3-benzylamino-5-phenylcyclohex-2-enone | 202808-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-5-phenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(Benzylamino)-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 202808-48-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• mdl: MFCD00171083
• 分子量: 277.366
• InChiKey: AKCVUCHSNYTTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-5-phenylcyclohex-2-enone 在 N,N,N',N'-四甲基磺酰胺 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 5-benzyl-9-hydroxy-7-phenylindeno[1,2-b]indole-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚并[1,2- b ]吲哚衍生物作为一类新型的有效人类蛋白激酶CK2抑制剂

  摘要：

  在这里，我们描述了茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的合成及其性质，它们是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案获得了一组19种化合物。测试了化合物对在大肠杆菌中重组表达的人蛋白激酶CK2的抑制作用。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。化合物4b（5-异丙基-7,8-二氢茚并[1,2- b ]吲哚-9,10（5 H，6 H）-二酮）抑制人CK2的IC 50浓度为0.11μM，并且没有显着抑制22种其他人类蛋白激酶，表明对CK2具有选择性。显示了化合物4b对ATP的竞争抑制作用，确定的K i为0.06μM。我们的发现表明，茚并[1,2- b ]吲哚是进一步开发和优化人类蛋白激酶CK2抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.017
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzylamino-5-phenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Partially Saturated Indeno[1,2-b]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-N,O-hemiaminals

  摘要：

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087983

文献信息

• Domino reactions of cyclic enaminones leading to selective synthesis of pentacyclic indoles and its functionalization
  作者：Wei Fan、Yan-Rong Li、Qun Li、Bo Jiang、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.058

  日期：2016.8

  established, providing selective protocol to pentacyclic indoles with different substituted patterns (up to 50 examples). Both substitutions on the cyclic enaminone ring and reaction temperatures showed obvious impact on the reaction pathways. For instance, selective allylic hydroxylation and allylic esterification of in situ generated indoles depend on reaction temperatures. With special substituents

  建立了在酸酐溶剂中环状烯胺酮与1,2-二酮的新的多组分多米诺骨牌反应，为具有不同取代方式的五环吲哚提供了选择性方案（最多50个实例）。环状烯胺环上的两个取代和反应温度都对反应路径有明显的影响。例如，原位生成的吲哚的选择性烯丙基羟基化和烯丙基酯化取决于反应温度。在具有特殊取代基的情况下，反应进行脱氢过程，从而可以以良好或优异的产率获得不同的取代稠合吲哚。这些反应具有温和的条件，方便的一锅操作和较短的反应时间。
• Cross-dehydrogenative regioselective Csp³–Csp²coupling of enamino-ketones followed by rearrangement: an amazing formation route to acridine-1,8-dione derivatives
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5ob02655e

  日期：——

  A new general method for the synthesis of acridine-1,8-diones through CDC coupling of enamino-ketones followed by rearrangement has been developed. This is a Cu(I) catalyzed procedure, based on the cross dehydrogenative coupling of the Csp3–H bond with the Csp2–H bond of enamino-ketones followed by rearrangement to acridine-1,8-diones in the presence of PTSA under an aerobic atmosphere. The synthetic

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下CSP 3 -H键与烯氨基酮的CSP 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。
• Cu catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction for the synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones
  作者：Rajib Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.061

  日期：2018.8

  regioselective CC coupling has been developed. This is a Cu (II) catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) involving enamino-ketones of benzyl amines and di-alkyl acetylenedicarboxylate, followed by cyclization by primary amines. TBHP (tert-butyl hydroperoxide) has been used as the oxidant to promote the coupling protocol. This synthetic route principally demonstrates the scope of CDC reaction and also

  已经开发了一种新的方便的合成具有区域选择性C C偶联特征的3-羟基-2-吡咯烷酮衍生物的策略。这是Cu（II）催化的交叉脱氢偶联（CDC），涉及苄胺和二烷基乙酰二羧酸二烯酯的烯氨基酮，然后被伯胺环化。TBHP（叔丁基氢过氧化物）已用作氧化剂来促进偶联方案。该合成路线主要证明了CDC反应的范围，也适用于克级合成。
• Fast, Efficient, Mild, and Metal-Free Synthesis of Pyrroles by Domino Reactions in Water
  作者：Magnus Rueping、Alejandro Parra

  DOI：10.1021/ol102247n

  日期：2010.11.19

  (E)-β-Bromonitrostyrenes react with enaminones in water to afford pyrroles in excellent yields. The domino reaction constitutes a new, mild, and environmentally benign process for the fast and efficient synthesis of diverse pyrroles.

  （E）-β-溴硝基苯乙烯与烯胺在水中反应，以优异的收率得到吡咯。多米诺反应构成了一种快速，高效合成各种吡咯的温和，环保的新方法。
• Efficient synthesis of tetrahydroquinolinones by acetic acid-mediated formal [3+3] cycloaddition
  作者：Quang Huy To、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1007/s00706-012-0762-0

  日期：2012.10

  A simple and efficient method to synthesize a variety of tetrahydroquinolinones was successfully achieved by reacting various beta-enaminones with several alpha,beta-unsaturated aldehydes. This strategy can be viewed as a Bronsted acid-mediated formal [3+3] cycloaddition.