<(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl>-acetat | 108186-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl>-acetat
• 英文别名: (1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl acetate；[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl] acetate
• CAS: 108186-61-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₅
• 分子量: 203.195
• InChiKey: CIVMRRCEEWJXAY-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl>-acetat 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (S)-2-nitro-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  对映体对乙酰乙酸酯2-硝基-1,3-二醇酯类Schweineleber-酯酶和Herstellung对映异构体衍生物2-硝基-烯丙基烯胆碱（手性Verknüpfungsreagenzien）† ‡

  摘要：

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710102
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocyclohexane-1,3-diol 在 phosphat-puffer pH 7.0 、 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 <(1S,2S,3R)-3-hydroxy-2-nitrocyclohexyl>-acetat
  参考文献：
  名称：

  对映体对乙酰乙酸酯2-硝基-1,3-二醇酯类Schweineleber-酯酶和Herstellung对映异构体衍生物2-硝基-烯丙基烯胆碱（手性Verknüpfungsreagenzien）† ‡

  摘要：

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710102

文献信息

• Polyethylene glycol monomethyl ether-modified pig liver esterase: Preparation, characterization and catalysis of enantioselective hydrolysis in water and acylation in organic solvents
  作者：Ludger Heiss、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00631-l

  日期：1995.5

  and photon correlation spectroscopy. It retains the activity of native PLE in the enantioselective hydrolysis of prochiral diesters 2, 4, 6 and 8 to the monoesters 3, 5, 7 and 9, respectively, in water. MPEG-PLE is soluble and active in organic solvents. The MPEG-PLE catalyzed acylation of prochiral diols 10 and 11 with vinyl acetate in toluene leads to monoacetates ent-5 and 9, respectively.

  通过将PLE修改为1来制备MPEG-PLE，并通过凝胶电泳，尺寸排阻色谱，阴离子交换色谱和光子相关光谱进行表征。它保留天然PLE的前手性中二酯的对映选择性水解活性2，4，6和8的单酯3，5，7和9，分别在水。MPEG-PLE可溶于有机溶剂并具有活性。前手性二醇的MPEG-PLE催化酰化10和11在甲苯中导致单乙酸酯的乙酸乙烯酯ENT - 5和9分别。
• ENANTIOSELECTIVE SAPONIFICATION WITH PIG LIVER ESTERASE (PLE): (1S,2S,3R)-3-HYDROXY-2-NITROCYCLOHEXYL ACETATE
  作者：Eberle, Martin、Missbach, Martin、Seebach, Dieter

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0019

  日期：——
• SEEBACH D.; EBERLE M., CHIMIA, 40,(1986) N 9, 315-318
  作者：SEEBACH D.、 EBERLE M.

  DOI：——

  日期：——
• EBERLE, MARTIN;EGLI, MARTIN;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 1-23
  作者：EBERLE, MARTIN、EGLI, MARTIN、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselektive Verseifung der Diacetate von 2-Nitro-1,3-diolen mit Schweineleber-Esterase und Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 2-Nitro-allylalkoholen (chirale Verknüpfungsreagenzien)
  作者：Martin Eberle、Martin Egli、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710102

  日期：1988.2.3

  Enantioselective Saponification of Diacetates of 2-Nitro-1,3-propanediols by Pig-Liver Esterase and Preparation of Enantiomerically Pure Derivatives of 2-Nitro-allylic Alcohols (Chiral Multiple-Coupling Reagents)

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）