-H键的广泛底物范围，并表现出反应性和选择性，以高度手性富集形式提供对有用的5-成员环磺胺的两个对映体的访问。还公开了在这些过程中有用的催化剂。本摘要旨在作为在特定领域搜索的扫描工具，不打算限制本公开。
• [EN] BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES HAVING BETA-2-ADRENORECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE BENZOTHIAZOLE AYANT UNE ACTIVITE D'AGONISTE DU BETA-2-ADRENORECEPTEUR
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004016601A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of Formula (I) in free or salt or solvate form, wherein X has the meaning indicated in the specification, are useful for treating conditions that are prevented or alleviated by activation of the ß2-adrenoreceptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式(I)中的化合物以自由形式、盐或溶剂形式存在，其中X具有规范中指示的含义，可用于治疗通过激活β2-肾上腺素受体预防或缓解的症状。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• [EN] SUBSTITUTED BIARYL AMIDES AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BIARYLAMIDES SUBSTITUES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR C5A
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2003082826A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Substituted biaryl amides of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate C5a receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological C5a receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了公式I的取代联苯酰胺。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外的C5a受体活性，并且在治疗与人类、驯养伴侣动物和家畜动物中的C5a受体病理激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和使用它们的方法，以及用于受体定位研究的这类配体的方法。
• Substituted biaryl amides as C5A receptor modulators
  申请人：Gao Yang

  公开号：US20050096358A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  Substituted biaryl amides of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate C5a receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological C5a receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了式I的取代联芳酰胺化合物。这些化合物是配体，可用于在体内或体外调节C5a受体活性，并且在治疗与人类、家畜伴侣动物和家畜动物中的C5a受体病理性激活相关的情况中特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的这种配体的使用方法。