2-hexylquinoxaline | 85061-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hexylquinoxaline
• 英文别名: 2-Hexylquinoxaline
• CAS: 85061-29-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: CUWNZBMKJLUOCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylquinoxaline 在 C₂₅H₃₀N₂O₂RuS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(R)-2-hexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对2和2,3-取代喹喔啉的不对称加氢反应

  摘要：

  的2-烷基-和2-芳基-喹喔啉替代内容和2,3-二取代的喹喔啉的对映选择性氢化是通过使用阳离子钌（η开发6 -cymene）（monosulfonylated二胺）（BARF）系统以高收率和多达99个％ee。发现抗衡阴离子对于高对映选择性和/或非对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol2029096
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 2,3-二氯吡啶 1-氧化物 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-hexylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  亲核加氧剂的性质是无酸金催化末端和内部炔烃转化为1,2-二羰基的关键。

  摘要：

  2,3-二氯吡啶N-氧化物，一种新型的氧转移试剂，可在不存在任何酸添加剂且在温和条件下，将金（I）催化的炔烃氧化为1,2-二羰基的电导，以提供目标物种，包括那些由高度酸敏感性基团衍生的物种。所开发的策略可用于多种炔烃底物，例如末端和内部炔烃，乙酰胺，炔基醚/硫醚，甚至未取代的乙炔（40例；产率高达99％）。通过一锅杂环化成功地将氧化整合到捕获反应性二羰基化合物中，并整合到六元氮杂杂环的合成中。这种无酸合成路线也成功地用于天然1,2-二酮的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02785

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoxaline and Quinazoline Derivatives with the Liberation of Dihydrogen
  作者：Akash Mondal、Manoj Kumar Sahoo、Murugan Subaramanian、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00561

  日期：2020.6.5

  Direct synthesis of N-heterocycles via the acceptorless dehydrogenative coupling is very challenging and scarcely reported under 3d transition-metal catalysis. Here, we have developed an efficient Mn(I)-catalyzed sustainable synthesis of various quinoxalines from 1,2-diaminobenzenes and 1,2-diols via the acceptorless dehydrogenative coupling reaction. Further, this strategy was successfully applied

  通过无受体的脱氢偶联直接合成N-杂环是非常具有挑战性的，在3d过渡金属催化下几乎没有报道。在这里，我们通过无受体脱氢偶联反应，从1,2-二氨基苯和1,2-二醇开发了一种高效的Mn（I）催化可持续合成各种喹喔啉的方法。此外，通过2-氨基苄醇与伯酰胺的反应，该策略成功用于空前的喹唑啉合成。本协议提供了一个原子经济和可持续的途径，通过使用富含地球的锰盐和简单的无膦NNN-三齿配体来合成各种喹喔啉和喹唑啉衍生物。
• C-N Bond Formation Catalyzed by Ruthenium Nanoparticles Supported on N-Doped Carbon via Acceptorless Dehydrogenation to Secondary Amines, Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines
  作者：Bin Guo、Hong-Xi Li、Shi-Qi Zhang、David James Young、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/cctc.201801525

  日期：2018.12.21

  Ruthenium nanoparticles (NPs) supported on N‐doped carbon (Ru/N−C) were prepared by the pyrolysis of cis‐Ru(phen)2Cl2 loaded onto carbon powder (VULCAN XC72R) at 800 °C. Ru/N−C NPs (0.2 mol% Ru) selectively catalyzed either acceptorless dehydrogenation coupling (ADC) or auto‐transfer‐hydrogen (ATH) reactions of amines with alcohols to imines and secondary amines. Such selectivity could be controlled

  通过对顺式-Ru（phen）2 Cl 2的热解制备了负载在N掺杂碳（Ru / NC ）上的钌纳米颗粒（NPs）。在800°C下加载到碳粉（VULCAN XC72R）上。Ru / N-C NPs（0.2 mol％Ru）选择性催化胺与醇与亚胺和仲胺的无受体脱氢偶联（ADC）或自转移氢（ATH）反应。可以通过选择与碱结合的碱金属离子来控制这种选择性。在相似的催化条件下，二胺与伯醇或二醇的ADC交叉偶联以良好或优异的收率提供了相应的苯并咪唑和喹喔啉。该催化体系显示出良好的活性，可回收性，并广泛适用于各种基材。
• Hydrogen Auto‐transfer Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i> ‐Nitroanilines and Biomass‐based Diols Catalyzed by MOF‐derived N,P Co‐doped Cobalt Catalysts
  作者：Kangkang Sun、Dandan Li、Guo‐Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.202001362

  日期：2021.1.12

  A Co‐based heterogeneous catalyst supported on N,P co‐doped porous carbon (Co@NCP) is prepared via a facile in‐situ doping‐carbonization method. The Co@NCP composite features a large surface area, high pore volume, high‐density and strong basic sites. Furthermore, doping of P atoms can regulate the electronic density of Co. Therefore, Co@NCP exhibits good performance for the synthesis of quinoxalines

  通过一种简便的原位掺杂碳化方法，制备了负载在N，P共掺杂多孔碳（Co @ NCP）上的Co基多相催化剂。Co @ NCP复合材料具有较大的表面积，高孔隙率，高密度和牢固的碱性部位。此外，P原子的掺杂可以调节Co的电子密度。因此，Co @ NCP在无碱条件下，由邻硝基硝基苯胺和生物质衍生的二醇合成喹喔啉具有良好的性能。
• The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation
  作者：Toni Hille、Torsten Irrgang、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201400400

  日期：2014.5.5

  N‐heteroaromatics with many applications in pharmaceutical and chemical industry. Here, the synthesis of both classes of compounds starting from aromatic diamines and alcohols (benzimidazoles) or diols (quinoxalines) is reported. The reactions proceed through acceptorless dehydrogenative condensation steps. Water and two equivalents of hydrogen are liberated in the course of the reactions. An Ir complex stabilized

  苯并咪唑和喹喔啉是重要的N-杂芳族化合物，在制药和化学工业中有许多应用。在此，报道了从芳族二胺和醇（苯并咪唑）或二醇（喹喔啉）开始的两类化合物的合成。反应通过无受体的脱氢缩合步骤进行。在反应过程中释放出水和两当量的氢。由三齿P ^ N ^ P配体N 2，N 6-双（二异丙基膦基）吡啶-2,6-二胺稳定的Ir配合物显示出两个反应的最高催化活性。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Glyoxals by Oxidation of Terminal Alkynes: One-Pot Synthesis of Quinoxalines
  作者：Shuai Shi、Tao Wang、Weibo Yang、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201300518

  日期：2013.5.17

  From terminal alkynes to glyoxals: Terminal alkynes can be oxidized under mild conditions by the use of an N‐oxide in the presence of a gold catalyst. The intermediate glyoxal derivatives can be transferred in a one‐pot procedure to substituted quinoxalines (see scheme).

  从末端炔烃到乙二醛：末端炔烃可在温和的条件下，通过在金催化剂存在下使用N氧化物进行氧化。中间体乙二醛衍生物可以通过一锅法转移到取代的喹喔啉（参见方案）。