5-羟基-N-(苯甲基)戊酰胺 | 42856-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-羟基-N-(苯甲基)戊酰胺
• 英文名称: 5-hydroxy-N-(phenylmethyl)pentanamide
• 英文别名: N-benzyl-5-hydroxypentanamide
• CAS: 42856-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: WVPDQTXWORTTDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  434.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-N-(苯甲基)戊酰胺 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以177 mg的产率得到N-(5-羟基戊基)苄胺
  参考文献：
  名称：

  胺与内酯/酯的还原性羟烷基化/烷基化†

  摘要：

  我们已经开发出一种一锅法，使用内酯或酯作为羟烷基化/烷基化试剂，直接进行胺的分子间还原性羟烷基化或烷基化。该方法基于内酯/酯与DIBAL-H-胺络合物（对于伯胺）或DIBAL-H-胺盐酸盐复合物（对于仲胺）原位酰胺化，然后将酰胺还原成过量的DIBAL-H。与用DIBAL-H还原生成醛的Weinreb酰胺不同，原位形成的Weinreb酰胺的还原产生了胺。而且，该方法不仅限于Weinreb酰胺，它也适用于其他酰胺一般。建议采用合理的机制解释反应的结果。

  DOI：

  10.1039/c2ob25901j
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylglutarimide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-羟基-N-(苯甲基)戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种羟基酰胺的制备方法

  摘要：

  一种式(I)所示羟基酰胺的制备方法，其由式(II)所示的环状酰亚胺通过均相催化氢化反应制得，其中，R1，R2，R3，分别独立为H，C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基，R1，R2也可以是通过环连接起来的C1‑C12的烷基，芳基或者含杂原子取代的烷基，芳基。本发明的催化剂转化数(TON，turnover number)高达100,000，与现有技术相比具有原子经济性高、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN110734384B

文献信息

• 一种合成酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107235852B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种合成酰胺的方法，其步骤为：在反应容器中，加入二元醇、铱络合物催化剂和溶剂叔戊醇，反应混合物在油浴中回流反应，数小时后，加入化合物胺，继续反应数小时，冷却到室温，旋转蒸发除去溶剂，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明使用含有联吡啶的配体的双功能催化剂，以二元醇为原料，在空气中直接反应18个小时，就能得到目标产物，不需要碱性环境，展现了明显的优势，符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• CATALYST FOR CONVERTING ESTER TO AMIDE USING HYDROXYL GROUP AS ORIENTATION GROUP
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20210070690A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided is a method for amidating a hydroxy ester compound at a high chemical selectivity. The amidation reaction method for a hydroxy ester compound comprises, in the presence of a catalyst containing a compound of a transition metal of the group 4 or group 5 in the periodic table, reacting at least one kind of hydroxy ester compound selected from the group consisting of an α-hydroxy ester compound, a β-hydroxy ester compound, a γ-hydroxy ester compound and a δ-hydroxy ester compound with an amino compound so as to amidate an ester group having a hydroxyl group at the α-, β-, γ- or δ-position of the hydroxy ester compound.

  提供了一种在高化学选择��下对羟基酯化合物进行酰胺化的方法。对羟基酯化合物进行酰胺化反应的方法包括，在含有周期表中第4组或第5组过渡金属化合物的催化剂存在下，将从α-羟基酯化合物、β-羟基酯化合物、γ-羟基酯化合物和δ-羟基酯化合物组成的羟基酯化合物中选择的至少一种羟基酯化合物与氨基化合物反应，以酰胺化具有α-、β-、γ-或δ-位置的羟基酯化合物中的羟基基团。
• Synthesis of Cyclic Imides by Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Diols and Amines Catalyzed by a Manganese Pincer Complex
  作者：Noel Angel Espinosa-Jalapa、Amit Kumar、Gregory Leitus、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.7b08341

  日期：2017.8.30

  base-metal-catalyzed dehydrogenative coupling of diols and amines to form cyclic imides is reported. The reaction is catalyzed by a pincer complex of the earth abundant manganese and forms hydrogen gas as the sole byproduct, making the overall process atom economical and environmentally benign.

  报告了碱金属催化的二醇和胺脱氢偶联形成环状酰亚胺的第一个例子。该反应由地球上丰富的锰的钳形络合物催化，并形成氢气作为唯一的副产品，使整个过程原子经济且环保。
• Scope and applications of second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Stereoselective total syntheses of isoiridomyrmecin, isodihydronepetalactone, and α-skytanthine
  作者：Kazutaka Takeda、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.078

  日期：2011.12

  Functionalized bicyclo[3.2.1]octanes, -oxabicyclo-[4.3.0]nonanes, 3-azabicyclo[3.3.0]octanes, and 3-azabicyclo[4.3.0]nonanes were easily synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation. Isoiridomyrmecin and isodihydronepetalactone, both of which feature a 3-oxabicyclo[4.3.0]nonane subunit, were stereoselectively synthesized via a second generation palladium-catalyzed cycloalkenylation

  通过第二代钯催化的环烯基化反应可轻松合成功能化的双环[3.2.1]辛烷，-氧杂双环-[4.3.0]壬烷，3-氮杂双环[3.3.0]辛烷和3-氮杂双环[4.3.0]壬烷。通过第二代钯催化的环烯基化反应，以立体选择性的方式合成了具有3-氧杂双环[4.3.0]壬烷亚基的异丁香霉素和异二氢荆芥内酯，这是关键步骤。还使用相同的催化环化方案构建了典型的3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱α-天丹氨酸。
• Direct, rapid, solvent-free conversion of unactivated esters to amides using lithium hydroxide as a catalyst
  作者：Shelli A. Miller、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c5ra21394k

  日期：——

  A simple, solvent-free methodology is reported for the direct conversion of esters to amides using lithium hydroxide as a catalyst.

  报道了一种简单、无溶剂的方法，利用氢氧化锂作为催化剂直接将酯转化为酰胺。