Boc-Orn(Z)-NBzl | 1374311-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Z)-NBzl
• 英文别名: benzyl N-[(4S)-5-(benzylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]carbamate
• CAS: 1374311-23-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅
• 分子量: 455.554
• InChiKey: GPTRGBWNEZLFOF-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Z)-NBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A β-Carboline Derivate PAD4 Inhibitor Reshapes Neutrophil Phenotype and Improves the Tumor Immune Microenvironment against Triple-Negative Breast Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00030
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Boc-Orn(Z)-NBzl
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Phe-Gly Dipeptide-Derived Piperazinone Scaffold in the Search for Antagonists of the Thrombin Receptor PAR1

  摘要：

  我们合成了一系列由 Phe-Gly 二肽衍生的哌嗪酮类化合物，其中含有一个芳香族脲基和一个碱性氨基酸，并将其作为 PAR1 激动剂 SFLLRN 诱导的人体血小板聚集的抑制剂和人体癌细胞的细胞毒剂进行了评估。合成策略包括将受保护的碱性氨基酸苄基酰胺通过 N1 位的羰基甲基与 1,2- 和 1,2,4- 取代的哌嗪酮衍生物偶联，然后在哌嗪环 C2 位连接的外环分子上形成芳香族脲，并去除保护基团。这些化合物都没有在生物评估中显示出活性。

  DOI：

  10.3390/molecules19044814

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Chen Gong

  公开号：US20120108562A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  PAD4 inhibitory compositions and methods for their use in treatment of cancer and autoimmune disease are provided according to embodiments of the present invention.

  根据本发明实施例提供了用于治疗癌症和自身免疫疾病的PAD4抑制性组合物及其使用方法。
• 小分子PAD4抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN112679535B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供了分子PAD4抑制剂及其制备方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明采用两种官能团对氨基酸骨架进行修饰，一种是具有低极性、强荧光特点的NBD‑Cl，以其修饰氨基酸骨架的N端，可用于亚细胞成像，此外，由于其相对体积较小，缺乏反应正交性，对生物体自身生化反应干扰小；另一种是具有肿瘤靶向性的PBA，可以通过识别糖蛋白的顺式二醇单元与细胞膜结合，这种PBA/顺式二醇相互作用，还可以通过调节pH值或加入竞争分子来调控形成的动态共价键，实现可控的自组装系统。本发明的小分子PAD4抑制剂具有良好口服活性，且对小鼠肿瘤生长和转移具有抑制作用，同时对大鼠动脉血栓具有治疗作用。
• 一种CRGD序列肽修饰壳聚糖负载的PAD4抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN113350296B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种CRGD序列肽修饰壳聚糖负载的PAD4抑制剂及其制备方法和应用，属于抗肿瘤药物技术领域。本发明以CRGD序列肽修饰壳聚糖作为药物载体，其中壳聚糖具有具有良好的生物相容性和生物可降解性，CRGD序列肽中的RGD序列肽可以特异性的结合在目标细胞过表达的相应受体上，能够利用肿瘤细胞表面的受体与靶向制剂的配体特异性结合将药物靶向输送至靶区所达到的靶向效果。本发明使用CRGD序列肽修饰壳聚糖来负载PAD4抑制剂，能够增强PAD4抑制剂对目标肿瘤细胞的选择性，减少药物不良反应，使其具有良好的抗肿瘤活性。
• 一种鸟氨酸衍生物及其制备方法、钆贝葡胺-鸟氨酸类络合物及制备和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN115141119A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种鸟氨酸衍生物及其制备方法和应用、钆贝葡胺‑鸟氨酸类络合物，所述鸟氨酸衍生物具有式I所示结构。本发明提供的鸟氨酸衍生物作为PAD4抑制剂使用时，毒性小，副作用小。
• Highly-tumor-targeted PAD4 inhibitors with PBA modification inhibit tumors in vivo by specifically inhibiting the PAD4-H3cit-NETs pathway in neutrophils
  作者：Di Zhu、Yu Lu、Bo Hu、Yuheng Pang、Bingru Liu、Miao Zhang、Wenjing Wang、Yuji Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115619

  日期：2023.10