tetraacetyl chlorogenic acid | 259877-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetraacetyl chlorogenic acid
• 英文别名: (1S,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 259877-24-2
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₃
• 分子量: 522.463
• InChiKey: YWSOJNNEXKZQMV-FXLCUSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 、 tetraacetyl chlorogenic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R,2R,3R,5S)-2,3-diacetyloxy-5-hydroxy-5-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]carbamoyl]cyclohexyl] (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸甲酯，一种用于测定各种手性羧酸的绝对构型的有用工具

  摘要：

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。

  DOI：

  10.1021/jo991218a
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-咖啡酰奎宁酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 tetraacetyl chlorogenic acid
  参考文献：
  名称：

  苯基甘氨酸甲酯，一种用于测定各种手性羧酸的绝对构型的有用工具

  摘要：

  为了阐明手性α，α-二取代乙酸的绝对构型而开发的一种新的手性各向异性试剂苯甘氨酸甲酯（PGME）已证明可用于其他取代的羧酸，例如手性α-羟基- ，α-烷氧基-和α-酰氧基-α，α-二取代的乙酸，以及手性β，β-二取代的丙酸。由于羧基部分可从其他官能团转化而来，例如烯烃的臭氧分解和二醇的氧化裂解，因此，本发现可将PGME方法的用途扩展到各种类型有机化合物的绝对构型测定，甚至那些最初缺乏氧气功能。描述了化学反应和PGME方法结合的几个例子。

  DOI：

  10.1021/jo991218a